开联番木鳖苷二甲基缩醛 | 77988-07-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 开联番木鳖苷二甲基缩醛
• 英文名称: secoxyloganin dimethyl acetal
• 英文别名: dimethyl acetal secologanin；secologanin dimethyl acetal；secologanin dimethylacetal；methyl (2S,3R,4S)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-ethenyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 77988-07-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₁₁
• 分子量: 434.441
• InChiKey: HUVIXLWRQSMCLN-PXRCHJMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  开联番木鳖苷二甲基缩醛 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5S,6S)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4-(2,2-dimethoxy-ethyl)-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Purdy, John Richard; Hamilton, Raymond G.; Akhter, Lalarukh, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 210 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 开联番木鳖苷 在 acidic MSC-1 DOWEX ion exchange resin 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到开联番木鳖苷二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基secologanin衍生物的三恶金刚烷型糖苷的形成

  摘要：

  某些3,4-二氢-3-取代的次茄氧苷衍生物的酸性转化产生了三恶金刚烷类化合物。由单环离析物形成的桥连三环产物被解释为多步水解和转缩醛化并伴随去糖基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00734-5

文献信息

• New Cyanoglycosides, Hydracyanosides D, E, and F, from the Leaves of Hydrangea macrophylla
  作者：Masayuki Yoshikawa、Zhibin Wang、Seikou Nakamura、Hisashi Matsuda、Lijun Wu

  DOI：10.3987/com-09-11886

  日期：——

  Three new cyanoglycosides named hydracyanosides D (1), E (2), and F (3) were isolated from the leaves of Hydrangea macrophylla cultivated in China together with 17 known constituents including hydracyanoside A (4). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.
• Purdy, John Richard; Hamilton, Raymond G.; Akhter, Lalarukh, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 210 - 214
  作者：Purdy, John Richard、Hamilton, Raymond G.、Akhter, Lalarukh、McLean, Stewart

  DOI：——

  日期：——
• Formation of trioxadamantane type aglucones of 3-methoxy secologanin derivatives
  作者：Gábor Krajsovszky、Ákos Kocsis、LászlóFerenc Szabó、Benjamin Podányi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00734-5

  日期：1997.8

  Acidic transformation of some 3,4-dihydro-3-substituted secologanin derivatives produced trioxadamantane type compounds. The formation of the bridged tricyclic products from monocyclic educts is interpreted as multistep hydrolysis and transacetalation accompanied by deglucosylation.

  某些3,4-二氢-3-取代的次茄氧苷衍生物的酸性转化产生了三恶金刚烷类化合物。由单环离析物形成的桥连三环产物被解释为多步水解和转缩醛化并伴随去糖基化。