(E)-甲基2-(甲氧基亚氨基)-2-(邻甲苯)乙酸酯 | 120974-97-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烷基脲类及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-甲基2-(甲氧基亚氨基)-2-(邻甲苯)乙酸酯
• 中文别名: (E)2-甲氧基亚胺基-[(2-邻甲基苯基)]乙酸甲酯；(E)-alpha-(甲氧基亚氨基)-2-甲基苯乙酸甲酯；肟醚；(E)2-甲氧亚胺基-[2-(邻甲基)苯基]乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (E) -2-(methoxyimino)-2-(o-tolyl)acetate
• 英文别名: (E)-methyl 2-(methoxyimino)-2-(o-tolyl)acetate；(E)-methyl 2-methyl-α-methoxyiminophenylacetate；(E)-2-methoxyimino-2-(o-tolyl)acetic acid methyl ester；methyl-(E)-2-(2-tolyl)-2-methoxyiminoacetate；Methyl (2E)-2-methoxyimino-2-(2-methylphenyl)acetate
• CAS: 120974-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YCINJZQUXAFTQD-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68℃
• 沸点：
  282℃
• 密度：
  1.07
• 闪点：
  117℃
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷（少许）、氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362+P364,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-甲基2-(甲氧基亚氨基)-2-(邻甲苯)乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-methyl 2-(2-((1-(4-chloro-2-fluoro-5-(phenylsulfonamido)phenyl)-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Phenyltriazolinone Derivatives

  摘要：

  苯并三唑啉酮是一类重要的原卟啉原氧化酶靶向除草剂。设计并合成了一系列含醚菌胺药效团的二氮唑啉酮衍生物，旨在发现活性高的苯并三唑啉酮类似物。对合成的化合物进行了除草活性测定，部分测试化合物在150克有效成分/公顷的剂量下表现出中等除草活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15129024
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-α-hydroxyiminophenylacetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-甲基2-(甲氧基亚氨基)-2-(邻甲苯)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种醚菌酯的绿色合成方法

  摘要：

  本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种醚菌酯的绿色绿色合成方法，本发明以邻甲基苯乙腈为起始原料，通过亚硝酸化、甲基化、水解甲基化或水解酯化、溴化、醚化反应得到高含量的醚菌酯。该方法反应周期短，转化率高，产品品质优，改变传统工艺使用高浓盐酸气制备的弊端，而且操作步骤简单，设备简单，能耗低，周期短，产能大，环保。

  公开号：

  CN110396054B

文献信息

• 一种用于制备肟菌酯的中间体及其合成方法
  申请人：阜新孚隆宝医药科技有限公司

  公开号：CN111807990B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明涉及一种用于制备肟菌酯的中间体及其合成方法，以2‑肟‑邻甲基苯乙腈为原料，在碱水溶液中加热水解，得到2‑肟‑邻甲基苯乙酸或其单钠盐/单钾盐或双钠盐/双钾盐；在碱性条件下，与甲基化试剂反应，得到(E)‑2‑(甲氧亚胺)‑邻甲基苯乙酸甲酯。本发明具有原料易得，产物为单一反式构型，且操作简便的特点，适合工业化生产。
• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Synthesis and Evaluation of Essential Oil-Derived β-Methoxyacrylate Derivatives as High Potential Fungicides
  作者：Haihuan Su、Wenda Wang、Longzhu Bao、Shuangshuang Wang、Xiufang Cao

  DOI：10.3390/molecules22050763

  日期：——

  they are typically unstable to light or heat, difficult to extract and so on. To find highly potential fungicides derived from natural EOs, a series of essential oil-based β-methoxyacrylate derivatives have been designed and synthesized. The target compounds have been screened for their potential fungicidal activity against eleven species of plant pathogen fungi, including Alternaria alternata, Phomopsis

  精油（EOs）是植物来源的芳香化合物，具有广泛的生物活性，但作用缓慢，通常对光或热不稳定，难以提取等。为了寻找源自天然环氧乙烷的高潜力杀菌剂，一系列精油基β-甲氧基丙烯酸酯衍生物被设计和合成。筛选了目标化合物对Alternaria alternata、Phomopsis adianticola、Pestalotiopsis theae、核盘菌等11种植物病原真菌的潜在杀菌活性。与中间体I、母体精油和嘧菌酯相比，几乎所有必需的油基β-甲氧基丙烯酸酯衍生物表现出明显更好的杀菌活性。进一步研究表明，与市售产品嘧菌酯相比，一些化合物在不同浓度下对茶拟盘菌、拟茎点霉、核盘菌和稻瘟病菌表现出显着的抑制活性。化合物II-8表现出特别显着的杀菌活性。
• 一种(E)-2-(2-甲苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯的制备方法
  申请人：南通泰禾化工股份有限公司

  公开号：CN110845358B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明提供了一种(E)‑2‑(2‑甲苯基)‑2‑甲氧亚胺基乙酸甲酯的制备方法，(Z)‑2‑(2‑甲苯基)‑2‑甲氧亚胺基乙酸甲酯或者(E/Z)‑2‑(2‑甲苯基)‑2‑甲氧亚胺基乙酸甲酯或包含(E/Z)‑2‑(2‑甲苯基)‑2‑甲氧亚胺基乙酸甲酯的母液与碱发生皂化反应，得到(E)‑2‑(2‑甲苯基)‑2‑甲氧亚胺基乙酸，在碱性条件下，将得到的(E)‑2‑(2‑甲苯基)‑2‑甲氧亚胺基乙酸与甲基化试剂反应得到(E)‑2‑(2‑甲苯基)‑2‑甲氧亚胺基乙酸甲酯。本发明方法实现了由Z构型转变为E构型产物，使得得到的E构型产物的产率明显提高，对设备腐蚀性小，不易造成环境污染，是一种环保的化工合成工艺。
• Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05185342A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  A fungicidal composition for agricultural use, which comprises a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, lower alkyl or cyclo(lower)alkyl; R.sup.3 is lower alkyl or cyclo(lower)alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen-substituted lower alkyl, lower alkyl-substituted silyl, halogen or nitro; A represents an unsaturated hydrocarbon group, a halogen-substituted unsaturated hydrocarbon group, a phenyl group or a heterocyclic group, among which the phenyl group and the heterocyclic group may be optionally substituted with not more than three substituents; and Z is --CH.sub.2 --, --CH(OH)--, --CO--, --O--, --S--, --NR-- (R being hydrogen or lower alkyl), --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 SO--, --OCH.sub.2 --, --SCH.sub.2 -- or --SOCH.sub.2 --. ##STR2##

  用于农业用途的杀菌组合物，包括以下化合物：其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、较低烷基或环烷基；R.sup.3为较低烷基或环烷基；R.sup.4和R.sup.5分别为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素取代的较低烷基、较低烷基取代的硅烷基、卤素或硝基；A代表不饱和碳氢基团、卤素取代的不饱和碳氢基团、苯基或杂环基团，其中苯基和杂环基团可以选择性地取代不超过三个取代基；Z为--CH.sub.2 --、--CH(OH)--、--CO--、--O--、--S--、--NR--（R为氢或较低烷基）、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2 O--、--CH.sub.2 S--、--CH.sub.2 SO--、--OCH.sub.2 --、--SCH.sub.2 --或--SOCH.sub.2 --。