(E)-Methyl 2-(2-({(1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-Methyl 2-(2-({(1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]-2-methoxyiminoacetate
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 399.834
• InChiKey: IIVHCVRYFVTEKX-FCDQGJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 2-(2-({(1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到methyl (2E)-2-[2-({[4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}methyl)phenyl]-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Combined Experimental and Natural Bonding Orbital Charges Study on the One-pot Regioselective Synthesis of 4-Chloropyrazoles

  摘要：

  借助对自然键轨道电荷的计算，说明了 DMF 催化的亲电/亲核氯化吡唑的机理。实验证明，该催化剂对九种吡唑底物具有高区域选择性和良好的官能度耐受性。

  DOI：

  10.3184/174751914x14137288281925
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (E)-Methyl 2-(2-({(1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Chloro-Containing 1-Aryl-3-oxypyrazoles with an Oximino Ester or Oximino Amide Moiety

  摘要：

  六种新型氯含量的1-芳基-3-羟基吡唑TMa–TMf，具有氧肟酯或氧肟酰胺基团，通过1-芳基-1H-吡唑-3-醇与溴化苄的反应制备而成。它们的结构通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行了表征。初步的体外生物测定表明，化合物TMa、TMe和TMf对根腐病菌Rhizoctonia solani表现出优异的杀菌活性，可作为进一步开发新型杀菌剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules19068140

文献信息

• Synthesis, Fungicidal Activity, Structure–Activity Relationship and Density Functional Theory Studies of Novel Oxime Ether Derivatives Containing 1-Aryl-3-Oxypyrazoles
  作者：Kunzhi Lv、Yuanyuan Liu、Yi Li、Guanghui Xu、Xuechun Pan、Fangshi Li、Kai Chen、Bin Huang、Yaping Yang

  DOI：10.3184/174751915x14424777344265

  日期：2015.10

  A series of 16 oxime ether derivatives containing 1-aryl-3-oxypyrazoles were synthesised, and the structure of one of them, (E)-methyl 2-(2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate was determined by X-ray diffraction crystallography. Preliminary bioassays indicated that some of these compounds exhibited very good fungicidal activities against Rhizoctonia solani

  合成了一系列含1-芳基-3-氧基吡唑的16种肟醚衍生物，其中一个的结构为(E)-甲基2-(2-((1-(4-氯苯基)-1H-吡唑) -3-基)-氧基}甲基)苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯通过X-射线衍射晶体学测定。初步生物测定表明，其中一些化合物对立枯丝核菌表现出非常好的杀真菌活性，尤其是酯 2-(2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl )-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯，其在 0.1 μg mL-1 的剂量下显示出比对照化合物唑菌胺酯更高的活性。讨论了结构与杀菌活性之间的关系。
• Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Chloro-Containing 1-Aryl-3-oxypyrazoles with an Oximino Ester or Oximino Amide Moiety
  作者：Yuanyuan Liu、Yi Li、Nanqing Chen、Kunzhi Lv、Chao Zhou、Xiaohui Xiong、Fangshi Li

  DOI：10.3390/molecules19068140

  日期：——

  Six novel chloro-containing 1-aryl-3-oxypyrazoles TMa–TMf with an oximino ester or an oximino amide moiety were prepared by the reaction of 1-aryl-1H-pyrazol-3-ols with benzyl bromide. Their structures were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, MS, and elemental analysis. A preliminary in vitro bioassay indicated that compounds TMa, TMe and TMf displayed excellent fungicidal activity against Rhizoctonia solani and could be used as potential lead compounds for further development of novel fungicides.

  六种新型氯含量的1-芳基-3-羟基吡唑TMa–TMf，具有氧肟酯或氧肟酰胺基团，通过1-芳基-1H-吡唑-3-醇与溴化苄的反应制备而成。它们的结构通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行了表征。初步的体外生物测定表明，化合物TMa、TMe和TMf对根腐病菌Rhizoctonia solani表现出优异的杀菌活性，可作为进一步开发新型杀菌剂的潜在先导化合物。
• A Combined Experimental and Natural Bonding Orbital Charges Study on the One-pot Regioselective Synthesis of 4-Chloropyrazoles
  作者：Yi Li、Yuanyuan Liu、Guanghui Xu、Kai Chen、Guangke He、Bin Huang

  DOI：10.3184/174751914x14137288281925

  日期：2014.11

  The mechanism of a DMF-catalysed electrophilic/nucleophilic chlorination of pyrazole is illustrated with the aid of calculations of the natural bonding orbital charges. Its high regioselectivity and good functionality tolerance of nine pyrazole substrates have been experimentally demonstrated.

  借助对自然键轨道电荷的计算，说明了 DMF 催化的亲电/亲核氯化吡唑的机理。实验证明，该催化剂对九种吡唑底物具有高区域选择性和良好的官能度耐受性。