(E)-Methyl 2-(2-({(1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-Methyl 2-(2-({(1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]phenyl]-2-methoxyiminoacetate
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 399.834
• InChiKey: IIVHCVRYFVTEKX-FCDQGJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 2-(2-({(1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到methyl (2E)-2-[2-({[4-chloro-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}methyl)phenyl]-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Combined Experimental and Natural Bonding Orbital Charges Study on the One-pot Regioselective Synthesis of 4-Chloropyrazoles

  摘要：

  借助对自然键轨道电荷的计算，说明了 DMF 催化的亲电/亲核氯化吡唑的机理。实验证明，该催化剂对九种吡唑底物具有高区域选择性和良好的官能度耐受性。

  DOI：

  10.3184/174751914x14137288281925
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (E)-Methyl 2-(2-({(1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Chloro-Containing 1-Aryl-3-oxypyrazoles with an Oximino Ester or Oximino Amide Moiety

  摘要：

  六种新型氯含量的1-芳基-3-羟基吡唑TMa–TMf，具有氧肟酯或氧肟酰胺基团，通过1-芳基-1H-吡唑-3-醇与溴化苄的反应制备而成。它们的结构通过1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行了表征。初步的体外生物测定表明，化合物TMa、TMe和TMf对根腐病菌Rhizoctonia solani表现出优异的杀菌活性，可作为进一步开发新型杀菌剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules19068140

文献信息

• Synthesis, Fungicidal Activity, Structure–Activity Relationship and Density Functional Theory Studies of Novel Oxime Ether Derivatives Containing 1-Aryl-3-Oxypyrazoles
  作者：Kunzhi Lv、Yuanyuan Liu、Yi Li、Guanghui Xu、Xuechun Pan、Fangshi Li、Kai Chen、Bin Huang、Yaping Yang

  DOI：10.3184/174751915x14424777344265

  日期：2015.10

  A series of 16 oxime ether derivatives containing 1-aryl-3-oxypyrazoles were synthesised, and the structure of one of them, (E)-methyl 2-(2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate was determined by X-ray diffraction crystallography. Preliminary bioassays indicated that some of these compounds exhibited very good fungicidal activities against Rhizoctonia solani

  合成了一系列含1-芳基-3-氧基吡唑的16种肟醚衍生物，其中一个的结构为(E)-甲基2-(2-((1-(4-氯苯基)-1H-吡唑) -3-基)-氧基}甲基)苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯通过X-射线衍射晶体学测定。初步生物测定表明，其中一些化合物对立枯丝核菌表现出非常好的杀真菌活性，尤其是酯 2-(2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl )-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯，其在 0.1 μg mL-1 的剂量下显示出比对照化合物唑菌胺酯更高的活性。讨论了结构与杀菌活性之间的关系。