醚菌酯 | 143390-89-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 农药杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 醚菌酯
• 中文别名: 苯氧菊酯；(E)-2-甲氧亚氨基-(2-(邻甲基苯氧基甲基)苯基)乙酸甲酯；(E)-2-甲氧亚氨基-[2-(邻甲基苯氧基甲基)苯基]乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (E)-2-methoxyimino-2-[2-(o-tolyloxymethyl)phenyl]acetate
• 英文别名: kresoxim-methyl；BAS 490 F；methyl (E)-methoxyimino[2-(o-tolyloxymethyl)phenyl]acetate；methyl (E)-2-(methoxyimino)-2-{2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl}acetate；methyl E-2-methoxyimino-2-[(2-methylphenyloxymethyl)phenyl]acetate；methyl (2E)-2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]acetate
• CAS: 143390-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 沸点：
  429.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28
• 溶解度：
  氯仿：微溶，甲醇：微溶
• LogP：
  3.44 at 25℃
• 表面张力：
  72.8mN/m at 1.8mg/L and 20℃
• 颜色/状态：
  White crystals
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  1.72X10-8 mm Hg @ 20 °C
• 稳定性/保质期：
  Not hydrolyzed within 24 hr (pH 7, 20 °C).

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

在大鼠的尿液中总共鉴定出32种不同的代谢物。在大鼠的粪便、胆汁、血浆、肝脏和肾脏中，代谢物轮廓存在一些性别、剂量、给药途径和标签依赖性的差异。

A total of 32 different metabolites were identified in the urine, feces, bile, plasma, liver, & kidneys of rats. There were some sex, dose, route, & label-dependent differences in the metabolite profiles.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：可能对人类致癌

Cancer Classification: Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 5,600 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 5,600 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用带有气囊面罩的装置进行正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水：为了保持通路开放，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。 ... 使用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。 /毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在一项代谢研究中，将甲氧基丙烯酸甲酯以单次灌胃剂量或50或500毫克/千克或连续15天重复剂量50毫克/千克给大鼠服用，或者以单次静脉注射剂量5毫克/千克/天。在其中一个500毫克/千克的剂量组中包含了放射性标记的测试化合物，以方便代谢物识别。在通过 cannulated胆管给予口服剂量50或500毫克/千克/天的大鼠中评估了胆汁代谢物。口服给药的测试化合物广泛分布并迅速消除。结果表明没有生物积累。在两性中，主要的排泄途径是大便和尿液。在呼出的空气中没有检测到放射性。在大鼠的尿液、粪便、胆汁、血浆、肝脏和肾脏中总共识别出32种不同的代谢物。在代谢物轮廓方面，性别、剂量、途径和标签之间存在一些差异。

In a metabolism study, kresoxim-methyl was admin to rats as single gavage doses or 50 or 500 mg/kg or 15-day repeated doses of 50 mg/kg, or as a single iv dose of 5 mg/kg/day. Radiolabeled test compound was included in one 500 mg/kg dose group to facilitate metabolite identification. Biliary metabolites were assessed in rats with cannulated bile ducts given an oral dose of 50 or 500 mg/kg/day. Orally admin test compound was widely distributed & quickly eliminated. Results indicated there was no bioaccumulation. In both sexes, the major routes of excretion were feces & the urine. No radioactivity was detected in exhaled air. A total of 32 different metabolites were identified in the urine, feces, bile, plasma, liver, & kidneys of rats. There were some sex, dose, route, & label-dependent differences in the metabolite profiles.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S2,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R40,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290013
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

杀菌剂——醚菌酯 产品特性

概述 醚菌酯是一种高效、广谱、新型杀菌剂。适用于防治多种病害，包括草莓白粉病、甜瓜白粉病、黄瓜白粉病、梨黑星病等，对子囊菌纲、担子菌纲、半知菌纲、卵菌纲等大多数真菌引起的病害具有良好的防效。它能抑制孢子萌发及叶内菌丝体的生长，具备保护、治疗和铲除活性，并且渗透性强，持效期长。

使用范围 本品广泛用于防治果树类、蔬菜类、茶树、烟草等作物上的病害。其生理调节作用显著，如能抑制乙烯产生，帮助作物更长时间地储备生物能量确保成熟度；并能提高硝化还原酶活性，增强作物对病毒的抵抗力。

使用方法

推荐剂量与施用方式

• 小麦、玉米: 锈病、白粉病、大小斑病、根腐病
  • 剂量：20ml/亩，茎叶喷雾，每季2-3次。
• 水稻: 稻曲病、纹枯病、稻瘟病
  • 剂量：20ml/亩，茎叶喷雾，每季2-3次。
• 花生: 叶斑病
  • 剂量：20ml/亩，茎叶喷雾，每季2-3次。
• 叶菜类: 白粉病、炭疽病、葱霜霉病、紫斑病等
  • 剂量：3000-4000倍稀释，茎叶喷雾，每季2-3次。
• 花卉类: 白粉病、锈病、黑斑病
  • 剂量：3000-4000倍稀释，茎叶喷雾，每季2-3次。
• 香蕉: 叶斑病、黑星病
  • 剂量：3000-4000倍稀释，茎叶喷雾，每季2-3次。
• 柑桔、柚子: 黄化病、疮痂病等
  • 剂量：50ml/亩，茎叶喷雾，每季2-3次。

注意事项

1. 长期使用三唑类杀菌剂的地区改用醚菌酯效果会更显著。
2. 允许与甲基托布津混用，以增强防治效果。
3. 存放于干燥、阴凉通风处，远离火源和热源。避免儿童接触，妥善保管。

生物活性

Kresoxim-methyl (BAS 490 F) 作为基于Strobilurin的杀菌剂，其通过抑制复合体III（cytochrome bc1 complex）的呼吸而发挥作用。与酵母细胞复合体III结合，具有高亲和力。

作用机理

醚菌酯是一种线粒体呼吸抑制剂，通过抑制电子在细胞色素b到c1间的转移来干扰线粒体功能。对C14-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的病原菌有效。

体外研究

研究表明，Kresoxim-methyl能够影响神经母细胞瘤N2a细胞的抗氧化响应、线粒体功能及其移动性。这为其在不同作物上的应用提供了理论支持。

合成方法

以邻甲基苯甲酸为起始原料，经一系列反应制得中间体苄溴，再与邻甲酚反应后处理即得醚菌酯。

用途

甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂适用于禾谷类作物、水稻、马铃薯、苹果、梨、南瓜、葡萄等。具有保护、治疗和铲除活性，并且持效期长，在推荐剂量下对作物安全，无药害，对环境友好。

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此描述旨在概述醚菌酯的特性及其在农业上的应用。具体操作请参照产品说明书或咨询专业人士。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醚菌酯 以 甲胺 为溶剂， 生成 N-Methyl-E-2-methoxyimino-2-[(2-methylphenyloxymethyl)phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-(O-[pyrimidin-4-yl]methylenoxy)phenylacetic acid derivatives and their

  摘要：

  通式I中的2-(O-[嘧啶-4-基]甲氧基)苯乙酸衍生物及其盐和N-氧化物，其中基团R.sup.1至R.sup.4和Q的含义如下：R.sup.1是氢或烷基；R.sup.2是卤素，烷基或卤代烷基；R.sup.3是氢；氨基；羟基；巯基；卤素；未取代或苯基取代的烷基；卤代烷基；烷氧基烷基；烷氧基；单烷基氨基；二烷基氨基；烷基硫醇；烷基亚砜基；烷基磺酰基；环烷基；三烷基硅氧基，或：苯基，苯氧基，苯氧甲基，苄氧基或杂环基，在芳香环上未取代或取代；R.sup.4是氢；氰基；卤素；烷基；卤代烷基或烷氧基；Q是C（=NOCH.sub.3）-CONHCH.sub.3，C（=NOCH.sub.3）-COOCH.sub.3或N（OCH.sub.3）-COOCH.sub.3，其盐和N-氧化物，以及它们用于控制有害真菌和动物害虫。

  公开号：

  US06114342A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-α-hydroxyiminophenylacetonitrile 在 copper(l) iodide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 醚菌酯
  参考文献：
  名称：

  一种醚菌酯的绿色合成方法

  摘要：

  本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种醚菌酯的绿色绿色合成方法，本发明以邻甲基苯乙腈为起始原料，通过亚硝酸化、甲基化、水解甲基化或水解酯化、溴化、醚化反应得到高含量的醚菌酯。该方法反应周期短，转化率高，产品品质优，改变传统工艺使用高浓盐酸气制备的弊端，而且操作步骤简单，设备简单，能耗低，周期短，产能大，环保。

  公开号：

  CN110396054B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。