methyl 2-(2-bromomethyl)phenyl-2-methoxyiminoacetate | 115199-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-bromomethyl)phenyl-2-methoxyiminoacetate
• 英文别名: methyl 2-(methoxyimino)-(2'-bromomethyl)phenylacetate；methyl 2-methoxyimino-2-[2-(bromomethyl)phenyl]acetate；methyl 2-methoximino-2-(2'-bromomethyl)-phenylacetate；methyl 2-(2-bromomethylphenyl)glyoxylate O-methyloxime；methyl 2-(2-bromomethylphenyl)-2-methoximino-acetate；2-(2-bromomethyl-phenyl)glyoxylic acid methyl ester O-methyloxime；2-(bromomethylphenyl)glyoxylic acid methyl ester O-methyl oxime；(2-bromomethyl-phenyl)-methoxyimino-acetic acid methyl ester；methyl 2-(bromomethyl)-phenylglyoxylate O-methyl oxime；methyl (2-bromomethylphenyl)methoxyimino acetate；Methyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]-2-(methoxyimino)acetate；methyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]-2-methoxyiminoacetate
• CAS: 115199-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: LDPXOYHMGOQPIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromomethyl)phenyl-2-methoxyiminoacetate 在 potassium iodide 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(α-Methylcyclopropylcarboxymethylene)-phenylglyoxylic acid methyl ester O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Oxime ethers, their preparation and fungicides containing these compounds

  摘要：

  一般式为##STR1##的肟醚，其中R.sup.1和R.sup.2为氢或烷基，R.sup.3为氢、卤素、氰基、芳基或芳氧基，芳环未取代或取代，或R.sup.3为杂芳基、金刚烷基、芴基或环烷基或环烯基，这些基未取代或取代，X为饱和或不饱和的未取代或取代的C.sub.1-C.sub.12-烷基，n为0或1，以及含有这些化合物的杀菌剂。

  公开号：

  US05051447A1
• 作为产物：
  描述：

  α-（甲氧基亚氨基）-2-甲基苯乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-bromomethyl)phenyl-2-methoxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  带有二硫缩醛部分的吲哚类似物的合成，抗病毒活性和植物抗性的诱导。

  摘要：

  从吲哚和硫醇化合物合成了一系列具有诱导植物抗性的潜在活性的化合物，并系统地评估了其抗病毒活性。结果表明，某些合成的化合物具有较高的抗马铃薯Y病毒（PVY），抗黄瓜花叶病毒和抗烟草花叶病毒活性。值得注意的是，化合物D21在体内这些化合物中对PVY表现出最好的活性，保护活性的50％有效浓度（EC50）为122μg/ mL，明显优于利巴韦林的相应值（653μg/ mL） ，宁南霉素（464μg/ mL）和香草柳索冰蜜（279μg/ mL）。有趣的是，我们发现D21的保护活性与叶绿素含量的提高和防御相关酶的活性有关。而且，D21可能触发苹果酸脱氢酶（MDH）信号传导途径，如MDH活性评估所进一步证实。因此，D21可以保护植物抗病毒活性，并具有作为诱导植物抗性的新型活化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b05357

文献信息

• Sulfur-containing oxime ethers and fungicides containing them
  申请人：Basf Aktiengesellschaft

  公开号：US05089528A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  Oxime ether derivatives of the formula ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or alkyl, X is S, SO or SO.sub.2, R.sup.3 is hydrogen, cycloalkyl, phenyl, naphthyl, quinolinyl or phenanthrenyl, these radicals being unsubstituted or substituted, Y is alkylene, alkenylene or alkynylene, and m is 0 or 1.

  Oxime醚衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢或烷基，X为S、SO或SO.sub.2，R.sup.3为氢、环烷基、苯基、萘基、喹啉基或菲基，这些基团可以是未取代的或取代的，Y为烷基、烯基或炔基，m为0或1。
• Process for the preparation of strobilurin intermediates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06664422B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  The present invention relates to a novel improved process and intermediates for the process of preparing the oxime intermediates of formula (II) wherein R1 is hydrogen, fluoro or chloro, and R2 is methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, fluoro, chloro or bromo. The novel process comprises diazotizing an aniline of formula (VI) reacting the resulting diazonium salt with isopropenylacetate of formula (X) and reacting the resulting ketone of formula (XI) with an organic nitrite in the presence of hydrogene chloride, and methylating the resulting ketooxime of formula (VIII) with a methylating agent and reacting the resulting O-methyl ketooxime of formula (IX) with hydroxylamine. The compounds of formula (II) are intermediates for highly active fungicides from the class of the strobilurins.

  本发明涉及一种改进的新型工艺和工艺中间体，用于制备化合物的羟肟中间体（II），其中R1为氢、氟或氯，R2为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、氟、氯或溴。新型工艺包括将公式（VI）的苯胺重氮化，将得到的重氮盐与公式（X）的异丙烯酸酯反应，将得到的酮与有机亚硝酸酯在氯化氢存在下反应，以及用甲基化剂甲基化得到的酮羟肟（VIII），并将得到的O-甲基酮羟肟（IX）与羟肟反应。公式（II）的化合物是高活性杀菌剂的中间体，属于叠氮类杀菌剂。
• Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06348627B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Compounds with fungicidal and insecticidal properties having formula wherein X is N or CH; Z is O, S or NR8; A is hydrogen, halo, cyano, (C1-C12)alkyl, or (C1-C12)alkoxy; R1 and R8 are independently hydrogen or (C1-C4)alkyl; R2 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, heterocyclic, heterocyclic(C1-C4)alkyl or C(R10)═N—OR9; R3 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, aryl(C3-C7)cycloalkyl, heterocyclic or heterocyclic(C1-C4)alkyl; R4 and R5 are independently hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, halo, cyano, (C1-C4)alkoxycarbonyl, aryl, aralkyl, aryl(C3-C7)cycloalkyl, heterocyclic or heterocyclic(C1-C4)alkyl; R6 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, halo, cyano, (C1-C4)alkoxycarbonyl, aryl, aralkyl, aryl(C3-C7)cycloalkyl, heterocyclic or heterocyclic(C1-C4)alkyl; R7 is aryl, aralkyl, heterocyclic or heterocyclic(C1-C4)alkyl; R9 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, (C1-C4)alkylcarbonyl, (C1-C4)alkoxycarbonyl, aryl, or aralkyl; and R10 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, heterocyclic, or heterocyclic(C1-C4)alkyl.

  具有杀真菌和杀虫特性的化合物的化学式，其中X为N或CH；Z为O、S或NR8；A为氢、卤素、氰基、(C1-C12)烷基或(C1-C12)烷氧基；R1和R8独立地为氢或(C1-C4)烷基；R2为氢、(C1-C12)烷基、卤素(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤素(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤素(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤素(C2-C8)炔基、芳基、芳基烷基、杂环基、杂环基(C1-C4)烷基或C(R10)═N—OR9；R3为氢、(C1-C12)烷基、卤素(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤素(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤素(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤素(C2-C8)炔基、芳基、芳基烷基、芳基(C3-C7)环烷基、杂环基或杂环基(C1-C4)烷基；R4和R5独立地为氢、(C1-C12)烷基、卤素(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤素(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤素(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤素(C2-C8)炔基、卤素、氰基、(C1-C4)烷氧羰基、芳基、芳基烷基、芳基(C3-C7)环烷基、杂环基或杂环基(C1-C4)烷基；R6为氢、(C1-C12)烷基、卤素(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤素(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤素(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤素(C2-C8)炔基、卤素、氰基、(C1-C4)烷氧羰基、芳基、芳基烷基、芳基(C3-C7)环烷基、杂环基或杂环基(C1-C4)烷基；R7为芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基(C1-C4)烷基；R9为氢、(C1-C12)烷基、卤素(C1-C12)烷基、(C2-C8)烯基、卤素(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤素(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)烷氧羰基、芳基或芳基烷基；R10为氢、(C1-C12)烷基、卤素(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤素(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤素(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤素(C2-C8)炔基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基(C1-C4)烷基。
• Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05371268A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids I ##STR1## where X is N or CH and A is one of the following cyclopropane radicals: ##STR2## where R.sup.1 is CN, C.sub.2 -C.sub.8 -alkyl, CF.sub.3, C.sub.3 -C.sub.8 -alkenyl, (C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl, unsubstituted or substituted phenyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or phenyl-C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl, ethoxyphenyl, 2- or 3-bromophenyl, 2- or 4-trifluoromethylphenyl, 2,4- or 2,6-difluorophenyl, 2-fluoro-6-chlorophenyl, 2,4- or 2,6-dimethylphenyl, 2,3,6-trichlorophenyl or trimethylsilyl, R.sup.2 is H or halogen, R.sup.3 is unsubstituted or substituted phenyl, R.sup.4 is CH.sub.3 or halogen and Hal is halogen, with the proviso that X is CH when R.sup.1 is CF.sub.3 or trimethylsilyl, are suitable as fungicides and for controlling pests.

  对环丙烷羧酸的邻位取代苄基酯I ##STR1##，其中X为N或CH，A为以下环丙烷基团之一：##STR2##其中R.sup.1为CN、C.sub.2-C.sub.8-烷基、CF.sub.3、C.sub.3-C.sub.8-烯基、(C.sub.1-C.sub.4-烷氧羰基、未取代或取代的苄基或苄基烯基苯基、乙氧基苯基、2-或3-溴苯基、2-或4-三氟甲基苯基、2,4-或2,6-二氟苯基、2-氟-6-氯苯基、2,4-或2,6-二甲基苯基、2,3,6-三氯苯基或三甲基硅基，R.sup.2为H或卤素，R.sup.3为未取代或取代的苯基，R.sup.4为CH.sub.3或卤素，Hal为卤素，但X为CH时，R.sup.1为CF.sub.3或三甲基硅基，适用于杀菌剂和害虫控制剂。
• Substituted benzyl oximino compounds
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06329359B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention relates to benzyloxyimino compounds of the formula I, where: R1 to R4, X, Y, and Z are as defined in the specification.

  本发明涉及式I的苄氧基亚胺化合物，其中：R1至R4、X、Y和Z的定义如规范中所述。