(E)-甲基 3-(4-氨基苯基)丙烯酸酯 | 66417-26-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-甲基 3-(4-氨基苯基)丙烯酸酯
• 中文别名: (E)-甲基3-(4-氨基苯基)丙烯酸酯
• 英文名称: methyl (2E)-3-(4-aminophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(4-aminophenyl)acrylate；methyl 4-aminocinnamate；3-(4-Amino-phenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(4-aminophenyl)acrylate；methyl (E)-3-(4-aminophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 66417-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: HYVLKRMLVXUWQE-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129℃
• 沸点：
  335.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-甲基 3-(4-氨基苯基)丙烯酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到3-(4-氨基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Pharmacological Evaluation of Novel Glycoprotein (Gp) IIb/IIIa Antagonists. 2. Condensed Heterocyclic Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列新型的以稠合杂环为基本核心的血小板受体糖蛋白 (Gp) IIb/IIIa 拮抗剂。在体外试验中，反式-4-(5- 氨甲酰苯并呋喃 -2- 羧酰胺基) 环己氧乙酸 17e 和反式-3-[4-(5- 氨甲酰苯并呋喃 -2- 羧酰胺基)环己基] 丙酸 17f 在人血小板腺苷 -5'- 二磷酸 (ADP) 诱导的聚集试验中分别产生了显著的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.018 和 0.006 μM;它们对主要的聚集激动剂 (ADP、胶原蛋白、凝血酶、PMA (肿瘤促进剂) 和花生四烯酸) 也表现出广泛的抑制作用。这些化合物在抑制血小板聚集方面比人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 结合的有效性高出 2-3 个数量级。将 17e 和 17f 以 10 mg/kg 的剂量口服给予豚鼠，5 小时后体外血小板聚集抑制率达到 60%。将反式-4-(5- 氨甲酰苯并呋喃 -2- 羧酰胺基) 环己氧乙酸乙酯 18e (10 mg/kg)口服给予狗，6 小时后血小板聚集抑制率达到 80%，24 小时后恢复到基线水平。反式-3-[4-(5- 氨甲酰苯并呋喃 -2- 羧酰胺基)环己基] 丙酸乙酯 18f (AR0598) 在口服给药后产生了 80% 的抑制作用，持续 5 小时。前药 18e 在狗体内显示出良好的特性，具有较长的作用持续时间。因此，18e (AR0510) 被选为适合开发的口服活性抗血栓药物的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1694
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-甲基 3-(4-氨基苯基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  取代的4-（N-苄氨基）肉桂酸酯作为潜在的抗癌药和HIV-1整合酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  鼓励选择性和低微摩尔活性对HeLa宫颈癌（IC 50  ⩾3.0μM）和侵略性MDA-MB-231三阴性乳腺癌（IC 50  ⩾9.6μM）细胞系已经通过若干容易获得的表现出4-（N-苄氨基）肉桂酸酯。还研究了配体作为HIV-1整合酶抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.023

文献信息

• Synthesis of 2‐( <i>N</i> ‐cyclicamino)quinoline combined with methyl ( <i>E</i> )‐3‐(2/3/4‐aminophenyl)acrylates as potential antiparasitic agents
  作者：Fostino R. B. Bokosi、Richard M. Beteck、Dustin Laming、Heinrich C. Hoppe、Tendamudzimu Tshiwawa、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1002/ardp.202000331

  日期：2021.7

  A rationally designed series of 2-(N-cyclicamino)quinolines coupled with methyl (E)-3-(2/3/4-aminophenyl)acrylates was synthesized and subjected to in vitro screening bioassays for potential antiplasmodial and antitrypanosomal activities against a chloroquine-sensitive (3D7) strain of Plasmodium falciparum and nagana Trypanosoma brucei brucei 427, respectively. Substituent effects on activity were

  合成了一系列合理设计的 2-( N-环氨基)喹啉与甲基 ( E )-3-(2/3/4-氨基苯基)丙烯酸酯，并进行了体外筛选生物测定，以确定对氯喹的潜在抗疟原虫和抗锥虫活性分别是恶性疟原虫和布氏锥虫427 的敏感 (3D7) 菌株。评估了替代物对活性的影响；元-丙烯酸酯24和邻位-丙烯酸酯29表现出最高的抗疟原虫（IC 50  = 1.4μM）和抗锥体虫（IC 50 = 10.4 µM) 活动，分别。对 HeLa 细胞的活性表明合成的类似物在最大测试浓度下没有细胞毒性。通过 SwissADME 软件预测合成化合物的 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）类药物特性。
• Selective Reduction of Nitrocinnamoylfumagillols with α,β-Unsaturated Ester Using Borohydride Exchange Resin (BER)-Nickel Acetate
  作者：Hong Woo Lee、Joong Bok Ahn、Jung Hwa Lee、Sung Kwon Kang、Soon Kil Ahn、Sang Joon Lee

  DOI：10.3987/com-05-10425

  日期：——

  Borohydride Exchange Resin (BER) - nickel acetate system readily reduces nitrocinnamoylfumagillols to the corresponding amines in excellent yields, high chemoselectivity, and simple procedure. Especially, this system tolerates two epoxides (spiro-epoxide and the one on C4 alkene side chain) and the α,β-unsaturated ester moiety at C6 on the fumagillol.

  硼氢化物交换树脂 (BER) - 醋酸镍系统可轻松将硝基烟酰烟碱还原为相应的胺，收率高、化学选择性高且程序简单。特别是，该系统耐受两种环氧化物（螺环氧化物和 C4 烯烃侧链上的一种）和烟曲霉醇 C6 上的 α,β-不饱和酯部分。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOTA SCIENT MANAGEMENT

  公开号：WO2011153588A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to viral polymerase inhibitors of formula (I), salts, N-oxides, racemates, enantiomers and isomers thereof, processes for their preparation and their use in the treatment of Flaviviridae viral infections such as Hepatitis C virus (HCV) infections.

  本发明涉及式(I)的病毒聚合酶抑制剂、其盐、N-氧化物、外消旋混合物、对映异构体和同分异构体、其制备方法及其在治疗黄病毒科病毒感染，如丙型肝炎病毒(HCV)感染中的用途。
• Synthesis and Catalytic Applications of [N,N]‐Pyrrole Ligands for the Regioselective Synthesis of Styrene Derivatives
  作者：Frank Hochberger‐Roa、Salvador Cortés‐Mendoza、David Gallardo‐Rosas、Ruben A. Toscano、M. Carmen Ortega‐Alfaro、José G. López‐Cortés

  DOI：10.1002/adsc.201900365

  日期：2019.9.3

  We report the synthesis of two [N,N]‐donor ligands (5 a–b) containing a 2‐chalcogenazoline as the structural motif. These compounds were synthesized from a common intermediate Fischer type aminocarbene complex (3). The palladium‐complexes of these [N,N]‐donor ligands were successfully used as catalytic precursors in the Mizoroki‐Heck coupling reaction between aryl halides and methyl acrylate, styrene

  我们报告了两个[N，N]-供体配体（5  a – b）的合成，其中包含2-硫属元素氮啉作为结构基序。这些化合物是由常见的中间Fischer型氨基卡宾配合物（3）合成的。这些[N，N]-给体配体的钯络合物已成功用作芳基卤化物与丙烯酸甲酯，苯乙烯和乙烯之间的Mizoroki-Heck偶联反应的催化前体。对于丙烯酸甲酯，获得了TOF值为0.6至5.5×10 5  h -1的高产率。在乙烯的情况下，我们达到了较高的区域选择性，从而在软压条件下获得了具有良好TON和TOF值的多种苯乙烯衍生物。
• General rhodium-catalyzed oxidative cross-coupling reactions between anilines: synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls
  作者：Yang Shi、Jiahui Liu、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc01733j

  日期：——

  cross-coupling reactions. Furthermore, this Cp*-free catalytic reaction tolerates a range of functional groups and requires only a low molar ratio of coupling partners. These features expedite the synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls.

  本文描述的是苯胺衍生物的双重螯合辅助RhCl 3催化的氧化C–H / C–H交叉偶联反应。该方法的重点是电子相似底物之间的化学和区域选择性交叉偶联，这在氧化性Ar–H / Ar–H交叉偶联反应中是一项极富挑战性的任务。此外，这种无Cp *的催化反应可耐受一定范围的官能团，并且仅需要低摩尔比的偶联配偶体。这些特征加速了不对称的2，2′-二氨基联芳基的合成。