(R)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 | 1517-70-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-1-(4-Methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol；1-(4-methoxy-phenyl)ethanol；(R)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol；(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1517-70-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD09863667
• 分子量: 152.193
• InChiKey: IUUULXXWNYKJSL-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  254℃
• 密度：
  1.053
• 闪点：
  108℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P403+P235,P501,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-甲氧基-α-甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  二羰基氯（五苄基环戊二烯基）和二羰基氯（五苯基环戊二烯基）钌催化剂对仲醇外消旋的动力学研究

  摘要：

  钌R 5 CpRu（CO）2 Cl（R = Ph，苄基）的五取代环戊二烯基络合物经t BuOK活化后形成高活性催化剂，用于手性仲外消旋酒精。结合合适的拆分酶，此类催化剂体系可有效地用于动态动力学拆分反应，在相应的乙酸酯水解后，以高收率和高对映体纯度提供手性醇。此处，首先通过NMR光谱和循环伏安分析（CVA）对三种此类钌配合物进行表征，以详细阐明其电子特性。然后，进行了精确的动力学研究，首次提供了这种催化剂体系的计算外消旋速率常数。此外，根据哈米特常数，底物的取代方式以及同位素标记研究，研究了外消旋速率对催化剂电子结构的依赖性。5 CpRu（CO）2 Cl（Bn =苄基）比其以前被认为是动态动力学拆分应用的主要催化剂候选物的五苯基取代的类似物能更有效地消灭富电子的底物，并且在大多数情况下更快地消旋。缺电子的催化剂Ph 5 CpRu（CO）2 Cl则对贫电子的底物更有效。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300163
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 硼烷二甲硫醚络合物 、 C₁₂H₂₂BNO₃ 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(R)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性萜烯助剂II。衍生自α-derived烯的螺硼酸酯-用于不对称硼烷还原前手性酮的新型催化剂

  摘要：

  由（1 R，2 R，3 S，5 R）-3-氨基pinan-2-ol和乙二醇，1,3-丙二醇，频哪醇，邻苯二酚，（1 S，2 S，3 R，5 S）-pin烷-2,3-二醇和（1 R，2 R，3 S，5 R）-pin烷-2,3-二醇被用作苯乙酮和其他前手性芳基的硼烷还原催化剂烷基酮以高收率生产相应的醇。研究了螺硼酸酯结构对产物醇的对映选择性和构型的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.095

文献信息

• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• Stereoselective oxidation and reduction by immobilized Geotrichum candidum in an organic solvent
  作者：Kaoru Nakamura、Yuko Inoue、Tomoko Matsuda、Ibuki Misawa

  DOI：10.1039/a900936a

  日期：——

  Cells of the fungus, Geotrichum candidum, were immobilized on a water-absorbing polymer and used for stereoselective oxidation and reduction in an organic solvent using cyclohexanone, cyclopentanol or alkan-2-ols as additive. Enantiomerically pure (R)-1-arylethanols were obtained by the stereoselective oxidation of racemic 1-arylethanols, whereas enantiomerically pure (S)-1-arylethanols were obtained by the reduction of the corresponding ketones, in contrast to reduction in water by the free cells in which (R)- or (S)-1-arylethanols were produced in low ee.The reaction mechanism was investigated by measuring the partition of the substrates and products between the organic phase and aqueous phase in the polymer around which the cells were immobilized. Deuterated compounds were used to determine the role of the additives.

  将真菌地霉菌（Geotrichum candidum）的细胞固定在水吸收性聚合物上，并用于在有机溶剂中以环己酮、环戊醇或烷-2-醇作为添加剂进行立体选择性氧化和还原反应。通过立体选择性氧化外消旋1-芳基乙醇，获得了对映体纯的（R）-1-芳基乙醇，而通过对相应的酮进行还原，获得了对映体纯的（S）-1-芳基乙醇，这与自由细胞在水中的还原反应不同，后者仅产生低ee值的（R）-或（S）-1-芳基乙醇。通过测量细胞固定在聚合物周围的有机相和水分相中底物和产物的分布，研究了反应机制。使用氘代化合物来确定添加剂的作用。
• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Naphthoxide-Bound Iron(salan) Complex
  作者：Takashi Kunisu、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja204426s

  日期：2011.8.24

  The first general method for iron-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols was achieved with good to high enantiomeric differentiation (k(rel) = 7-50). Although iron(salan) complex 1 does not catalyze alcohol oxidation, the naphthoxide-bound iron(salan) complex does.

  铁催化的仲醇有氧氧化动力学分辨率的第一个通用方法是通过良好到高对映体分化（k(rel) = 7-50）实现的。尽管铁 (salan) 络合物 1 不催化醇氧化，但与萘氧化物结合的铁 (salan) 络合物可以。