异丹参酮IIA | 20958-15-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异丹参酮IIA
• 英文名称: isotanshinone IIA
• 英文别名: isotanshinone II；4,4,8-trimethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-f][1]benzofuran-7,11-dione
• CAS: 20958-15-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: QHGPIJMPUOVBOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  471.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 保留指数：
  2368

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Isotanshinone IIA 是一种松香型二萜代谢物，能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1 B (PTP1B) 的活性，其 IC50 值为 11.4 μM。

靶点

IC50: 11.4 μM (PTP1B)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11,12-O-didehydrocarnosol 在 吡啶 、 DOWEX 50WX₈-200 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 异丹参酮IIA
  参考文献：
  名称：

  通过化学转化丹参物种中的16-羟基香茅酚而获得的醌衍生物。

  摘要：

  已知的二萜12,16-环氧香茅酚（2），异丹参酮II（6）和（+）-新隐丹参酮（8）是通过16-羟基香茅酚（1）的部分合成而获得的，16-羟基香茅酚（1）是相对分离的C-16羟基化松香二萜丹参的地上部分丰富。这些半合成二萜的物理和光谱数据与文献中对天然二萜的数据相同。这些松果二萜具有非常有趣的生物学活性，此处描述的半合成方法代表了从丹参属植物中分离的其他主要二萜获得它们的一种选择。此外，七个新的半合成二萜类似物，11,14-dioxo-12,16-epoxy-8,12-abietadien-20,7beta-olide（3），11,14-dioxo-12,16-epoxy-8,12 ，15（16）-松香三烯-20,7β-内酰胺（4），15,16-didehydro-12，

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1524

文献信息

• TASHINONES AND THEIR DERIVATIVES: NOVEL EXCELLENT DRUGS FOR ALZHEIMER DISEASE
  申请人：ZHENG Jie

  公开号：US20160022625A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A method for disaggregating amyloid peptide aggregates the method comprising administering a tanshinone or a tanshinone derivatives to an amyloid peptide aggregate. The method may be useful for disaggregating amyloid peptide aggregates in a patient in need of such treatment, such as patients with Alzheimer's disease.
• [EN] NOVEL TASHINONE DRUGS FOR ALZHEIMER DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS TASHINONE POUR LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：ZHENG JIE

  公开号：WO2014138357A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  A method for disaggregating amyloid peptide aggregates the method comprising administering a tanshinone or a tanshinone derivatives to an amyloid peptide aggregate. The method may be useful for disaggregating amyloid peptide aggregates in a patient in need of such treatment, such as patients with Alzheimer's disease.

表征谱图