(R)-4-苄基沙丁胺醇 | 174607-68-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-4-苄基沙丁胺醇
• 中文别名: 右旋旋苯甲基沙丁胺醇左旋沙丁胺醇杂质F；左沙丁胺醇相关物质F；R-苯甲基沙丁胺醇
• 英文名称: (R)-1-[4-benzyloxy-3-hydroxymethylphenyl]-2-tert-butylaminoethanol
• 英文别名: (R)-4-benzyl salbutamol；4-Benzyl albuterol, (-)-；(1R)-2-(tert-butylamino)-1-[3-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyphenyl]ethanol
• CAS: 174607-68-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: ICDQPCBDGAHBGG-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-苄基沙丁胺醇 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 5.0 ℃ 、490.34 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到R-沙丁胺醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE R (-) SALBUTAMOL AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS

  摘要：

  使用(+) 4-硝基苯甲酸作为分离剂和二元溶剂体系，包括醋酸烷基和C1到C4分支或正链醇溶解外消旋混合物和分离剂，并纯化R(−)沙丁胺醇的4-硝基苯甲酸盐，制备光学纯R(−)沙丁胺醇及其药学可接受的盐。R(−)沙丁胺醇的4-硝基苯甲酸盐转化为R(−) 4-苄基沙丁胺醇的甲酸盐，随后碱化和除去苄基，形成光学纯R(−)沙丁胺醇。光学纯R(−)沙丁胺醇可选择转化为药学可接受的盐，得率高，纯度高。

  公开号：

  US20100204516A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl salbutamol formate 在 氨 作用下， 以99.92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE R (-) SALBUTAMOL AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS

  摘要：

  使用(+) 4-硝基苯甲酸作为分离剂和二元溶剂体系，包括醋酸烷基和C1到C4分支或正链醇溶解外消旋混合物和分离剂，并纯化R(−)沙丁胺醇的4-硝基苯甲酸盐，制备光学纯R(−)沙丁胺醇及其药学可接受的盐。R(−)沙丁胺醇的4-硝基苯甲酸盐转化为R(−) 4-苄基沙丁胺醇的甲酸盐，随后碱化和除去苄基，形成光学纯R(−)沙丁胺醇。光学纯R(−)沙丁胺醇可选择转化为药学可接受的盐，得率高，纯度高。

  公开号：

  US20100204516A1

文献信息

• 一种左旋沙丁胺醇及其盐的制备方法
  申请人：北京嘉事联博医药科技有限公司

  公开号：CN106380409A

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明提供一种可以在工业上廉价且有效地制备左旋沙丁胺醇的方法。本方法采用以保护的4‑羟基‑3‑羟甲基苯乙酮为原料,与溴反应生成酰基或烷基保护的4‑羟基‑3‑羟甲基溴代苯乙酮，并在(1R,2S)‑(+)‑茚醇为催化剂存在条件下，用硼烷对上述结构式中羰基进行手性还原，得到R构型的酰基或烷基保护的4‑羟基‑3‑羟甲基α溴代苯乙醇，再与叔丁胺反应生成酰基或烷基保护的4‑羟基‑3‑羟甲基苯基氨基乙醇，最后脱去酰基保护基，得左旋沙丁胺醇游离碱，后者可与酸成盐，成品光学纯度达99.9％，无需其他手性拆分方式进行纯化。
• WO2008/15689
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8063251B2
  申请人：——

  公开号：US8063251B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE R (-) SALBUTAMOL AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-SALBUTAMOL OPTIQUEMENT PUR ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：AARTI HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2008015689A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] A process for the preparation of optically pure R (-) salbutamol of formula (6) and its pharmaceutically acceptable salts by using a (+) 4-nitro tartranilic acid as the resolving agent and a binary solvent system comprising alkyl acetate and C₁ to C₄ branched or normal chain alcohol for dissolution of the racemic mixture and resolving agent and purification of the 4-nitro tartranilic acid salt of R (-) salbutamol. 4-nitro tartranilic acid salt of R (-) salbutamol is converted into formic acid salt of R(-) 4-benzyl salbutamol followed by basification and debenzylation to form optically pure R(-) salbutamol. Optically pure (R) -salbutamol is obtained in good yield and high purity. The optically pure R(-) salbutamol is optionally converted into pharmaceutically acceptable salts.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de (R)-salbutamol optiquement pur de formule (6) et de ses sels pharmaceutiquement acceptables. Ce procédé fait intervenir un acide 4-nitro tartranilique servant d'agent de résolution et un système de solvant binaire comprenant de l'acétate d'alkyle et un alcool à chaîne ramifiée ou normale C₁ à C₄ pour une dissolution du mélange racémique et de l'agent de résolution et pour une purification du sel d'acide 4-nitro tartranilique de (R)-salbutamol. Le sel d'acide 4-nitro tartranilique de (R)-salbutamol est converti en un sel d'acide formique de (R)-salbutamol. Il s'ensuit une basification et une débenzylation pour former du (R)-salbutamol optiquement pur. Le (R)-salbutamol optiquement pur est obtenu avec un bon rendement et présente une haute pureté. Le (R)-salbutamol optiquement pur peut être éventuellement converti en sels pharmaceutiquement acceptables.
• CN116836069
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——