(R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇 | 69985-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇
• 英文名称: (R)-4-phenylmethoxy-1,2-butanediol
• 英文别名: (-)-(R)-4-(benzyloxy)butane-1,2-diol；(R)-4-(phenylmethoxy)butane-1,2-diol；(R)-(+)-4-benzyloxy-1,2-butanediol；(R)-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol；(R)-4-O-benzyl-butane-1,2,4-triol；(R)-4-(benzyloxy)butane-1,2-diol；(R)-4-Benzyloxy-1,2-butanediol；(2R)-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 69985-32-6；71998-69-1；104973-80-0；86990-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: TVRPDIKPMQUOSL-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C / 4mmHg
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-3-羟基十六烷酸的合成

  摘要：

  二醇（R）-（+）-3由羟基酮2发酵面包酵母还原制得，或水解二氧戊环（R）-（+）-1制备，二氧戊环（R）-（+）-1可从d-苹果酸二甲酯作为起始原料制得。（R）-（+）-3可以立体选择性地转换为（R）-（+）-4 。（+）- 4与十二烷基溴化镁的反应产生具有> 99％ee的醇（S）-（-）-5 。其乙酰化，得到（S） - （+） - 6和氢解，得到伯醇（S） - （+） - 7 ，其可以被选择性地氧化成（S） - （+） - 8用。（+）- 8的碱性水解产生3-羟基十六烷酸（S）-（+）-9可以酯化，得到ee＞ 99％的甲酯（S）-（+）-10 。（ - - ） -与二氧戊环（S）开始1 ，从二甲基-1-苹果酸衍生的，3-羟基十六烷酸（R） - （ - ） - 9和它的甲基酯（R） - （ - ） - 10可以是通过中间体（S）-（-）-3 ，（S）-（-）-4 ，（R）-（+）-5 ，（R）-（-）-6

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00426-0
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-丁酮 在 硫酸 、 溴 、 potassium formate 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-4-苄氧基-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-3-羟基十六烷酸的合成

  摘要：

  二醇（R）-（+）-3由羟基酮2发酵面包酵母还原制得，或水解二氧戊环（R）-（+）-1制备，二氧戊环（R）-（+）-1可从d-苹果酸二甲酯作为起始原料制得。（R）-（+）-3可以立体选择性地转换为（R）-（+）-4 。（+）- 4与十二烷基溴化镁的反应产生具有> 99％ee的醇（S）-（-）-5 。其乙酰化，得到（S） - （+） - 6和氢解，得到伯醇（S） - （+） - 7 ，其可以被选择性地氧化成（S） - （+） - 8用。（+）- 8的碱性水解产生3-羟基十六烷酸（S）-（+）-9可以酯化，得到ee＞ 99％的甲酯（S）-（+）-10 。（ - - ） -与二氧戊环（S）开始1 ，从二甲基-1-苹果酸衍生的，3-羟基十六烷酸（R） - （ - ） - 9和它的甲基酯（R） - （ - ） - 10可以是通过中间体（S）-（-）-3 ，（S）-（-）-4 ，（R）-（+）-5 ，（R）-（-）-6

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00426-0

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Carbohydrate-Catalyzed Enantioselective Alkene Diboration: Enhanced Reactivity of 1,2-Bonded Diboron Complexes
  作者：Lichao Fang、Lu Yan、Fredrik Haeffner、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.5b13174

  日期：2016.3.2

  Catalytic enantioselective diboration of alkenes is accomplished with readily available carbohydrate-derived catalysts. Mechanistic experiments suggest the intermediacy of 1,2-bonded diboronates.

  烯烃的催化对映选择性二硼化是通过容易获得的碳水化合物衍生的催化剂来完成的。机理实验表明 1,2-键合二硼酸盐具有中间作用。
• Highly enantioselective and regioselective catalytic dihydroxylation of homoallylic alcohol derivatives
  作者：E.J Corey、Angel Guzman-Perez、Mark C Noe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00570-3

  日期：1995.5

  The catalytic dihydroxylation of p-methoxyphenyl ethers of various homoallylic alcohols proceeds with excellent enantioselectivity and in the case of diolefins with regioselectivity due to the favorable influence of the aryl ether moiety, as predicted from a previously proposed transition-state model.

  如先前提出的过渡态模型所预测的，由于芳基醚部分的有利影响，各种均烯丙基醇的对甲氧基苯基醚的催化二羟基化以优异的对映选择性进行，并且在二烯烃的情况下具有区域选择性。
• A New Enantioselective Synthesis of the Anticonvulsant Drug Pregabalin (Lyrica) Based on a Hydrolytic Kinetic Resolution Method
  作者：Mohammad Mujahid、Murugan Muthukrishnan

  DOI：10.1002/chir.22253

  日期：2013.12

  A practical and efficient enantioselective synthesis of the anticonvulsant drug pregabalin is described for the first time using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide as a key step and a source of chirality. Chirality 25:965–969, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  以雅各布森的末端环氧化物的水解动力学拆分为关键步骤和手性来源，首次描述了一种实用，有效的抗惊厥药普瑞巴林的对映选择性合成方法。手性25：965–969，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Syntheses of α-(R)- and α-(S)-lipoic acid from (S)-malic acid
  作者：Michael H. Brookes、Bernard T. Golding、Alan T. Hudson

  DOI：10.1039/p19880000009

  日期：——

  (S)-Malic acid has been converted into α-(R)- and α-(S)-lipoic acid [(1a) and (1b), respectively]via(R)- and (S)-(2-phenylmethoxyethyl)oxirane [(2a) and (2b), respectively]. The (R)-oxirane (2a) was cleaved with but-3-enylmagnesium bromide (cuprate catalysis) to give (S)-1-(phenylmethoxy)oct-7-en-3-ol (4a). This was converted into methyl (S)-6,8-dihydroxyoctanoate (5a), the di-O-methanesulphonate (6a)

  （S）-苹果酸已通过（R）-和（S）-（2-苯基甲氧基乙基）分别转化为α-（R）-和α-（S）-硫辛酸[分别为（（1a）和（1b）]] 。）环氧乙烷[分别为（（2a）和（2b）]。将（R）-环氧乙烷（2a）用3-丁烯基溴化镁裂解（铜酸盐催化），得到（S）-1-（苯基甲氧基）oct-7-en-3-醇（4a）。将其转化为（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5a），二-O-甲磺酸酯（用硫化钠和硫在二甲基甲酰胺中处理其中的6a），得到α-（R）-硫辛酸甲酯（7a），将其皂化为α-（R）-硫辛酸（1a）。（S）-环氧乙烷（2b）类似地转化为α-（S）-硫辛酸（1b）。