(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 | 65355-00-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚
• 中文别名: (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢联萘酚；(R)-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-二-2-萘酚；(R)-(+)-5,5'',6,6'',7,7'',8,8''-八氢-1,1''-二-2-萘酚；(R)-(+)-2,2'-二羟基-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘；-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-八氢-1,1’-二-2-萘酚；(R)-(+)-2,2'-二羟基-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘酚；(R)-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-2-萘酚；(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘-2-酚；(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-二-2-萘酚
• 英文名称: (Ra)-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
• 英文别名: (R)-H8-BINOL；(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-bi-2-naphthol；(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol；(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；(R)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl；(R)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diol；(R)-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-octahydro-1,1’-bi-2-naphthol；(R)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-bi-2-naphthol；(R)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthol；(R)-5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol；(R)-BINOL；1-(2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 65355-00-2；65355-14-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• mdl: MFCD02093485
• 分子量: 294.393
• InChiKey: UTXIFKBYNJRJPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-169 °C(lit.)
• 比旋光度：
  +48° to 53° (c 1.1, CHCl3)
• 沸点：
  516.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200
• 溶解度：
  在氯仿中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

(R)-(+)-5,5'',6,6'',7,7'',8,8''-八氢-1,1''-二-2-萘酚是一种酚类衍生物，可作为有机配体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  八氢联萘酚骨架的功能化：直接构建 D-A 型轴向手性联苯发光分子的通用策略

  摘要：

  D-A型轴向手性联苯发光分子是通过八氢联萘骨架的巧妙功能化直接构建的，无需光学拆分。基于它们的圆偏振有机发光二极管显示出显着的圆偏振电致发光发射、>10 000 cd m –2的高亮度、最大外量子效率为6.6%以及极低的效率滚降。这项工作为开发高效且多样化的轴向手性联苯发射体提供了通用策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02600
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 10% Rh/C 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚
  参考文献：
  名称：

  温和条件下多相催化剂高效实用的芳烃加氢

  摘要：

  已经开发了基于使用异质铂族催化剂的有效和实用的芳烃加氢方法。Rh / C是最有效的芳环加氢催化剂，可以在中性条件下，在常压至中等H 2压力（<10 atm）下在i PrOH中进行。将各种芳烃（如烷基苯，苯甲酸，吡啶，呋喃）以良好或极好的收率氢化成相应的环己基和杂环化合物。Ru / C的使用比Rh / C便宜，它为氢化包括苯酚在内的芳烃提供了一种有效而实用的方法。在简单过滤后，两种催化剂都可以重复使用数次，而催化活性没有任何重大损失。

  DOI：

  10.1002/chem.200900361
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯乙炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 2-碘代丙烷 、 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkyne Addition to Aliphatic, Aromatic, and Vinyl Aldehydes Using Zn, ⁱPrI, H₈BINOL, and Ti(OⁱPr)₄

  摘要：

  A new catalytic system based on the readily available Zn, (PrI)-Pr-i, H8BINOL, and Ti((OPr)-Pr-i)(4) has been developed which avoids the use of pyrophoric ZnEt2. It can effectively catalyze the reaction of various terminal alkynes with aromatic, aliphatic, and vinyl aldehydes to generate chiral propargylic alcohols at room temperature with up to 98% yield and 98% enantiomeric excess. This new system signifciantly expands the substrate scope of the previously reported system using Zn, EtI, BINOL, and Ti((OPr)-Pr-i)(4).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02185

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Arenes by Nickel‐Catalyzed Site‐Selective Hydroarylation of 1,3‐Dienes with Aryl Boronates
  作者：Justin S. Marcum、Tiffany R. Taylor、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.202004982

  日期：2020.8.10

  A catalytic method for the site‐selective and enantioselective synthesis of functionalized arenes by the intermolecular hydroarylation of terminal and internal 1,3‐dienes with aryl pinacolato boronates is reported. The reactions are promoted by 5.0 mol % of a readily available monodentate phosphoramidite‐Ni complex in ethanol, affording a variety of enantioenriched products in up to 96 % yield and

  报道了一种通过端基和内部1,3-二烯与芳基频哪醇硼酸酯的分子间氢芳基化反应来催化官能化芳烃的选择性和对映选择性合成的催化方法。5.0 mol％的乙醇中容易获得的单齿亚磷酰胺-Ni络合物可促进反应，从而以高达96％的收率和99：1 er提供多种对映体富集的产品。机理研究表明，Ni-烯丙基的形成是不可逆的，并且与芳基硼酸酯的性质有关。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pre-Differentiated Homoallylic <i>syn</i>- or <i>anti</i>-1,2-Diols from Aldehydes and Dienol Ethers
  作者：Thomas Q. Davies、John J. Murphy、Maxime Dousset、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.1c07042

  日期：2021.9.1

  Nickel catalysis allied with cyclodiphosphazane or VAPOL-derived phosphoramidite ligands provides selective access to monoprotected vicinal diols by reductive coupling of dienol ethers and aldehydes. The observed regioselectivity is unprecedented, in that the diene reacts at the least nucleophilic and most hindered C atom that is attached to the oxygen substituent rather than at the terminal position

  镍催化与环二磷氮烷或 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体结合，通过二烯醇醚和醛的还原偶联提供对单保护的邻二醇的选择性访问。观察到的区域选择性是前所未有的，因为二烯在亲核性最低且受阻最大的 C 原子上反应，该 C 原子连接到氧取代基而不是在末端位置。值得注意的是，产品的顺式和反式非对映异构体都可以根据二烯伙伴的配置获得，通常具有出色的非对映选择性和对映选择性。
• Synthesis of (+)-CP-99,994 via Pd(0)-Catalyzed Asymmetric Allylic and Homoallylic C−H Diamination of Terminal Olefin
  作者：Renzhong Fu、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo9015584

  日期：2009.10.2

  This paper describes an asymmetric synthesis of the potent substance P receptor antagonist (+)-CP-99,994 from 4-phenyl-1-butene via Pd(0)-catalyzed asymmetric allylic and homoallylic C−H diamination.

  本文描述了一种从 4-苯基-1-丁烯通过 Pd(0) 催化的不对称烯丙基和高烯丙基 CH 二胺化作用不对称合成有效物质 P 受体拮抗剂 (+)-CP-99,994。
• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• 一种通过钯催化不对称环加成反应合成八元桥环化合物的方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN112940002B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种通过钯催化不对称环加成反应合成八元桥环化合物的方法，包括步骤如下：于有机溶剂中，在钯催化体系催化，添加剂存在下，γ‑亚甲基‑δ‑戊内酯化合物Ⅰ和苯并[C]异噁唑化合物Ⅱ发生[4+4]环加成反应，得到八元桥环化合物Ⅲ；所述钯催化体系由钯催化剂和手性配体组成。本发明的方法可高立体选择性和区域选择性的生成八元桥环化合物，对八元环化合物进行的高效不对称合成；本发明的通过钯催化的[4+4]环加成反应制备八元环化合物的方法，具有操作方便，底物适用范围广泛，反应原料廉价易得等优点。

表征谱图