(S)-3,3'-bis(morpholinomethyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl | 758698-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-3,3'-bis(morpholinomethyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-3,3'-bis(morpholinomethyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl；(S)-3,3'-bis-morpholinomethyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-bi-2-naphthol；(S)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-3,3'-bis(4-morpholinylmethyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；1-[2-hydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 758698-16-7
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₄
• 分子量: 492.659
• InChiKey: PFWUEDDOTMPCMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯锌 、 (S)-3,3'-bis(morpholinomethyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 [Zn3(C6H5)2((S)-(C10H9(O)CH2NC4H8O)2)2]
  参考文献：
  名称：

  通过容易获得的H8-联苯酚衍生物将二苯基锌高度对映选择性加成到脂肪族和芳香族醛中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503206
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 (S)-3,3'-bis(morpholinomethyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  通过容易获得的H8-联苯酚衍生物将二苯基锌高度对映选择性加成到脂肪族和芳香族醛中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503206
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘甲醛 、 苯乙炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 diethylzinc 、 (S)-3,3'-bis(morpholinomethyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-naphthalen-1-yl-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol 、 (S)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双功能BINOL配体的合成及其在羰基化合物不对称加成中的应用

  摘要：

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.049

文献信息

• 3,3′-Functionalized octahydro-BINOL: a facile synthesis and its high enantioselectivity in the alkyne addition to aldehydes
  作者：Lan Liu、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.049

  日期：2004.8

  A facile synthesis of an enantiomerically pure 3,3′-bismorpholinylmethyl H8-BINOL ligand has been developed. This compound in combination with Et2Zn and Ti(OiPr)4 is found to catalyze the highly enantioselective reaction of phenylacetylene with aromatic aldehydes. The enantioselectivity of this catalytic process for the reactions of ortho-substituted benzaldehydes is significantly higher than that

  已经开发了对映体纯的3,3'-双吗啉基甲基H 8 -BINOL配体的简便合成方法。发现该化合物与Et 2 Zn和Ti（O i Pr）4结合可催化苯基乙炔与芳族醛的高度对映选择性反应。该催化方法对邻位取代的苯甲醛的反应的对映选择性明显高于基于H 8 -BINOL的对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Addition of Alkyl and Aryl Alkynes to <i>N</i>-(Diphenylphosphinoyl)imines
  作者：Jun Ying、Xue-Dan Wu、Danny Wang、Lin Pu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01599

  日期：2016.10.7

  the asymmetric reaction of alkyl and aryl alkynes with N-(diphenylphosphinoyl)imines in the presence of Et2Zn and Ti(OiPr)4. It exhibits unprecedented high enantioselectivity (up to 85% ee) for a simple alkyl alkyne addition to the N-(diphenylphosphinoyl)imines. The easy removal of the N-(dipehenylphosphinoyl) protecting groups makes this method practically useful for the asymmetric synthesis of chiral

  甲3,3'-二（1- diphenylmethylpiperazinyl）甲基H 8 BINOL化合物，（小号） - 11，由（的曼尼希型反应制备小号）-H 8 BINOL与多聚甲醛和1-（二苯基甲基）哌嗪。该化合物可在Et 2 Zn和Ti（O i Pr）4存在下催化烷基和芳基炔烃与N-（二苯基膦酰基）亚胺的不对称反应。对于N-（二苯基膦酰基）亚胺的简单烷基炔烃加成，它表现出空前的高对映选择性（高达85％ee）。轻松去除N-（二苯甲酰基膦酰基）保护基使得该方法对于手性炔丙基胺的不对称合成实际上是有用的。
• Study of the Fluorescent Properties of Partially Hydrogenated 1,1′-Bi-2-naphthol-amine Molecules and Their Use for Enantioselective Fluorescent Recognition
  作者：Shanshan Yu、Albert M. DeBerardinis、Mark Turlington、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo200226k

  日期：2011.4.15

  The fluorescent properties of a series of H8BINOL-amine compounds are investigated. It is revealed that the intramolecular hydrogen bonds of these compounds contribute I to the shift of the emission of their H8BINOL unit to a much longer wavelength. That is, the emission of H8BINOL is at lambda = 323 nm, but that of the H8BINOL-amino alcohol (S)-5 is at lambda = 390 nm. Binding of (3)-5 with mandelic acid suppresses its intramolecular hydrogen bonding and restores the short wavelength emission of the H8BINOL unit. When (S)-s (1.0 x 10(-4) in CH2Cl2) was treated with (R)-mandelic acid (4.0 x 10(-3)), a large fluorescence enhancement at the short wavelength (lambda(emi) = 330 nm) was observed with I-R/I-0 = 11.7. When (S)-MA was used under the same conditions, the enhancement at the short wavelength emission was much smaller. Thus, a good enantioselective fluorescent response was observed with ef =3.5 [ef: enantioselective fluorescence enhancement ratio = (I-R - I-0)/(I-S - I-0)]. This study demonstrates that the H8BINOL-based molecules are promising as a new class of enantioselective fluorescent sensors.
• Preparation of (<i>S</i>)-3,3'-Bis-morpholinomethyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-bi-2-naphthol
  作者：Mark Turlington、Lin Pu

  DOI：10.1002/0471264229.os087.07

  日期：2010.12.17
• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度