(S)-2'-(benzyloxy)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2'-(benzyloxy)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2-ol
• 英文别名: 1-(2-Phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol；1-(2-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₇H₂₈O₂
• 分子量: 384.518
• InChiKey: MHXFYGQNXBQXAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2'-(benzyloxy)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Sa)-2'-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-(1,1'-binaphthalen)-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基格氏试剂对脂肪醛的催化对映选择性加成

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效的催化体系，用于将烷基格氏试剂对映选择性地添加到多种脂族醛中，并具有良好的收率和对映选择性。值得注意的是，具有挑战性的甲基溴化镁（MeMgBr）也可以添加到多种脂族醛中，在温和条件下通过简单的一锅法即可提供具有空前的收率和对映选择性的通用手性甲基甲醇单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201117
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2'-(benzyloxy)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基格氏试剂对酮的催化对映选择性加成

  摘要：

  作者感谢西班牙国家科学与技术部 (MCYT)（项目编号 CTQ2007-65218/BQU 和 CTQ2011-24151）、Consolider Ingenio 2010（授权号 CSD2007-00006）和 Generalitat PROMET9EO/2000 039 和费德）。BM 感谢欧洲委员会提供居里夫人职业整合补助金。EF-M。感谢教育部长 (MEC) 提供 FPU 博士前奖学金 (AP-2010-2926)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402935

文献信息

• Synthesis of new bis-BINOL-2,2′-ethers and bis-H8BINOL-2,2′-ethers evaluation of their Titanium complexes in the asymmetric ethylation of benzaldehyde
  作者：Artur R. Abreu、Mariette M. Pereira、J. Carles Bayón

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.047

  日期：2010.1

  consist of two BINOL or H8BINOL fragments, joined by diverse linkages through the oxygen at the 2′-position of the arylic fragments. These ligands were applied to the Ti(OiPr)4 catalyzed asymmetric alkylation of benzaldehyde with Et2Zn. The performance of these catalysts is very sensitive to the nature of the ether linkage. The ligand with a propylene link shows better enantioselectivity (ca. 70%) than

  描述了通过不同的合成途径制备一系列的双-BINOL和双-H 8 BINOL配体的方法。配体由两个BINOL或H 8 BINOL片段组成，通过在芳基片段2'位置的氧的各种键连接。这些配体被应用于苯甲醛与Et 2 Zn的Ti（O i Pr）4催化的不对称烷基化反应。这些催化剂的性能对醚键的性质非常敏感。与具有两个或四个碳原子连接BINOL片段的配体相比，具有丙烯键的配体显示出更好的对映选择性（约70％）。此外，使用丙烯连接，但将（R）-BINOL替换为（R）-H 8 BINOL，实现了催化剂的立体选择性的显着改善（在（R）-1-苯基丙-1-醇中约有80％ee ）。观察到在BINOL片段的手性与（S，S）-4，5-双（亚甲基）-2，2-二甲基-1，3-二氧戊环连接的手性之间具有协同作用。当该手性键与两个（S）-BINOL片段结合时，苯甲醛在甲苯中的烷基化产生70％ee的（S）-1-苯基丙-1-醇