3-tert-butyl-1-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol | 823176-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 823176-34-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂
• 分子量: 406.609
• InChiKey: RDLQKIMLILITSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-1-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tropos联苯膦基恶唑啉-具有广泛底物范围的配体的构象偏爱

  摘要：

  使用由恶唑啉和手性柔性亚芳基亚磷酸酯元素组成的双齿配体，在钯催化的多种底物类型和亲核试剂的烯丙基取代中观察到极好的对映选择性。这种不寻常的广泛的底物范围通过的实验和理论研究显示出其η 3 -烯丙基，η 2烯烃络合物不被二芳基单元的构型相互转换的结果，由于在所有反应中配位体采用一个š一个，小号与钯配位的构型，而是配体使底物结合口袋适应反应底物大小的能力。该能力还可以解释其在其他类型的催化过程中的优异性能。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02766
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 五羰基氯铼(I) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-tert-butyl-1-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Tropos联苯膦基恶唑啉-具有广泛底物范围的配体的构象偏爱

  摘要：

  使用由恶唑啉和手性柔性亚芳基亚磷酸酯元素组成的双齿配体，在钯催化的多种底物类型和亲核试剂的烯丙基取代中观察到极好的对映选择性。这种不寻常的广泛的底物范围通过的实验和理论研究显示出其η 3 -烯丙基，η 2烯烃络合物不被二芳基单元的构型相互转换的结果，由于在所有反应中配位体采用一个š一个，小号与钯配位的构型，而是配体使底物结合口袋适应反应底物大小的能力。该能力还可以解释其在其他类型的催化过程中的优异性能。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02766
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 (pyrrolyl)₂Mo(=CHCMe₂Ph)(=N-C₆H₃-2,6-ⁱPr₂) 、 3-tert-butyl-1-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 、 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₅H₁₆S₂ 、 C₁₅H₁₆S₂
  参考文献：
  名称：

  具有缠绕藤状分子不对称性的联噻吩。制备、结构表征和对映选择性合成

  摘要：

  进行了在3,3'-位带有ω-烯基的2,2'-联噻吩衍生物的制备和所得化合物的闭环复分解反应。带有 3-丁烯基取代基的联噻吩 1 与 5 mol% Grubbs 第一代催化剂的反应进行了闭环复分解 (RCM)，以高达 88% 的产率提供了呈现缠绕藤状分子不对称性的环化产物 7。通过使用高达 87% ee 的手性 Schrock-Hoveyda 钼-亚烷基催化剂，也实现了对映选择性 RCM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160265

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral (η⁵-Phosphacyclopentadienyl)manganese(I) Complexes and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Masamichi Ogasawara、Ya-Yi Tseng、Mizuho Uryu、Naoki Ohya、Ninghui Chang、Hiroto Ishimoto、Sachie Arae、Tamotsu Takahashi、Ken Kamikawa

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00704

  日期：2017.10.23

  Enantioselective desymmetrization of Cs-symmetric (η5-2,5-dialkenylphospholyl)(allyldiphenylphosphine)manganese(I) dicarbonyl complexes 1 was realized by molybdenum-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis (ARCM), and the corresponding bridged planar-chiral phosphacymantrene derivatives 2 were obtained in good yields with excellent enantioselectivity. The enantioselectivity of the ARCM reaction

  的对映选择性desymmetrization Ç小号-对称（η 5 -2,5- dialkenylphospholyl）（allyldiphenylphosphine）锰（I）二羰基配合物1是由钼催化不对称闭环复分解（ARCM），以及相应的桥连的平面手性phosphacymantrene实现以良好的产率和优异的对映选择性获得了衍生物2。磷酸结合的烯基的结构强烈影响ARCM反应的对映选择性，在1d的反应中实现了最高99％ee的最高对映选择性，e在2处具有2-甲基丙烯基取代基。 -和η的5-位5-磷脂。通过高度对映体富集的ARCM产品的重结晶获得的单对映体平面手性2d可以用作钯催化的不对称烯丙基烷基化的手性配体，在高达74％ee的条件下显示良好的对映选择性。
• Enantioselective Intramolecular Hydroarylation of Alkenes via Directed C−H Bond Activation
  作者：Hitoshi Harada、Reema K. Thalji、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo801098z

  日期：2008.9.1

  Highly enantioselective catalytic intramolecular ortho-alkylation of aromatic imines containing alkenyl groups tethered at the meta position relative to the imine directing group has been achieved using [RhCl(coe)2]2 and chiral phosphoramidite ligands. Cyclization of substrates containing 1,1- and 1,2-disubstituted as well as trisubstituted alkenes were achieved with enantioselectivities >90% ee for

  已经使用 [RhCl(coe)2]2 和手性亚磷酰胺配体实现了含有链烯基的芳族亚胺的高度对映选择性催化分子内邻位烷基化，该烯基系在相对于亚胺导向基团的间位。对含有 1,1- 和 1,2- 二取代以及三取代烯烃的底物进行环化，每种底物类别的对映选择性 > 90% ee。具有 Z-烯烃异构体的底物环化比具有 E-烯烃异构体的底物更有效。这进一步使含有 Z/E-烯烃混合物的某些底物通过 Rh 催化的烯烃异构化和 Z-异构体的优先环化实现高度立体选择性的分子内烷基化。
• A Readily Available and User-Friendly Chiral Catalyst for Efficient Enantioselective Olefin Metathesis
  作者：Sarah L. Aeilts、Dustin R. Cefalo、Peter J. Bonitatebus, Jr.、Jeffrey H. Houser、Amir H. Hoveyda、Richard R. Schrock

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1452::aid-anie1452>3.0.co;2-g

  日期：2001.4.17

  A new chiral catalyst for olefin metathesis is prepared from commercially available materials and is equally or more effective and selective than the previous systems. The new user-friendly catalyst can be prepared in situ (see scheme, Ar=aryl, Tf=trifluoromethanesulfonyl), isolation not needed, outside of a glove box, and delivers reactivity and enantioselectivity levels formerly available only through

  无需杂物箱！一种新的用于烯烃复分解的手性催化剂是由可商购的材料制备的，并且与先前的系统相比具有同等或更有效和选择性。新的用户友好型催化剂可在手套箱外部原位制备（见方案，Ar =芳基，Tf =三氟甲磺酰基），无需分离，并提供以前只能通过多种催化剂才能获得的反应性和对映选择性。
• CHEMICAL PROCESS
  申请人：LENGER Steven Robert

  公开号：US20080188657A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  A process for the manufacture of a compound of formula (V), useful for making rosuvastatin, by a stereoselective aldol reaction is described.

  本发明涉及一种用于制备化合物(V)的工艺，该化合物用于制备罗舒伐他汀，该工艺通过立体选择性的醛缩反应实现。
• Kinetic Resolution of Planar-Chiral (η⁵-Bromocyclopentadienyl)manganese(I) Complexes by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis
  作者：Masamichi Ogasawara、Ya-Yi Tseng、Qiang Liu、Ninghui Chang、Xicheng Yang、Tamotsu Takahashi、Ken Kamikawa

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00125

  日期：2017.4.10

  Kinetic resolution of racemic planar-chiral (eta(5)-1-alkenyl-2-bromocyclopentadienyl)manganese(I) complexes 1 was realized by the molybdenum-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis. While vinyl-Cp derivative la was resolved in excellent enantioselectivity with the k(rel) values of up to 127, the selectivity in the ARCM reaction of allyl-Cp derivative 1b was modest (k(rel) = 3.0). ARCM product 2a, which was obtained in an enantiomerically pure form by the two successive ARCM reactions or recrystallization of the enantiomerically enriched products, was found to be a versatile synthetic precursor to various planar-chiral cymantrene derivatives.