(S)-2-methoxyethoxy-2'-(3-(N,N'-di-tertbutoxycarbonyl-guanidino)benzyl)-3-formyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2-methoxyethoxy-2'-(3-(N,N'-di-tertbutoxycarbonyl-guanidino)benzyl)-3-formyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (S)-2-methoxymethoxy-2'-(3-(N,N'-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino)benzyloxy)-3-formyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene；tert-butyl N-[N'-[3-[[1-[3-formyl-2-(methoxymethoxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]oxymethyl]phenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• 化学式: C₄₁H₅₁N₃O₈
• 分子量: 713.871
• InChiKey: UJGDBDNBJFHNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxyethoxy-2'-(3-(N,N'-di-tertbutoxycarbonyl-guanidino)benzyl)-3-formyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2'-(3-guanidylbenzyloxy)-3-formyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  OCTAHYDROBINAPHTHOL DERIVATIVE FOR L/D OPTICAL CONVERSION AND OPTICAL RESOLUTION

  摘要：

  本发明涉及八氢联萘酚衍生物，其可以对氨基酸和氨基醇进行对映选择性识别，将L-氨基酸转化为D-氨基酸，并高效地光学分离氨基酸或氨基醇。

  公开号：

  US20130018194A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxyethoxy-3-hydroxymethyl-2'-(3-(N,N-di-tert-butoxycarbonylguanidino)benzyloxy)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(S)-2-methoxyethoxy-2'-(3-(N,N'-di-tertbutoxycarbonyl-guanidino)benzyl)-3-formyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型 H8-联萘酚基手性受体的合成及其在 1,2-氨基醇的对映选择性识别和 L-氨基酸向 D-氨基酸的手性转化中的应用

  摘要：

  在大多数这些研究中，分子识别是基于非共价相互作用，如氢键、金属配位和疏水相互作用。相比之下，识别研究很少探索可逆共价键，更具体地说是亚胺形成。与非共价相互作用相比，亚胺键

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.5.1289

文献信息

• Synthesis of Novel H₈-Binaphthol-based Chiral Receptors and Their Applications in Enantioselective Recognition of 1,2-Amino alcohols and Chirality Conversion of L-Amino acids to D-Amino acids
  作者：Hye-In Jung、Raju Nandhakumar、Hoe-Jin Yoon、Sang-Gi Lee、Kwan-Mook Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1289

  日期：2010.5.20

  In most of these studies, molecular recognition is based on non-covalent interac-tions such as hydrogen bonding, metal coordination, and hydro-phobic interactions. In contrast, reversible covalent bond, more specifically imine formation has been rarely explored for the recognition studies. When compared to non-covalent interac-tions, imine bonds

  在大多数这些研究中，分子识别是基于非共价相互作用，如氢键、金属配位和疏水相互作用。相比之下，识别研究很少探索可逆共价键，更具体地说是亚胺形成。与非共价相互作用相比，亚胺键
• OCTAHYDROBINAPHTHOL DERIVATIVE FOR L/D OPTICAL CONVERSION AND OPTICAL RESOLUTION
  申请人：Kim Kwan-Mook

  公开号：US20130018194A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  This invention relates to octahydro-binaphthol derivatives, which can recognize amino acids and amino alcohols enantioselectively and transform L-amino acids into D-amino acids and optically resolve amino acids or amino alcohol with high efficiency.

  本发明涉及八氢联萘酚衍生物，其可以对氨基酸和氨基醇进行对映选择性识别，将L-氨基酸转化为D-氨基酸，并高效地光学分离氨基酸或氨基醇。