(S)-2-methoxyethoxy-2'-hydroxy-3-formyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2-methoxyethoxy-2'-hydroxy-3-formyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (S)-2-methoxymethoxy-2'-hydroxy-3-formyl-5,5',6,6',7,7,8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene；4-(2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-(methoxymethoxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde；4-(2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-3-(methoxymethoxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: WLHICWYWBROZRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxyethoxy-2'-hydroxy-3-formyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (S)-2-methoxyethoxy-2'-(3-(N,N'-di-tertbutoxycarbonyl-guanidino)benzyl)-3-formyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  OCTAHYDROBINAPHTHOL DERIVATIVE FOR L/D OPTICAL CONVERSION AND OPTICAL RESOLUTION

  摘要：

  本发明涉及八氢联萘酚衍生物，其可以对氨基酸和氨基醇进行对映选择性识别，将L-氨基酸转化为D-氨基酸，并高效地光学分离氨基酸或氨基醇。

  公开号：

  US20130018194A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-methoxyethoxy-2'-hydroxy-3-formyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  OCTAHYDROBINAPHTHOL DERIVATIVE FOR L/D OPTICAL CONVERSION AND OPTICAL RESOLUTION

  摘要：

  本发明涉及八氢联萘酚衍生物，其可以对氨基酸和氨基醇进行对映选择性识别，将L-氨基酸转化为D-氨基酸，并高效地光学分离氨基酸或氨基醇。

  公开号：

  US20130018194A1

文献信息

• Synthesis of Novel H₈-Binaphthol-based Chiral Receptors and Their Applications in Enantioselective Recognition of 1,2-Amino alcohols and Chirality Conversion of L-Amino acids to D-Amino acids
  作者：Hye-In Jung、Raju Nandhakumar、Hoe-Jin Yoon、Sang-Gi Lee、Kwan-Mook Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1289

  日期：2010.5.20

  In most of these studies, molecular recognition is based on non-covalent interac-tions such as hydrogen bonding, metal coordination, and hydro-phobic interactions. In contrast, reversible covalent bond, more specifically imine formation has been rarely explored for the recognition studies. When compared to non-covalent interac-tions, imine bonds

  在大多数这些研究中，分子识别是基于非共价相互作用，如氢键、金属配位和疏水相互作用。相比之下，识别研究很少探索可逆共价键，更具体地说是亚胺形成。与非共价相互作用相比，亚胺键
• OCTAHYDROBINAPHTHOL DERIVATIVE FOR L/D OPTICAL CONVERSION AND OPTICAL RESOLUTION
  申请人：Kim Kwan-Mook

  公开号：US20130018194A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  This invention relates to octahydro-binaphthol derivatives, which can recognize amino acids and amino alcohols enantioselectively and transform L-amino acids into D-amino acids and optically resolve amino acids or amino alcohol with high efficiency.

  本发明涉及八氢联萘酚衍生物，其可以对氨基酸和氨基醇进行对映选择性识别，将L-氨基酸转化为D-氨基酸，并高效地光学分离氨基酸或氨基醇。