(S)-3,3'-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-3,3'-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-(imidazol-1-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3-(imidazol-1-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₂
• 分子量: 454.572
• InChiKey: HPSXVSLHGWXJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3'-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 、 (S)-(+)-扁桃酸 以 乙二醇二甲醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  H 8 BINOL-胺化合物家族的轻松合成和醛的催化不对称芳基锌加成反应

  摘要：

  通过使用H 8 BINOL与氨基甲醇的一步反应，合成了一系列含有3,3'-双叔胺取代基的光学活性H 8 BINOL-AM化合物，氨基甲醇是从各种环状或无环仲胺中原位生成的和多聚甲醛。H 8 BINOL-AM化合物用于催化由芳基碘化物与ZnEt 2的反应原位制备的功能性芳基锌与醛的反应，以生产手性二芳基甲醇和一些芳基烷基甲醇。通过这项研究，确定了高度对映选择性的催化剂。发现H 8具有较不稠密的环状或无环氨基甲基取代基的BINOL-AM化合物比具有较大取代基的BINOL-AM化合物对映选择性更高。在大多数情况下，吡咯烷基衍生物（S）-12表现出比其他H 8 BINOL-AM化合物更高的对映选择性，特别是对于具有挑战性的邻位取代的芳族醛而言。AH 8 BINOL-AM，3,3'-bis- sec通过多步法制得的α-胺取代基也用于催化芳基锌加成醛，但它的对映选择性低于具有叔胺基的化合物。首次发现，可以使用芳基溴化物2-溴噻吩与ZnEt

  DOI：

  10.1021/jo1000516
• 作为产物：
  描述：

  1-羟甲基咪唑 、 (R)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(S)-3,3'-bis((1H-imidazol-1-yl)methyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  H 8 BINOL-胺化合物家族的轻松合成和醛的催化不对称芳基锌加成反应

  摘要：

  通过使用H 8 BINOL与氨基甲醇的一步反应，合成了一系列含有3,3'-双叔胺取代基的光学活性H 8 BINOL-AM化合物，氨基甲醇是从各种环状或无环仲胺中原位生成的和多聚甲醛。H 8 BINOL-AM化合物用于催化由芳基碘化物与ZnEt 2的反应原位制备的功能性芳基锌与醛的反应，以生产手性二芳基甲醇和一些芳基烷基甲醇。通过这项研究，确定了高度对映选择性的催化剂。发现H 8具有较不稠密的环状或无环氨基甲基取代基的BINOL-AM化合物比具有较大取代基的BINOL-AM化合物对映选择性更高。在大多数情况下，吡咯烷基衍生物（S）-12表现出比其他H 8 BINOL-AM化合物更高的对映选择性，特别是对于具有挑战性的邻位取代的芳族醛而言。AH 8 BINOL-AM，3,3'-bis- sec通过多步法制得的α-胺取代基也用于催化芳基锌加成醛，但它的对映选择性低于具有叔胺基的化合物。首次发现，可以使用芳基溴化物2-溴噻吩与ZnEt

  DOI：

  10.1021/jo1000516

文献信息

• Study of the Fluorescent Properties of Partially Hydrogenated 1,1′-Bi-2-naphthol-amine Molecules and Their Use for Enantioselective Fluorescent Recognition
  作者：Shanshan Yu、Albert M. DeBerardinis、Mark Turlington、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo200226k

  日期：2011.4.15

  The fluorescent properties of a series of H8BINOL-amine compounds are investigated. It is revealed that the intramolecular hydrogen bonds of these compounds contribute I to the shift of the emission of their H8BINOL unit to a much longer wavelength. That is, the emission of H8BINOL is at lambda = 323 nm, but that of the H8BINOL-amino alcohol (S)-5 is at lambda = 390 nm. Binding of (3)-5 with mandelic acid suppresses its intramolecular hydrogen bonding and restores the short wavelength emission of the H8BINOL unit. When (S)-s (1.0 x 10(-4) in CH2Cl2) was treated with (R)-mandelic acid (4.0 x 10(-3)), a large fluorescence enhancement at the short wavelength (lambda(emi) = 330 nm) was observed with I-R/I-0 = 11.7. When (S)-MA was used under the same conditions, the enhancement at the short wavelength emission was much smaller. Thus, a good enantioselective fluorescent response was observed with ef =3.5 [ef: enantioselective fluorescence enhancement ratio = (I-R - I-0)/(I-S - I-0)]. This study demonstrates that the H8BINOL-based molecules are promising as a new class of enantioselective fluorescent sensors.
• Facile Synthesis of a Family of H₈BINOL-Amine Compounds and Catalytic Asymmetric Arylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Albert M. DeBerardinis、Mark Turlington、Jason Ko、Laura Sole、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo1000516

  日期：2010.5.7

  compounds, especially for the challenging ortho-substituted aromatic aldehydes. A H8BINOL-AM with 3,3′-bis-sec-amine substituents, prepared by a multistep method, was also used to catalyze the arylzinc addition to aldehydes, but it showed enantioselectivity lower than that of the compounds with tertiary amine groups. It was found for the first time that an aryl bromide, 2-bromothiophene, could be used

  通过使用H 8 BINOL与氨基甲醇的一步反应，合成了一系列含有3,3'-双叔胺取代基的光学活性H 8 BINOL-AM化合物，氨基甲醇是从各种环状或无环仲胺中原位生成的和多聚甲醛。H 8 BINOL-AM化合物用于催化由芳基碘化物与ZnEt 2的反应原位制备的功能性芳基锌与醛的反应，以生产手性二芳基甲醇和一些芳基烷基甲醇。通过这项研究，确定了高度对映选择性的催化剂。发现H 8具有较不稠密的环状或无环氨基甲基取代基的BINOL-AM化合物比具有较大取代基的BINOL-AM化合物对映选择性更高。在大多数情况下，吡咯烷基衍生物（S）-12表现出比其他H 8 BINOL-AM化合物更高的对映选择性，特别是对于具有挑战性的邻位取代的芳族醛而言。AH 8 BINOL-AM，3,3'-bis- sec通过多步法制得的α-胺取代基也用于催化芳基锌加成醛，但它的对映选择性低于具有叔胺基的化合物。首次发现，可以使用芳基溴化物2-溴噻吩与ZnEt