(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo-<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one | 94811-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo-<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one
• 英文别名: 1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one；(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5-one；1,2,3,10,11,11a-hexahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one；(S)-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(10H)-one；(S)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4] diazepin-5-one；(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one；(6aS)-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 94811-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: HYPFMFLAOOULNZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo-<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A new route for the synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics via oxidation of cyclic secondary amine

  摘要：

  合成含亚胺的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂烯DNA结合抗肿瘤抗生素采用了一种新的氧化环状二级胺的方法，这种方法不会危害C-11a位点的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1039/cc9960000385
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 [polymer-NMe₃]⁺[RuO₄]^- N-甲基吗啉 、 polymer-supported cyclohexylcarbodiimide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo-<2,1-c><1,4>benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的亚砜（PSS）和聚合物负载的高铝酸盐（PSP）将胺转化为胺：吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂Synthesis的合成

  摘要：

  通过使用聚合物负载的试剂，已经开发了一种将仲胺氧化为相应的亚胺的有效方法。该协议已被扩展用于生成取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂衍生物的组合文库，并提供了快速，清洁的制备方法，而无需使用常规的纯化技术。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505261

文献信息

• Novel biocatalytic reduction of aryl azides: chemoenzymatic synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics1
  作者：Ahmed Kamal、Y. Damayanthi、B. S. Narayan Reddy、B. Lakminarayana、B. S. Praveen Reddy

  DOI：10.1039/a701249g

  日期：——

  The chemoselective reduction of aryl azides to aryl amines, and the synthesis of the imine-containing pyrrolo[2,1-c]- [1,4]benzodiazepine DNA-binding antitumour antibiotics by selective biocatalytic reductive cyclization of azido aldehydes, has been achieved by employing baker’s yeast.

  通过使用面包酵母，成功实现了对芳基叠氮化合物进行化学选择性还原生成芳基胺，并通过选择性生物催化还原环化叠氮醛合成含亚胺的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂䓬类DNA结合抗癌抗生素。
• Biphenyl derivatives and drug composition
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06225306B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  A biphenyl derivative represented by the following general formula (1) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: [In the formula (1), A represents a single bond, —CH2—, —CO—, —CS— or —SO2—; B represents a single bond or —CH2—; R1 represents a hydrogen atom, —OH, —NR11R12 (wherein R11 and R12 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), —OCOCH3, or a halogen atom; R2 represents a hydrogen atom or R1 and R2 form a group ═O together; R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; provided that in the formula, the absolute configuration of the position a may be either R or S]. The compound of the present invention has considerably high safety and efficacy and is useful as, in particular, a vasopressin receptor antagonist.

  由以下一般式（1）表示的联苯衍生物和其药学上可接受的盐：[在式（1）中，A代表单键，—CH2—，—CO—，—CS—或—SO2—；B代表单键或—CH2—；R1代表氢原子，—OH，—NR11R12（其中R11和R12各自独立地代表一个氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团），—OCOCH3或卤素原子；R2代表氢原子或R1和R2共同形成一个羟基；R3代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团；在该式中，位置a的绝对构型可以是R或S]。本发明的化合物具有相当高的安全性和有效性，并且特别适用作为抗利尿激素受体拮抗剂。
• Acceptorless dehydrogenative construction of CN and CC bonds through catalytic aza-Wittig and Wittig reactions in the presence of an air-stable ruthenium pincer complex
  作者：Nandita Biswas、Kalicharan Das、Bitan Sardar、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8dt04725a

  日期：——

  aza-Wittig type reaction. The reaction is catalyzed by an acridine-derived ruthenium pincer complex and does not use any oxidant. The present protocol offers a wide substrate scope, including aliphatic, aryl or heteroaryl alcohol/azides. This expeditious protocol was successfully applied to construct a CC bond directly from alcohol via dehydrogenative Wittig reaction. Furthermore, the synthesis of structurally

  C N键的构建是通过aza-Wittig型反应将醇与叠氮化物进行脱氢偶联而实现的。该反应由an啶衍生的钌钳配合物催化，并且不使用任何氧化剂。本协议提供了广泛的底物范围，包括脂族，芳基或杂芳基醇/叠氮化物。该快速方案已成功应用于通过脱氢Wittig反应直接从醇中构建C C键。此外，通过该方法还可以合成结构上重要的吡咯并[1,4]苯并二氮杂衍生物。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics: Oxidation of cyclic secondary amine with TPAP
  作者：Ahmed Kamal、Philip W Howard、B.S Narayan Reddy、B.S Praveen Reddy、David E Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00033-1

  日期：1997.3

  A facile procedure for the preparation of the imine form of the pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine ring system by the oxidation of cyclic secondary amine with catalytic amounts of tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP) and N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as a co-oxidant is described. This oxidative method is devoid of side-products and is thus a significant improvement over the Swern oxidation

  通过催化量的四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化环仲胺氧化吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的简便方法描述了作为辅助氧化剂的N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）。这种氧化方法没有副产物，因此比以前报道的Swern氧化有很大的改进。
• Pyrrolobenzodiazepines as key intermediates in the synthesis of dimeric cytotoxic pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Howard Wilson Philip

  公开号：US20070191309A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Compounds and a method of synthesis of compounds of formula (Ia) or (Ib): and salts, solvates, and chemically protected forms thereof, wherein the dotted lines indicate the optional presence of a double bond between C1 and C2 or C2 and C3; R 2 and R 3 are independently selected from —H, ═O, ═CH 2 , —CN, —R, OR, halo, ═CH—R, O—SO 2 —R, CO 2 R and COR; R 10 is a carbamate-based nitrogen protecting group; and R 11 is an oxygen protecting group.

  化合物及其合成方法公式（Ia）或（Ib）的化合物：以及其盐、溶剂化物和化学保护形式，其中点线表示C1和C2或C2和C3之间存在双键的可选存在；R2和R3独立地选择自—H，═O，═CH2，—CN，—R，OR，卤素，═CH—R，O—SO2—R，CO2R和COR；R10是基于碳酸酯的氮保护基；R11是氧保护基。