1,2,4,10,11,11a-hexahydro-11-thioxo-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one | 188115-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,2,4,10,11,11a-hexahydro-11-thioxo-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
• 英文别名: (11aS)-11-thioxo-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one；(S)-11-thioxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(10H)-one；(11aS)-11-thioxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one；(S)-11-thioxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5-(10H)-one；(6aS)-6-sulfanylidene-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 188115-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD13811573
• 分子量: 232.306
• InChiKey: BZHZJGWHSFMMMN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,10,11,11a-hexahydro-11-thioxo-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(6aS)-6-hydrazinyl-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺基取代的三唑并吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮卓（PBDT）衍生物的合成和细胞毒性测试

  摘要：

  一系列酰胺取代的三唑并吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯并二氮杂 (PBDT) 衍生物由 isatoic 酸酐合成，并评估了它们对 MRC-5 和 Mahlavu 细胞系的细胞毒性。结果表明，具有间三氟甲基苯甲酰基取代基的化合物PBDT-7i可以选择性抑制Mahlavu细胞的生长，对MRC-5细胞的毒性较低。

  DOI：

  10.3390/molecules17088762
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯甲酰基)-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,4,10,11,11a-hexahydro-11-thioxo-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯二氮卓类抗生素的合成：用TPAP氧化环状仲胺

  摘要：

  通过催化量的四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化环仲胺氧化吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的简便方法描述了作为辅助氧化剂的N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）。这种氧化方法没有副产物，因此比以前报道的Swern氧化有很大的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00033-1

文献信息

• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 P2S5·2 C5H5N 的硫代试剂。
• Thionations Using a P₄S₁₀−Pyridine Complex in Solvents Such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone
  作者：Jan Bergman、Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo101865y

  日期：2011.3.18

  Tetraphosphorus decasulfide (P4S10) in pyridine has been used as a thionating agent for a long period of time. The moisture-sensitive reagent has now been isolated in crystalline form, and the detailed structure has been determined by X-ray crystallography. The thionating power of this storable reagent has been studied and transferred to solvents such as acetonitrile in which it has proven to be synthetically

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。
• First in class (S,E)-11-[2-(arylmethylene)hydrazono]-PBD analogs as selective CB2 modulators targeting neurodegenerative disorders
  作者：David Mingle、Meirambek Ospanov、Mohamed O. Radwan、Nicole Ashpole、Masami Otsuka、Samir A. Ross、Larry A. Walker、Abbas G. Shilabin、Mohamed A. Ibrahim

  DOI：10.1007/s00044-020-02640-2

  日期：2021.1

  accounting the recently discovered X-ray crystal structure of CB2, we designed a series of PBD analogs as potential ligands of CB2 and tested their binding affinities. Interestingly, computational studies and theoretical binding affinities of several selected (S,E)-11-[2-(arylmethylene)hydrazono]-PBD analogs, have revealed the presence of potential selectivity in binding attraction toward CB1 and CB2

  新设计的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂三环骨架已显示出潜在的大麻素受体CB1/CB2选择性配体簇。CB2 在小胶质细胞衍生的神经炎症中起着关键作用，它调节细胞增殖、迁移和分化为 M1 或 M2 表型。从最近发现的 CB2 的 X 射线晶体结构的基于计算机的对接研究开始，我们设计了一系列 PBD 类似物作为 CB2 的潜在配体并测试了它们的结合亲和力。有趣的是，几个选定的（S，E)-11-[2-(芳基亚甲基)腙]-PBD 类似物已经揭示了在对 CB1 和 CB2 的结合吸引力方面存在潜在的选择性。这里报道的是该系列选择性结合 CB2 的第一个代表的发现。初步数据表明，这类分子对测试的大麻素受体显示出潜在的结合功效。有趣的是，最初的大麻素结合试验显示选择性结合亲和力为4g，4h显示K i0.49 和 4.7 μM 对 CB2 受体的影响，而未观察到与 CB1 的结合。设计的导线在生理
• N-Heterocyclic Carbenes of Indazole as Reagents: Indazol-3-ylidene-Mediated Syntheses of Amidines from Thiolactams of Pyrrolobenzodiazepines
  作者：Andreas Schmidt、Anika Lindner

  DOI：10.1055/s-0028-1083626

  日期：2008.12

  On decarboxylation, 1,2-dimethylindazolium-3-carboxylate forms in situ the N-heterocyclic carbene 1,2-dimethylindazol-3-ylidene, which proved to be a suitable reagent for amidinations of the monothiolactam of benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine. A comparison of this metal-free approach to amidines to HgCl2- and Bi(NO3)3-mediated reactions is presented.

  在脱羧反应中，1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐原位生成N-杂环卡宾1,2-二甲基吲唑-3-亚烯，这被证明是对苯并[e]吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂烯的单硫内酰胺进行胺化的合适试剂。文中还对这种无金属方法与HgCl2和Bi(NO3)3介导反应的胺化进行了比较。