(S)-10-Isopropyl-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione | 870677-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-10-Isopropyl-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione
• 英文别名: (6aS)-5-propan-2-yl-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 870677-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: CUHXUHRZGOVLOB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-Isopropyl-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-α-benzylproline
  参考文献：
  名称：

  源自脯氨酸的刚性季铵1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮的高度对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]脯氨酸衍生的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮在药物化学中是非常有用的支架。在本文中，我们描述了这些材料的可保留C3烷基化的方案，从而完成了对映纯的季铵1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮的直接合成。高对映选择性（高达99.5％）归因于手性的记忆。

  DOI：

  10.1021/ol052182d
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸异丙酯 、 (S)-(+)-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮卓-5,11(10H,11aH)-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到(S)-10-Isopropyl-1,2,3,11a-tetrahydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  源自脯氨酸的刚性季铵1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮的高度对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]脯氨酸衍生的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮在药物化学中是非常有用的支架。在本文中，我们描述了这些材料的可保留C3烷基化的方案，从而完成了对映纯的季铵1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮的直接合成。高对映选择性（高达99.5％）归因于手性的记忆。

  DOI：

  10.1021/ol052182d

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Rigid, Quaternary 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones Derived from Proline
  作者：Stephanie MacQuarrie-Hunter、Paul R. Carlier

  DOI：10.1021/ol052182d

  日期：2005.11.1

  4-benzodiazepine-2,5-diones are extremely useful scaffolds in medicinal chemistry. In this paper, we describe a protocol for retentive C3 alkylation of these materials, thus accomplishing the direct synthesis of enantiopure quaternary 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. The high enantioselectivities (up to 99.5%) are attributed to memory of chirality.

  [反应：见正文]脯氨酸衍生的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮在药物化学中是非常有用的支架。在本文中，我们描述了这些材料的可保留C3烷基化的方案，从而完成了对映纯的季铵1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮的直接合成。高对映选择性（高达99.5％）归因于手性的记忆。