(S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯 | 222555-06-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯
• 中文别名: (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)-丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (2S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: (2S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester；(S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester；(S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid ethyl ester；2-(S)-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid ethyl ester；ethyl (S)-α-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propionate；2-ethoxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 222555-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: NEJJCKFYYBEQRQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-(-)α-1-phenylethylamine salt of (S)-α-ethoxy-4-[2-[-methyl-5-[4-(methylthio) phenyl]-1H-pyrrol-1-yl]ethoxy]benzene-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHIC FORM OF PYRROLE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] FORME POLYMORPHE DE DÉRIVÉ DU PYRROLE ET INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  本发明涉及公式（IA）的Saroglitazar游离酸或其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化物、药学上可接受的酯、立体异构体、互变异构体、类似物和其衍生物。本发明还提供了Saroglitazar游离酸的非晶态形式及其制备方法。本发明还提供了包含非晶态Saroglitazar镁的制药组合物。

  公开号：

  WO2015029066A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢碘酸 、 氢气 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0~80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Claisen 缩合作为 α-烷氧基肉桂酸酯的简便途径： (2S)-2-Ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 乙酯的合成

  摘要：

  标题化合物由对茴香醛和乙氧基乙酸乙酯通过外消旋合成路线制备。该合成涉及克莱森型缩合，其中消除是出乎意料的......

  DOI：

  10.1021/op040006z
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯 、 methanesulfonic acid 2-[2-methyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyrrol-1-yl]ethyl ester 在 (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF PYRROLES HAVING HYPOLIPIDEMIC HYPOCHOLESTEREMIC ACTIVITIES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRROLES PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS HYPOCHOLESTÉROLÉMIQUES HYPOLIPIDÉMIQUES

  摘要：

  本发明提供具有降血脂和降胆固醇活性的吡咯。该发明提供了萨罗格利他唑及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、多晶形或中间体。该发明还提供了一种制备萨罗格利他唑的方法。该发明还提供了中间体以及其制备方法。

  公开号：

  WO2014195967A2

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship of carbamate-tethered aryl propanoic acids as novel PPARα/γ dual agonists
  作者：Nam-Jung Kim、Kwang-Ok Lee、Bon-Woong Koo、Funan Li、Ja-Kyung Yoo、Hyun-Ju Park、Kyung-Hoon Min、Joong In Lim、Mi Kyung Kim、Jin-Kwan Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.057

  日期：2007.7

  dual agonists, which show excellent agonistic activity in PPARalpha/gamma transactivation assay. In particular, (R)-9d was identified as a potent PPARalpha/gamma dual agonist with EC(50)s of 0.377 microM in PPARalpha and 0.136 microM in PPARgamma, respectively. Interestingly, the structure-activity relationship revealed that the stereochemistry of the identified PPARalpha/gamma dual agonists significantly

  我们开发了新型的PPARalpha /γ双激动剂，在PPARalpha /γ反式激活试验中显示出极好的激动活性。特别地，（R）-9d被确定为有效的PPARalpha /γ双重激动剂，其EC（50）在PPARalpha中为0.377 microM，在PPARgamma中为0.136 microM。有趣的是，结构-活性关系揭示了所鉴定的PPARα/γ双重激动剂的立体化学显着影响它们在PPARα中的激动活性，而不是在PPARγ中。
• Synthesis and insulin-sensitizing activity of (<i>S</i>)-2-ethoxy-3-phenylpropanoic acid derivatives
  作者：Xiao-hua Cai、Bing Xie

  DOI：10.1139/v06-145

  日期：2006.9.1

  A series of (S)-2-ethoxy-3-phenylpropanoic acid derivatives were synthesized and their insulin-sensitizing activities were evaluated in 3T3-L1 cells. Compounds 1b (EC₃₀ = 9.43 × 10^–3 µmol/L), 1d (EC₃₀ = 7.45 × 10^–3 µmol/L), 1e (EC₃₀ = 6.22 × 10^–3 µmol/L), and 1f (EC₃₀ = 7.76 × 10^–3 µmol/L) exhibited more potent insulin-sensitizing activity than rosiglitazone (EC₃₀ = 2.06 × 10^–2 µmol/L).Key words: (S)-2-ethoxy-3-phenylpropanoic acid derivatives, type 2 diabetes, insulin-sensitizing agents.

  合成了一系列(S)-2-乙氧基-3-苯基丙酸衍生物，并在 3T3-L1 细胞中评估了它们的胰岛素增敏活性。化合物 1b（EC30 = 9.43 × 10-3 µmol/L）、1d（EC30 = 7.45 × 10-3 µmol/L）、1e（EC30 = 6.22 × 10-3 µmol/L）和 1f（EC30 = 7.76 × 10-3 µmol/L）比罗格列酮（EC30 = 2.06 × 10-2 µmol/L）表现出更强的胰岛素增敏活性。 关键词：(S)-2-乙氧基-3-苯基丙酸衍生物；2 型糖尿病；胰岛素增敏剂。
• [EN] ALKYNYL ARYL CARBOXAMIDES<br/>[FR] ALKYNYLARYL-CARBOXAMIDES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005012280A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention is related to alkynyl aryl carboxamides of Formula (I’) and use thereof for the treatment and/or prevention of an inflammatory disorder, obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance. insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia- hypercholesterolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of alkynyl aryl carboxamides of Formula (I’) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. (I’) A is a C2-C15 alkynyl, C2-C6-alkynyl aryl, C2-C6-alkynyl heteroaryl. Cy is an aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycle group; n is either 0 or 1. Cy' is an aryl., which may optionally be fused by a 3-8 membered cycloalkyl. R1and R2 are independently from each other is selected from the group consisting of hydrogen or (CI-C6)alkyl. R4and R5 are each independently from each other selected from the group consisting of H, hydroxy. C1 -C6 alkyl, carboxy, C1-C6 alkoxy, C1 -C3 alkyl carboxy, C2-C3 alkenyl carboxy, C2-C3 alkynyl carboxy, amino or R4 and R5 may form an unsaturated or saturated heterocyclic ring, whereby at least one of R4 or R5 is not a hydrogen or C1-C6 alkyl.

  本发明涉及式(I')的炔基芳基羧酰胺及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的炎症疾病、肥胖和/或代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症-高胆固醇血症、多囊卵巢综合征(PCOS)。特别是，本发明涉及使用式(I')的炔基芳基羧酰胺来调节，尤其是抑制PTPs的活性。(I') A是C2-C15炔基，C2-C6-炔基芳基，C2-C6-炔基杂芳基。Cy是芳基、杂芳基、环烷基或杂环族；n是0或1。Cy'是一个芳基，它可以选择性地通过一个3-8成员的环烷基融合。R1和R2独立地互选自由氢或(C1-C6)烷基组成的组。R4和R5各自独立地互选自H、羟基。C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基或R4和R5可以形成一个不饱和或饱和的杂环，其中至少R4或R5不是氢或C1-C6烷基。
• NOVEL PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED GAMMA RECEPTOR MODULATORS, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Moon Ho-Sang

  公开号：US20100063041A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention provides a novel phenylpropionic acid derivative and a PPAR-γ modulator comprising the same as an active ingredient. The phenylpropionic acid derivative of the present invention has modulatory action on function of PPAR-γ and then exhibits hypoglycemic, hypolipidemic and insulin resistance-reducing effects on PPAR-mediated diseases or disorders. Therefore, the present invention is prophylactically or therapeutically effective for diabetes and metabolic diseases.

  本发明提供了一种新型苯丙酸衍生物，以及包含该衍生物作为活性成分的PPAR-γ调节剂。本发明的苯丙酸衍生物对PPAR-γ的功能具有调节作用，从而在PPAR介导的疾病或紊乱中表现出降糖、降脂和减少胰岛素抵抗的效果。因此，本发明在预防或治疗糖尿病和代谢性疾病方面具有预防或治疗效果。
• New compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20010041709A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及式(I)的化合物。 这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病中具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。