ethyl (2S)-2-ethoxy-3-[4-(2-{4-[(methylsulfonyl)oxy]phenyl}ethoxy)phenyl]propanoate | 251565-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl (2S)-2-ethoxy-3-[4-(2-{4-[(methylsulfonyl)oxy]phenyl}ethoxy)phenyl]propanoate
• 英文别名: (S)-2-Ethoxy-3-[4-(2-{4-methanesulfonyloxyphenyl}ethoxy)phenyl]propanoic acid ethyl ester；ethyl (S)-2-ethoxy-3-[4-(2-{4-methanesulfonyloxy-phenyl}ethoxy)phenyl]propanoate；ethyl (S)-2-ethoxy-3-[4-[[4-(methylsulfonyloxy)phenethyl]oxy]phenyl]propanoate；ethyl (2S)-2-ethoxy-3-[4-[2-(4-methylsulfonyloxyphenyl)ethoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 251565-91-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇S
• 分子量: 436.526
• InChiKey: JMZWKJZJXSKXJL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-ethoxy-3-[4-(2-{4-[(methylsulfonyl)oxy]phenyl}ethoxy)phenyl]propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 (S)-2-乙氧基-3-{4-[2-(4-甲磺酰基苯基)-乙氧基-苯基]-丙酸
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸酯的选择性水解

  摘要：

  4- {2-[（甲基磺酰基）氧基]乙基}苯基甲磺酸酯 1和两种羧酸酯2（S）-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸乙酯 2和（研究了2 S）-2-乙氧基-3- [4-（2- {4-[（（甲基磺酰基）氧基]苯基}乙氧基）苯基]丙酸酯 3，目的是选择性除去任何剩余的 1，然后与2偶合， 在95°C的水中生成 3（方案 1）。结果表明，将pH从反应条件（pH≈10）降至pH 7-8对水解1几乎没有影响。 在此pH范围内，水的比率主要由水组成，但将羧酸酯基团的水解速度降低了3个数量级（pH 7）。两种酯基对pH值变化的响应之间存在非常强的定量差异，可在低pH下完全除去 1而不会对产物酯3造成可测量的损失 。该结论通常应适用于在羧酸酯和其他对碱敏感的基团存在的情况下去除甲烷磺酸潜在的遗传毒性烷基酯。

  DOI：

  10.1021/op700226s
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-2-乙氧基-3-{4-[2-(4-甲磺酰基苯基)-乙氧基-苯基]-丙酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以96.6%的产率得到ethyl (2S)-2-ethoxy-3-[4-(2-{4-[(methylsulfonyl)oxy]phenyl}ethoxy)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸酯的选择性水解

  摘要：

  4- {2-[（甲基磺酰基）氧基]乙基}苯基甲磺酸酯 1和两种羧酸酯2（S）-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸乙酯 2和（研究了2 S）-2-乙氧基-3- [4-（2- {4-[（（甲基磺酰基）氧基]苯基}乙氧基）苯基]丙酸酯 3，目的是选择性除去任何剩余的 1，然后与2偶合， 在95°C的水中生成 3（方案 1）。结果表明，将pH从反应条件（pH≈10）降至pH 7-8对水解1几乎没有影响。 在此pH范围内，水的比率主要由水组成，但将羧酸酯基团的水解速度降低了3个数量级（pH 7）。两种酯基对pH值变化的响应之间存在非常强的定量差异，可在低pH下完全除去 1而不会对产物酯3造成可测量的损失 。该结论通常应适用于在羧酸酯和其他对碱敏感的基团存在的情况下去除甲烷磺酸潜在的遗传毒性烷基酯。

  DOI：

  10.1021/op700226s

文献信息

• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative (I)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06258850B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  A novel 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative, a process and intermediate for its manufacture, pharmaceutical preparations containing it and the use of the compound in clinical conditions associated with insulin resistance.

  一种新颖的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物，其制备方法和中间体，含有该衍生物的药物制剂，以及在与胰岛素抵抗相关的临床病况中使用该化合物。
• Comminuted form of(s)-2-ethoxy -3-[4-(2-{4-methanesulfonyloxyphenyl}ethoxy)phenyl]propanoic acid
  申请人：——

  公开号：US20030069308A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  1 The present invention relates to a reduced particle size form of the compound (S)-2-ethoxy-3-[4-(2-{4-methanesulfonyloxyphenyl}ethoxy)phenyl]propanoic acid, as shown in formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate of either thereof. The invention also concerns methods of treating one or more conditions associated with Insulin Resistance Syndrome using the reduced particle size form of the compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the manufacture of a medicament for use in one or more of said conditions. The invention further concerns pharmaceutical compositions containing the reduced particle size form of the compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient, as well as processes for the manufacture of the reduced particle size form of the compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及化合物(S)-2-乙氧基-3-[4-(2-(4-甲磺氧基苯基)乙氧基)苯基]丙酸的粒径减小形式，如式(I)所示，或其药学上可接受的盐或二者之一的溶剂化合物。本发明还涉及使用该化合物的粒径减小形式或其药学上可接受的盐在制备用于治疗与胰岛素抵抗综合征相关的一种或多种病症的药物中的方法。本发明还涉及含有该化合物的粒径减小形式、其药学上可接受的盐或其溶剂化合物的药用组合物作为活性成分，以及制备该化合物的粒径减小形式或其药学上可接受的盐的方法。
• [EN] NEW 3-ARYL PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE 3-ARYL PROPIONIQUE ET ANALOGUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO1999062871A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) Novel 3-aryl proprionic acid derivatives and analogs, having general formula (I) and stereo- and optical isomers and racemates thereof as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and crystalline forms thereof, process for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in clinical conditions associated with insulin resistance.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acide 3-aryl-propionique et leurs analogues, ayant la formule générale (I). L'invention concerne également leurs stéréo-isomères, leurs isomères optiques, leurs racémates ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs solvates et leurs formes cristallines. L'invention concerne enfin leur procédé de production, les préparations pharmaceutiques les contenant et l'utilisation de ces composés dans des états cliniques associés une insulinorésistance.

  (中) 新型3-芳基丙酸衍生物及其类似物，具有通式（I）和其立体和光学异构体以及它们的盐，溶剂化合物和晶体形式，其制造方法，包含它们的制药制剂以及在与胰岛素抵抗有关的临床情况下使用这些化合物的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION 3-ARYL-2-HYDROXYPROPIONIC ACID DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN DERIVE D'ACIDE 3-ARYL-2-HYDROXYPROPIONIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002096865A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  A process for the preparation of a compound of formula (I) in which R represents H or an acid protecting group which comprises reacting a compound of formula (II) in which R is as previously def ined with a compound of formula (III) wherein X is a suitable le aving group in the presence of a base and a phase transfer catalyst at a temperature in the range 50°C to 150°C.

  一种制备化合物(I)的方法，其中R代表H或酸保护基，包括在50°C至150°C的温度范围内，在碱和相转移催化剂存在下，将式为(II)的化合物与式为(III)的化合物反应，其中X是适当的离去基。
• Process for the preapartion 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative
  申请人：Ehrl Robert

  公开号：US20050014955A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  A process for the preparation of a compound of formula I in which R represents H or an acid protecting group which comprises reacting a compound of formula II in which R is as previously defined with a compound of formula III wherein X is a suitable leaving group in the presence of a base and a phase transfer catalyst at a temperature in the range 50° C. to 150° C.

  一种制备式I化合物的方法，其中R表示氢或酸保护基，包括将式II化合物（其中R如前所述）与式III化合物反应，其中X是适当的离去基，在碱和相转移催化剂存在下，在50°C至150°C的温度范围内进行反应。