4-((S)-2-(ethoxycarbonyl)-2-ethoxyethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 477546-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((S)-2-(ethoxycarbonyl)-2-ethoxyethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-ethoxy-3-(4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenyl)propanoate；ethyl(2S)-2-ethoxy-3-(4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenyl)propanoate；ethyl (2S)-2-ethoxy-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 477546-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₆S
• 分子量: 370.347
• InChiKey: VASVVWVBABWNOV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-2-(ethoxycarbonyl)-2-ethoxyethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (S)-2-ethoxy-3-(4-((S)-3-hydroxy-3-phenylpropyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯系的芳基丙酸作为新型PPARα/γ双激动剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  我们开发了新型的PPARalpha /γ双激动剂，在PPARalpha /γ反式激活试验中显示出极好的激动活性。特别地，（R）-9d被确定为有效的PPARalpha /γ双重激动剂，其EC（50）在PPARalpha中为0.377 microM，在PPARgamma中为0.136 microM。有趣的是，结构-活性关系揭示了所鉴定的PPARα/γ双重激动剂的立体化学显着影响它们在PPARα中的激动活性，而不是在PPARγ中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.057
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-((S)-2-(ethoxycarbonyl)-2-ethoxyethyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯系的芳基丙酸作为新型PPARα/γ双激动剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  我们开发了新型的PPARalpha /γ双激动剂，在PPARalpha /γ反式激活试验中显示出极好的激动活性。特别地，（R）-9d被确定为有效的PPARalpha /γ双重激动剂，其EC（50）在PPARalpha中为0.377 microM，在PPARgamma中为0.136 microM。有趣的是，结构-活性关系揭示了所鉴定的PPARα/γ双重激动剂的立体化学显着影响它们在PPARα中的激动活性，而不是在PPARγ中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.057

文献信息

• Phenylalkyloxy-phenyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040176444A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention relates to certain phenalkyloxy-phenyl derivatives of formula (I) and analogs, to a process for preparing such compounds, having the utility in clinical conditions associated with insulin resistance, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些公式(I)和类似物的苯烯氧基苯基衍生物，涉及制备这类化合物的方法，其在与胰岛素抵抗相关的临床病症中具有应用价值，以及它们的治疗用途和含有它们的药物组合物的方法。
• [EN] 2-ETHOXY-3-PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF LIPID DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE PROPIONIQUE 2-ETHOXY-3-PHENYLE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIPIDIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004113276A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A compound of formula (I) wherein T represents O, S or NR and wherein R represents a H, a C1-6alkyl group or a phenyl C1-6alkyl group and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing such compounds, their the utility in treating clinical conditions including lipid disorders (dyslipidemias) whether or not associated with insulin resistance, methods for their therapeutic use and and pharmaceutical compositions containing them.

  式（I）的化合物，其中T代表O、S或NR，R代表H、C1-6烷基或苯基C1-6烷基，以及其在药物上可接受的盐，制备这种化合物的方法，它们在治疗临床病症中的用途，包括脂质紊乱（血脂异常），无论是否伴随胰岛素抵抗，它们的治疗用途的方法和含有它们的药物组合物。
• 2-Ethoxy-3-phenylpropionic acid derivatives for the treatment of lipid disorders
  申请人：Lindstedt-Alstermark Eva-Lotte

  公开号：US20060178432A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  A compound of formula (I) wherein T represents O, S or NR and wherein R represents a H, A C 1-6 alkyl group or a phenyl C 1-6 alkyl group and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing such compounds, their the utility in treating clinical conditions including lipid disorders (dyslipidemias) whether or not associated with insulin resistance, methods for their therapeutic use and and pharmaceutical compositions containing them.

  化合物公式为（I）的复合物，其中T代表O，S或NR，其中R代表H，C1-6烷基或苯基C1-6烷基，以及其药学上可接受的盐，制备这样的化合物的过程，其治疗临床疾病的效用包括与胰岛素抵抗无关的脂质紊乱（失调），它们的治疗用途和含有它们的制药组合物。
• 2-ethoxy-3-phenylpropionic acid derivatives for the treatment of lipid disorders
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07309720B2

  公开（公告）日：2007-12-18

  A compound of formula (I) wherein T represents O, S or NR and wherein R represents a H, a C1-6alkyl group or a phenyl C1-6alkyl group and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing such compounds, their the utility in treating clinical conditions including lipid disorders (dyslipidemias) whether or not associated with insulin resistance, methods for their therapeutic use and and pharmaceutical compositions containing them

  化合物公式(I)中，T代表O、S或NR，其中R代表H、C1-6烷基或苯基C1-6烷基，以及其药学上可接受的盐，制备这种化合物的过程，它们在治疗包括脂质紊乱（失调脂质症）在内的临床情况中的用途，无论是否与胰岛素抵抗有关，它们的治疗用途及包含它们的制药组合物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Constrained <i>meta</i>-Substituted Phenyl Propanoic Acids as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and γ Dual Agonists
  作者：Young-Ger Suh、Nam-Jung Kim、Bon-Woong Koo、Kwang-Ok Lee、Sung-Hyun Moon、Dong-Hyung Shin、Jong-Wha Jung、Seung-Mann Paek、Dong-Jo Chang、Funan Li、Hyun-Jin Kang、Tuong Vy Thi Le、Yu Na Chae、Chang Yell Shin、Mi-Kyung Kim、Joong In Lim、Jae-Sang Ryu、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1021/jm8003416

  日期：2008.10.23

  In an effort to develop dual PPAR alpha/gamma activators with improved therapeutic efficacy, a series of diaryl alpha-ethoxy propanoic acid compounds comprising two aryl groups linked by rigid oxime ether or isoxazoline ring were designed and synthesized and their biological activities were examined. Most of the compounds possessing an oxime ether linker were more potent PPAR gamma activators than the lead PPAR alpha/gamma dual agonist, tesaglitazar in vitro. Compound 18, one of the derivatives with an oxime ether linker, was found to selectively transactivate PPAR gamma (EC(50) = 0.028 mu M) over PPAR alpha (EC(50) = 7.22 mu M) in vitro and lower blood glucose in db/db mice more than muraglitazar after oral treatment for 11 days.