(S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)-丙酸 | 325793-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)-丙酸
• 英文名称: (2S)-2-Ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid；(2S)-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid；(S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid；(2S)-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid；(2S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)-propionic acid；(2S)-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl) propanoic acid；(S)-2-Ethoxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid
• CAS: 325793-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: FMJUDUJLTNVWCH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)-丙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ragaglitazar
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological and Structural Characterization of the Dual-Acting Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α/γ Agonist Ragaglitazar

  摘要：

  A new and improved synthesis of the peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonist ragaglitazar applicable for large-scale preparation has been developed. The convergent synthetic procedure was based on a novel enzymatic kinetic resolution step. The conformation of ragaglitazar bound to the hPPARgamma receptor was quite different compared to the single-crystal structures of the L-arginine salt of ragaglitazar. In particular, the phenoxazine ring system had varying orientations. Ragaglitazar had high affinity for the hPPARalpha and -gamma receptors with IC50 values of 0.98 and 0.092 muM, respectively. The lack of hPPARdelta activity could be explained by the absence of binding in the tail-up pocket in the hPPARdelta receptor, in contrast to the hPPARdelta agonist GW2433, which was able to bind in both the tail-up and tail-down pockets of the receptor.

  DOI：

  10.1021/jm021027r
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 在 1-辛硫醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 22.0~125.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 22.17h， 生成 (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Claisen 缩合作为 α-烷氧基肉桂酸酯的简便途径： (2S)-2-Ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 乙酯的合成

  摘要：

  标题化合物由对茴香醛和乙氧基乙酸乙酯通过外消旋合成路线制备。该合成涉及克莱森型缩合，其中消除是出乎意料的......

  DOI：

  10.1021/op040006z
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxy-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]Propanamide 、 硫酸 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid 、 (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)-丙酸 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 6.85 g of a mixture of 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-(S)-ethoxypropanoic acid and (S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid, which的产率得到(2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-hydroxypropionic acid derivative I

  摘要：

  一种新型的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物，用于其制造的过程和中间体，含有该衍生物的药物制剂以及在与胰岛素抵抗有关的临床病况中使用该化合物。

  公开号：

  US20060040979A1

文献信息

• NOVEL PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED GAMMA RECEPTOR MODULATORS, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Moon Ho-Sang

  公开号：US20100063041A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention provides a novel phenylpropionic acid derivative and a PPAR-γ modulator comprising the same as an active ingredient. The phenylpropionic acid derivative of the present invention has modulatory action on function of PPAR-γ and then exhibits hypoglycemic, hypolipidemic and insulin resistance-reducing effects on PPAR-mediated diseases or disorders. Therefore, the present invention is prophylactically or therapeutically effective for diabetes and metabolic diseases.

  本发明提供了一种新型苯丙酸衍生物，以及包含该衍生物作为活性成分的PPAR-γ调节剂。本发明的苯丙酸衍生物对PPAR-γ的功能具有调节作用，从而在PPAR介导的疾病或紊乱中表现出降糖、降脂和减少胰岛素抵抗的效果。因此，本发明在预防或治疗糖尿病和代谢性疾病方面具有预防或治疗效果。
• [EN] SUBSTITUTED ARALKYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ARALKYLE SUBSTITUES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2004046119A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to novel substituted aralkyl derivatives of the general formula (I) & (IIIa), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutical compositions containing them, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及一般式(I)和(IIIa)的新型取代芳基衍生物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化物、含有它们的药物组合物、这些化合物在医学上的用途以及其制备中涉及的中间体。
• Process
  申请人：——

  公开号：US20030139474A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention relates to novel resolution methods, which are useful in the preparation of enantiomerically enriched intermediates which in their turn are useful in the prepartion of compounds with a pharmacological effect on the insulin resistance syndrome (IRS). It is such a process that the present inventions sets out to define, and more particularly for the preparation of the (S)-enantioner of certain 2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acids and derivatives thereof.

  本发明涉及新型分辨方法，该方法在制备对胰岛素抗性综合征（IRS）具有药理作用的化合物中起到重要作用。本发明旨在定义这样一个过程，更具体地用于制备某些2-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸及其衍生物的（S）-对映体。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-ARYL-2-HYDROXY PROPANOIC ACID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ACIDE PROPANOÏQUE 3-ARYL-2-HYDROXY
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014181362A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present disclosure provides a process for synthesis of 3-aryl-2-hydroxy propanoic acid derivatives of formula (S)-1. wherein R1 represents H or (C1-C5) alkyl groups and R2 represents (C1-C5) alkyl groups.

  本公开提供了一种合成式（S）-1的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物的过程。其中R1代表H或（C1-C5）烷基基团，R2代表（C1-C5）烷基基团。
• Process for preparing enantiomerically enriched 2-alkoxy-3-phenylpropionic acids
  申请人：Woltering Michael

  公开号：US20070149804A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched, optionally substituted 2-alkoxy-3-phenylpropionic acids by asymmetrically hydrogenating alkoxycinnamic acids.

  本发明涉及一种通过不对称氢化烯丙酸烷氧基苯甲酸制备对映体富集的、可选择取代的2-烷氧基-3-苯丙酸的方法。