(2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid | 251454-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-ethoxypropionic acid；S-2-ethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid；3-(4-benzyloxyphenyl)-2-(S)-ethoxypropanoic acid；S-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-ethoxypropionic acid；(S) 2-ethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoic acid；3-(4-Benzyloxyphenyl)-(S)-2-ethoxypropanoic acid；(2S)-2-ethoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 251454-49-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: HWFGXLBTBXBMPO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸衍生物的不对称氢化和（S）-2-氯丙酸的立体定向置换合成PPAR激动剂。

  摘要：

  过氧化物酶增殖物激活受体（PPAR）α，γ-激动剂（1）的合成通过采用α-烷氧基肉桂酸衍生物的不对称氢化策略设定C-2手性以高对映异构和非对映选择性完成中央。在温和的碱性条件下，非对映体特异性S（N）2取代建立了C-10立体化学，而没有两个可差向异构手性中心的可检测消旋作用。

  DOI：

  10.1021/ol050367e
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(Benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯系的芳基丙酸作为新型PPARα/γ双激动剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  我们开发了新型的PPARalpha /γ双激动剂，在PPARalpha /γ反式激活试验中显示出极好的激动活性。特别地，（R）-9d被确定为有效的PPARalpha /γ双重激动剂，其EC（50）在PPARalpha中为0.377 microM，在PPARgamma中为0.136 microM。有趣的是，结构-活性关系揭示了所鉴定的PPARα/γ双重激动剂的立体化学显着影响它们在PPARα中的激动活性，而不是在PPARγ中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.057
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxy-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]Propanamide 、 硫酸 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid 、 (S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)-丙酸 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 6.85 g of a mixture of 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-(S)-ethoxypropanoic acid and (S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid, which的产率得到(2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-hydroxypropionic acid derivative I

  摘要：

  一种新型的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物，用于其制造的过程和中间体，含有该衍生物的药物制剂以及在与胰岛素抵抗有关的临床病况中使用该化合物。

  公开号：

  US20060040979A1

文献信息

• Process for the preparation of 3-aryl-2-hydroxy propanoic acid
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20020177726A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 3-aryl-2-hydroxy propanoic acid derivatives of the formula (1) 1 useful as an intermediate for the preparation of many pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种改进的制备3-芳基-2-羟基丙酸衍生物的方法，其化学式为（1），可用作制备许多药用活性化合物的中间体。
• Biferrocene-Based Diphosphine Ligands: Synthesis and Application of Walphos Analogues in Asymmetric Hydrogenations
  作者：Afrooz Zirakzadeh、Manuela A. Groß、Yaping Wang、Kurt Mereiter、Felix Spindler、Walter Weissensteiner

  DOI：10.1021/om3012147

  日期：2013.2.25

  A total of four biferrocene-based Walphos-type ligands have been synthesized, structurally characterized, and tested in the rhodium-, ruthenium- and iridium-catalyzed hydrogenation of alkenes and ketones. Negishi coupling conditions allowed the biferrocene backbone of these diphosphine ligands to be built up diastereoselectively from the two nonidentical and nonracemic ferrocene fragments (R)-1-(N

  总共合成了四种基于双二茂铁的Walphos型配体，并在铑，钌和铱催化的烯烃和酮的氢化反应中进行了结构表征和测试。Negishi偶联条件允许从两个不相同和不外消旋的二茂铁片段（R）-1-（N，N-二甲基氨基）乙基二茂铁和（S Fc）-2-bromoiodoferrocene选择性非对映地建立这些二膦配体的二茂铁骨架。（S Fc）-2-溴碘二茂铁的分子结构，偶联产物，两个配体和两个配合物（[PdCl2（L）]和[RuCl（p-cymene）（L）] PF6）的结构由X-射线衍射。将配合物的结构特征和使用新合成的基于二茂铁的配体获得的催化结果与相应的Walphos配体进行了比较。
• Process
  申请人：——

  公开号：US20030139474A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention relates to novel resolution methods, which are useful in the preparation of enantiomerically enriched intermediates which in their turn are useful in the prepartion of compounds with a pharmacological effect on the insulin resistance syndrome (IRS). It is such a process that the present inventions sets out to define, and more particularly for the preparation of the (S)-enantioner of certain 2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acids and derivatives thereof.

  本发明涉及新型分辨方法，该方法在制备对胰岛素抗性综合征（IRS）具有药理作用的化合物中起到重要作用。本发明旨在定义这样一个过程，更具体地用于制备某些2-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸及其衍生物的（S）-对映体。
• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative III
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06362360B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  A novel 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative, a process and intermediate for its manufacture, pharmaceutical prepartions containing it and the use of the compound in clinical conditions associated with insulin resistance.

  一种新型的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物，其制造过程和中间体，含有该衍生物的制药制剂以及在与胰岛素抵抗相关的临床状况中使用该化合物。
• Enantioselective Hydrogenation of α-Aryloxy and α-Alkoxy α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Chiral Spiro Iridium/Phosphino-Oxazoline Complexes
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Jian-Hua Xie、Song Song、Can-Ming Zhang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja909810k

  日期：2010.1.27

  The iridium-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of alpha-aryloxy and alpha-alkoxy-substituted alpha,beta-unsaturated carboxylic acids was developed. By using chiral spiro phosphino-oxazoline ligands, the hydrogenation proceeded smoothly to produce various alpha-aryloxy- and alpha-alkoxy-substituted carboxylic acids with extremely high enantioselectivities (ee up to 99.8%) and reactivities

  开发了铱催化的α-芳氧基和α-烷氧基取代的α，β-不饱和羧酸的高度对映选择性氢化。通过使用手性螺环膦基-恶唑啉配体，氢化反应顺利进行，在温和的条件下产生了具有极高对映选择性（ee 高达 99.8%）和反应性（TON 高达 10,000）的各种 α-芳氧基和 α-烷氧基取代的羧酸. α-苄氧基取代的α，β-不饱和酸的氢化为经过简单脱保护后合成手性α-羟基酸提供了一种有效的替代方法。基于不饱和酸与铱金属中心的配位模型，提出了一种涉及 Ir(I) 和 Ir(III) 之间催化循环的机制。催化循环的合理性，以烯烃二氢化物配合物为关键中间体，得到了氘标记研究的支持。催化剂单晶的 X 射线衍射分析表明，由螺环膦基-恶唑啉配体产生的刚性和空间位阻手性环境是使催化剂获得优异手性辨别力的重要因素。根据催化剂结构和产物构型提出了手性诱导模型。