异它乔糖甙 | 31427-08-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异它乔糖甙
• 英文名称: tachioside
• 英文别名: isotachioside；4-hydroxy-2-methoxy-phenyl-β-D-glucopyranoside；2-methoxy-4-hydroxyphenol-1-O-β-D-glucopyranoside；2-methoxy-4-hydroxyphenyl-β-D-glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-hydroxy-2-methoxyphenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 31427-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈
• 分子量: 302.281
• InChiKey: LWEHRPZXRYZMDC-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异它乔糖甙 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-甲氧基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  来自大状白酒的芳香苷

  摘要：

  两种新的芳香糖苷与已知的糖苷 nudiposide、(-)-secoisolariciresinol-O-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲氧基氢醌-1-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（异立果苷）一起从总状伯克氏菌的茎中分离出来。根据化学和光谱证据，发现新的葡萄糖苷的结构为 β-d-吡喃葡萄糖基丁香酸酯和甲氧基氢醌-4-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83595-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 盐酸 、 甲醇 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 异它乔糖甙
  参考文献：
  名称：

  异胡桃苷及其相关糖苷的化学合成及酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  异黄酮苷（1）及其相关的天然产物2分别从异黄杨和普罗梯亚木中分离出来，并归类为实际应用的酪氨酸酶抑制剂熊果苷（3）的类似物。作为关键步骤，通过施密特糖基化合成了天然产物和几种衍生物，如葡糖苷4，木糖苷5，纤维二糖苷6和麦芽糖苷7，并评估了它们对酪氨酸酶的抑制活性。即使将最大抑制浓度（IC50）增加到1000μM，也无法确定。相反，缺少甲基和苯甲酰基的糖苷4-7充当酪氨酸酶抑制剂，IC50分别为417μM，852μM，623μM和657μM。在这些新型抑制剂中，衍生物4最有效，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.06.004

文献信息

• A Precursor of Methoxy-para-benzoquinone in Wheat Germ
  作者：H. L. BUNGENBERG de JONG、W. J. KLAAR、J. A. VLIEGENTHART

  DOI：10.1038/172402a0

  日期：1953.8

  IN September 1952 a preliminary communication was read at the Second International Congress for Fermentation Industries held at Ostend, in which we demonstrated the formation of methoxy-para-benzoquinone from an aqueous germ extract. The method used differs from that of Vuataz1 and of Cosgrove et al.2 in that we did not use any yeast but treated our germ extract with potassium iodate in acid medium. From this we concluded that the germ extract contains the precursor of methoxy-para-benzoquinone, and we mentioned the isolation of this precursor (X).

  1952 年 9 月，我们在奥斯坦德举行的第二届国际发酵工业大会上宣读了一份初步通 报，其中我们证明了从含水胚芽提取物中生成甲氧基对苯醌的方法。我们使用的方法与 Vuataz1 和 Cosgrove 等人2 的方法不同，我们没有使用任何酵母，而是用碘酸钾在酸性培养基中处理胚芽提取物。由此我们得出结论，胚芽提取物中含有甲氧基对苯醌的前体，并提到了这种前体（X）的分离。
• Activity-Guided Identification of <i>in Vitro</i> Antioxidants in Beer
  作者：Stefan Spreng、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b05674

  日期：2018.1.24

  In order to locate the key antioxidants contributing to oxidative stability of beer, activity-guided fractionation in combination with the oxygen radical absorbance capacity (ORAC) assay, hydrogen peroxide scavenging (HPS) assay, and linoleic acid (LA) assay was applied to a pilsner-type beer. LC-MS and 1D/2D NMR experiments led to the identification of a total of 31 antioxidants, among which 3-me

  为了找到有助于啤酒氧化稳定性的关键抗氧化剂，将活性指导分馏与氧自由基吸收能力（ORAC）测定，过氧化氢清除（HPS）测定和亚油酸（LA）测定结合使用。比尔森型啤酒。LC-MS和1D / 2D NMR实验鉴定了总共31种抗氧化剂，其中3-甲氧基-4-羟基苯基-β - d-吡喃葡萄糖苷（tachioside），4-（2-甲酰基吡咯-1-基）丁酸，4- [2-甲酰基-5-（羟甲基）吡咯-1-基]丁酸，n-杂多酚-3 - O -β- d-葡萄糖苷，槲皮素-3 - O-（6″-丙二酰基）-葡糖苷，4-阿魏酰奎尼酸，丁香脂醇，皂苷和大麦碱A–C首次从啤酒中分离出来。通过摩尔比较，对大麦碱A–C，皂苷和槲皮素-3- O-β - d-（6″-丙二酰基）葡萄糖苷的评估是所有已鉴定啤酒成分的抗氧化活性最高，达到10–17.5。 （ORAC），2.0–4.1（HPS）和1.1–6.1μmolTE /μmol（LA）用于大麦碱A–C。
• Phenol glucoside gallates from Mallotus japonicus
  作者：Reiko Saijo、Gen-ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98001-4

  日期：1989.1

  Abstract Five phenol glucoside gallates were isolated from Mallotus japonicus , and their structures characterized by chemical and spectroscopic means as 4-hydroxy-2-methoxyphenol 1- O -β- d -(6′- O -galloyl)glucoside, 4-hydroxy-3-methoxyphenol 1- O -β- d -(2′,6′-di- O -galloyl)glucoside, 4-hydroxy-3-methoxyphenol 1- O -β- d -2′,3′,6′-tri- O -galloyl)glucoside, 3,4,5-trimethoxyphenol 1- O -β- d -(2′

  摘要 从马蹄莲中分离得到5种酚葡萄糖苷没食子酸酯，化学和光谱学表征其结构为4-羟基-2-甲氧基苯酚1-O-β-d-(6′-O-没食子酰)葡萄糖苷，4-羟基- 3-甲氧基苯酚1-O-β-d-(2',6'-二-O-没食子酰基)葡萄糖苷，4-羟基-3-甲氧基苯酚1-O-β-d-2',3',6'-三-O-没食子酰基)葡萄糖苷、3,4,5-三甲氧基苯酚1-O-β-d-(2',6'-二-O-没食子酰基)葡萄糖苷和4-羟基-2,6-二甲氧基苯酚1-O -β-d-(6'-O-没食子酰基)葡糖苷。此外，还证明了几种黄烷-3-醇和原飞燕草素的出现。
• Daniels, Cereal Chemistry, 1959, vol. 36, p. 32,33
  作者：Daniels

  DOI：——

  日期：——
• Isotachin A and isotachin B, two sulphur-containing acrylates from the liverwort isotachis japonica
  作者：Yoshinori Asakawa、Masao Toyota、Leslie J. Harrison

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81055-9

  日期：1985.1