异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) | 36441-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI)
• 英文名称: D-xylofuranose
• 英文别名: D-xylose；xylose；(3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triol；(3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 36441-93-7
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-IOVATXLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 镍 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 吡啶溴化氢盐 、 乙酸酐 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel route to β-thymidine: a precursor for anti-AIDS compounds

  摘要：

  介绍了一种从 D-木糖合成 δ-胸苷的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39940001255
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-seleno-xylofuranosides

  摘要：

  The synthesis of selenium derivatives of naturally occurring chiral molecules is becoming increasingly important in recent years. In this context, we describe herein an easy, straightforward synthetic route for the preparation of a series of chiral seleno-furanosides, starting from the readily available carbohydrate D-xylose. In addition, selected compounds were screened as inhibitors of the delta-aminolevulinate dehyclratase (delta-ALA-D) enzyme. Diselenide 4 was found to reduce significantly the enzymatic activity, while seleno-furanoside la increased delta-ALA-D activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.033

文献信息

• Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Carbohydrates under Mild Conditions
  作者：Matthias Pfaffe、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol203329u

  日期：2012.2.3

  Ligand exchange acetalization of acetals in the presence of catalytic amounts of mandelic acid and titanium tert-butoxide is reported. This transformation is successfully extended to glycosylation of unprotected and unactivated pentoses. Even unreactive pentoses such as d-arabinose or d-lyxose can be transformed by this new methodology into corresponding isopropyl glycosides.

  据报道，在催化量的扁桃酸和叔丁醇钛存在下，乙缩醛的配体交换缩醛化。该转化成功地扩展到未保护和未激活的戊糖的糖基化。甚至不反应的戊糖，例如d-阿拉伯糖或d- lyxose，也可以通过这种新方法转化为相应的异丙基糖苷。
• Stereoselektive Glycosylierung von Steroidalkoholen mit 2,3,4,6-Tetra-O-privaloyl-α-D-glucopyranosylbromid (Pivalobromglucose) und 2,3,4,6-Tetra-O-(o-toluoyl)-α-D-glucopyranosylbromid
  作者：Albrecht Harreus、Horst Kunz

  DOI：10.1002/jlac.198619860411

  日期：1986.4.15

  elektronischen und sterischen Gründen in ihrer Reaktivität differieren und die darüber hinaus empfindliche Gruppierungen enthalten, werden mit 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-α-D-glucopyranosylbromid (1) selektiv und effektiv in β-Glucoside übergeführt. Dank des lenkenden Einflusses des 2-O-Pivaloyl-Substituenten wird eine Orthoesterbildung bei den Koenigs-Knorr-Reaktionen stark unterdrückt. Mit dem o-Toluoylrest

  各种结构的甾醇，其羟基官能团由于电子和空间原因而具有不同的反应性，并且还包含敏感基团，它们对2,3,4,6 - tetra - O - pivaloyl -α-D-具有选择性并有效吡喃葡萄糖基溴化物（1）转化为β-葡萄糖苷。由于2- O-新戊酰基取代基的直接影响，在Koenigs-Knorr反应中原酸酯的形成被强烈抑制。用邻甲苯甲酰基作为羟基保护基，这种控制只能在很小的程度上实现。
• Ready Preparation of Furanosyl<i>n</i>-Pentenyl Orthoesters from Corresponding Methyl Furanosides
  作者：Changalvala V. S. Ramamurty、Parimala Ganney、C. Srinivas Rao、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo1021376

  日期：2011.4.1

  The 3,5-di-O-benzoyl n-pentenyl orthoesters of the four pentofuranoses have been prepared. The first key intermediate in each case is the methyl pentofuranoside(s), and a user-friendly procedure for the preparation of each, based on the Callam−Lowary precedent, is described, whereby formation of the crucial α/β anomeric mixture is optimized. The mixture is used directly to prepare the corresponding

  已经制备了四个戊呋喃糖酶的3，5-二-O-苯甲酰基正戊烯基原酸酯。在每种情况下，第一个关键中间体是甲基呋喃呋喃糖苷，并且根据Callam-Lowary的先例，描述了一种方便的制备方法，用于制备每种戊呋喃糖苷，从而优化了关键的α/β异头混合物的形成。将该混合物直接用于制备相应的过苯甲酰化的呋喃呋喃糖基溴化物，然后制备标题化合物。
• Immunostimulatory and Antitumor Activities of Monoglycosylceramides Having Various Sugar Moieties.
  作者：Kazuhiro MOTOKI、Masahiro MORITA、Eiichi KOBAYASHI、Takeshi UCHIDA、Kohji AKIMOTO、Hideaki FUKUSHIMA、Yasuhiko KOEZUKA

  DOI：10.1248/bpb.18.1487

  日期：——

  Ten kinds of monoglycosylceramides (MonoCers), having the same ceramide portion and different sugar moieties, were synthesized and their immunostimulatory and antitumor activities were examined. The manner of combination between sugar and ceramide has been demonstrated to affect the manifestation of immunostimulatory and resultant antitumor activities of MonoCers, and in the case of D-MonoCers having the D-sugar, α-D-MonoCers (sugar combined to ceramide in an α-configuration) show stronger activities than β-D-MonoCers. Furthermore, the form of sugar, not the furanose-form but the pyranose-form, and the 2''-and 4''-hydroxyl groups of the pyranose-form of sugar, seemed to play an important role in the manifestation of the activities of α-D-MonoCers.

  合成了十种单糖基神经酰胺（MonoCers），它们具有相同的神经酰胺部分和不同的糖基部分，并研究了它们的免疫刺激和抗肿瘤活性。糖与神经酰胺的结合方式已被证明会影响MonoCers的免疫刺激及其相应的抗肿瘤活性的表现。对于含有D-糖的D-MonoCers，α-D-MonoCers（糖以α-构型与神经酰胺结合）显示出比β-D-MonoCers更强的活性。此外，糖的形式，不是呋喃糖形式而是吡喃糖形式，以及吡喃糖形式的糖的2''和4''-羟基，似乎在α-D-MonoCers的活性表现中起着重要作用。
• Iodine Monochloride (ICl) as a Highly Efficient, Green Oxidant for the Oxidation of Alcohols to Corresponding Carbonyl Compounds
  作者：Peng Wei、Datong Zhang、Zhigang Gao、Wenqing Cai、Weiren Xu、Lida Tang、Guilong Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2015.1005630

  日期：2015.6.18

  ABSTRACT Iodine monochloride (ICl) was discovered to be a highly efficient, green oxidant, which can oxidize aldose hemiacetals, diarylmethanols, arylalkylmethanols, anddialkylmethanols to the corresponding aldose lactones, diarylmethanones, arylalkylmethanones, and dialkylmethanones, respectively, in high yields. ICl as a green, metal-free oxidant is characterized by mild reaction condition, short reaction

  摘要 一氯化碘 (ICl) 被发现是一种高效的绿色氧化剂，可以将醛糖半缩醛、二芳基甲醇、芳烷基甲醇和二烷基甲醇分别以高产率氧化成相应的醛糖内酯、二芳基甲酮、芳基烷基甲酮和二烷基甲酮。ICl作为一种绿色无金属氧化剂，具有反应条件温和、反应时间短、收率好、适用范围广等特点。图形概要