methyl 3,5-O-isopropylidene-D-xylofuranoside | 112245-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-O-isopropylidene-D-xylofuranoside
• 英文别名: Methyl 3,5-O-isopropylidene-D-xylose；methyl 3,5-O-isopropylidene-αβ-D-xylofuranoside；Methyl-3,5-O-isopropyliden-α,β-D-xylofuranosid；(4aR,7R,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol；(4aR,7R,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 112245-59-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: DJPWFPRHHGISOM-HBFKVTOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-d-戊呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体：3'-azido-3'-的合成脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  由D-木糖制得的甲基5-0-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-α，β-D-五呋喃糖苷作为合成3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷的发散中间体的用途通过将其转化为3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-脱氧-3'-氟胸苷和3'-氰基-3'-脱氧胸苷来举例说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85850-6
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 methyl 3,5-O-isopropylidene-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-D-苏-五呋喃糖苷甲基; 合成包括3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷和3'-取代-2'，3'-二脱氧-C-核苷的3'-取代-2'，3'-二脱氧核苷的方法

  摘要：

  3,5-O-异亚丙基-αβ-D-木呋喃糖苷的Barton脱氧是短时间合成甲基5-O-丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-αβ-D-苏-五呋喃糖苷的关键步骤D-木糖。2,3-二脱氧-3-氟-gaβ-D-戊呋喃糖苷甲基和受保护的3-azido-2,3 -dideoxy-D-P-呋喃呋喃糖的合成，可能是合成3'-叠氮基的中间体报道了-3′-脱氧胸苷（AZT），并讨论了（1）作为制备3′-取代的2′，3′-二脱氧核苷和C-核苷类似物的发散中间体的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95550-3

文献信息

• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021030763A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide having at least one stereo-non-standard nucleoside. An oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide consisting of 12-30 linked nucleosides, wherein at least one nucleoside of the modified oligonucleotide is a stereo-non-standard nucleoside; and wherein the oligomeric compound is selected from among an RNAi compound, a modified CRISPR compound, and an artificial mRNA compound.

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。
• NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Chen James M.

  公开号：US20100104532A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention provides unsaturated phosphonates of Formula I or a tautomer or pharmaceutically accepatble salt thereof, as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and therapeutic methods comprising administering the compounds. The compounds have anti-viral properties and are useful for treating viral infections (e.g. HCV) in animals (e.g. humans).

  本发明提供了公式I或其互变异构体或药学上可接受的盐的不饱和膦酸酯，以及包含这些化合物的制药组合物和包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物具有抗病毒性质，适用于治疗动物（如人类）的病毒感染（例如HCV）。
• Nucleoside analogs for antiviral treatment
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US08324179B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The invention provides unsaturated phosphonates of Formula I or a tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and therapeutic methods comprising administering the compounds. The compounds have anti-viral properties and are useful for treating viral infections (e.g. HCV) in animals (e.g. humans).

  本发明提供了公式I或其互变异构体或药学上可接受的盐的不饱和膦酸酯，以及包含该化合物的制药组合物和包括给予该化合物的治疗方法。该化合物具有抗病毒性能，可用于治疗动物（例如人类）的病毒感染（例如HCV）。
• Gurjar, M. K.; Ashok, B.; Rao, A. V. Rama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 905
  作者：Gurjar, M. K.、Ashok, B.、Rao, A. V. Rama

  DOI：——

  日期：——
• GURJAR, M. K.;ASHOK, B.;RAO, A. Y. RAMA, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 10, 905
  作者：GURJAR, M. K.、ASHOK, B.、RAO, A. Y. RAMA

  DOI：——

  日期：——