(S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯 | 7750-42-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-lysinate
• 英文别名: Boc-Lys-OtBu；6-amino-2-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanoic acid tert-butyl ester；(S)-tert-butyl 6-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate；tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate；(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine tert-butyl ester；tert-butyl N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate；tert-butyl (2S)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 7750-42-7
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 302.414
• InChiKey: LVUBESNUUMLEHL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光、干燥、密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯 在 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyaminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶的底物和中间体类似物抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶（LuxS）催化S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）中硫醚键的裂解，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导剂2的前体。交流，并可能提供一类新型的抗菌剂。LuxS在催化过程中利用二价金属离子作为路易斯酸。在这项工作中，设计和合成了底物SRH和2-酮中间体的一系列结构类似物。动力学研究表明，该化合物可作为可逆的，竞争性的LuxS抑制剂，而最有效的抑制剂的K（I）值在亚微摩尔范围内。这些代表了迄今为止已报道的最有效的LuxS抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060047g
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  The New α-Amino Acid N^ω-Hydroxy-nor-l-arginine:  a High-Affinity Inhibitor of Arginase Well Adapted To Bind to Its Manganese Cluster

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970285o

文献信息

• 奥贝胆酸衍生物及其制备方法和用途
  申请人：陕西合成药业股份有限公司

  公开号：CN106478759A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明涉及一种奥贝胆酸衍生物及其制备方法和用途，本发明所述奥贝胆酸衍生物具有下式(I)所示的结构，其中R1、R2、R3、R4、m和n按权利要求书中定义，本发明还包括式(I)化合物的制备方法，其药用盐、溶剂化合物、多晶型体、外消旋混合物或对映体，含它们的药物组合物及其作为药物的用途，特别是用于预防或治疗FXR-介导的疾病或状况的药物中的用途，其中，所述FXR-介导的疾病或状况选自慢性肝病，胃肠疾病，肾病，心血管疾病，淤胆失调，代谢疾病；优选地，所述肾病为糖尿病肾病；所述心血管疾病选自动脉硬化，血脂障碍，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，其中动脉硬化为动脉粥样硬化。
• Maillard Degradation Pathways of Vitamin C
  作者：Mareen Smuda、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1002/anie.201300399

  日期：2013.4.26

  Degradation mechanisms: 75 % of the Maillard degradation pathways of ascorbic acid can be explained by oxidative α fragmentation (31 %), β cleavage (32 %), and decarboxylation from hydrate/hemiaminal intermediates (12 %), which lead to carbonyl and dicarbonyl compounds, carboxylic acids, and amide advanced glycation endproducts. The results are a major step forward in the understanding of changes occurring

  降解机理：抗坏血酸美拉德降解途径的75％可以通过氧化性α片段化（31％），β裂解（32％）和水合物/半缩醛中间体的脱羧作用（12％）来解释，这导致羰基和二羰基化合物，羧酸和酰胺高级糖基化终产物。该结果是在理解含维生素C的系统中发生的变化方面迈出的重要一步。
• Bioorthogonal Ligation and Cleavage by Reactions of Chloroquinoxalines with <i>ortho</i> ‐Dithiophenols
  作者：Youshan Li、Zhenbang Lou、Hongyun Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201913620

  日期：2020.2.24

  CQ-DT bioorthogonal reactions can be applied for the bioorthogonal ligations, bioorthogonal cleavages, and trans-tagging of proteins, and show advantages of readily accessible unnatural orthogonal groups, appealing reaction kinetics (k2 ≈1.3 m-1  s-1 ), excellent biocompatibility of orthogonal groups, and high stability of conjugates. This complements previous bioorthogonal reactions and is a new route

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。
• CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20200164024A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The disclosure relates to inhibitors of PCSK9 useful in the treatment of cholesterol lipid metabolism, and other diseases in which PCSK9 plays a role, having the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, N-oxide, or tautomer thereof, wherein R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , X 1 , X 2 , and X 3 are described herein.

  该披露涉及对PCSK9的抑制剂，用于治疗胆固醇脂质代谢以及其他PCSK9发挥作用的疾病，其化学式为(I)： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体、N-氧化物或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和X3如本文所述。
• Short self‐assembling peptides with a urea bond: A new type of supramolecular peptide hydrogel materials
  作者：Hiroshi Tsutsumi、Kunifumi Tanaka、Jyh Yea Chia、Hisakazu Mihara

  DOI：10.1002/pep2.24214

  日期：2021.3

  self‐assembling peptides (SAPs) that can form hydrogels for cell engineering and biomedical applications. In this study, we proposed new short self‐assembling peptides with a symmetric structure via a urea bond. (FFiO)2 and (FFiK)2 were designed as amphiphilic peptides with a hydrophobic domain inside of zwitterionic hydrophilic ends and a urea bond embedded in the hydrophobic domain. The two peptides were synthesized

  越来越需要开发可形成水凝胶的短的自组装肽（SAP），以用于细胞工程和生物医学应用。在这项研究中，我们提出了通过尿素键具有对称结构的新型短自组装肽。（FFiO）2和（FFiK）2被设计为两性肽，在两性离子亲水端内部具有疏水域，并且在疏水域中嵌入了尿素键。这两种肽是通过液相法合成的。这些肽的简单结构设计使其大规模合成成为可能。（FFiO）2和（FFiK）2在生理pH条件下以pH响应方式组装成β-折叠结构并形成稳定的水凝胶。脲键对于透明水凝胶的形成很重要。由于（FFiK）2具有比（FFiO）2更好的自组装特性，因此（FFiK）2水凝胶被用作细胞培养的支架。（FFiK）2水凝胶支持细胞增殖而没有明显的细胞毒性。因此，（FFiK）2是用于细胞工程的有益的超分子肽水凝胶剂。