Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine tert-butyl ester | 63628-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine tert-butyl ester
• 英文别名: H-Lys(Z)-OtBu；tert-butyl N⁶-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysinate；N⁶-(benzyloxycarbonyl)-L-lysine tert-butyl ester；N(ε)-benzyloxycarbonyl-L-lysine t-butyl ester；N^ε-Z-lysine tert-butyl ester；(S)-tert-butyl 2-amino-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoate；Cbz-Lys t-butyl ester；H-Lys (Cbz)-OtBu；Cbz-Lys-O-t-Bu；L-Lys(Z)-OtBu；N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine-1,1-dimethylethylester；tert-butyl (2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 63628-63-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• mdl: MFCD22581338
• 分子量: 336.431
• InChiKey: AKFVZALISNAFRA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C下保存，避免光照并置于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-赖氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Modification of Lysine's Amino Groups by Proteases.

  摘要：

  研究了六种丝氨酸蛋白酶对赖氨酸氨基的区域选择性。α-胰蛋白酶显示出对α-氨基的偏好，尽管根据反应介质的不同，选择性可变化 10 倍。Subtilisin Carlsberg 和其他细菌蛋白酶对ε-氨基具有高度特异性，与反应介质无关：它们被用作催化剂，在无水叔戊醇中制备合成异肽。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.3067
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N⁶-((benzyloxy)carbonyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optimized Reaction Pair of the CysHis Tag and Ni(II)-NTA Probe for Highly Selective Chemical Labeling of Membrane Proteins

  摘要：

  使用合成分子探针对蛋白质进行化学标记，提供了在活细胞中探测目标蛋白质功能的可能性。然而，尽管这种标记对生物研究非常灵活，利用互补肽标签-探针对共价标记目标蛋白的方法仍然有限。在此，我们报告了一种新的CysHis标签-Ni(II)探针对，用于特异性的共价标记蛋白质。对该探针和CysHis肽标签的反应性进行广泛评估，获得了一对优化后的高标记选择性和反应性的标签-探针对。特别是，与先前报道的标记对相比，这对的标记特异性显著提高。该对成功用于对活细胞表面膜蛋白的荧光成像，展示了其在生物研究中的潜在应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190034

文献信息

• 양전자 방출 단층 촬영용 화합물
  申请人：ENDOCYTE, INC. 엔도사이트, 인코포레이티드(520040372060)

  公开号：KR20160079887A

  公开（公告）日：2016-07-06

  본원에 개시된 것은 양전자 방출 단층 촬영을 이용하여 병원성 질환을 진단 및/또는 모니터링하기 위한 화합물, 조성물 및 방법이다. 또한 개시된 것은 B가 비타민 수용체 결합 리간드 (예컨대 폴레이트), PSMA 결합 리간드 또는 PSMA 억제제로부터 선택되는 표적화제의 라디칼이며; L이 아스파르트산, 라이신, 또는 아르기닌을 포함하는 2가 링커이고; P가 조영제 또는 방사선 요법제, 예컨대 방사성 핵종 또는 방사성 핵종 함유 기의 라디칼, 또는 방사성 핵종, 예컨대 금속 킬레이팅 기에 결합할 수 있는 화합물의 라디칼인 화학식 B-L-P의 콘쥬게이트이다.

  本发明涉及利用正电子发射断层扫描诊断和/或监测病原性疾病的化合物、组合物和方法。此外，所述的是B是维生素受体结合配体（例如聚谷酸）、PSMA结合配体或PSMA抑制剂中选择的靶向剂的基团；L是包含天冬氨酸、赖氨酸或精氨酸的2价连接基；P是造影剂或放射治疗剂，例如放射性核素或含有放射性核素的基团，或者是可与放射性核素，例如金属螯合基结合的化合物的基团的化学式B-L-P的共轭物。
• Selective nitrolytic deprotection of N -BOC-amines and N -BOC-amino acids derivatives
  作者：Paolo Strazzolini、Tiziana Melloni、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00900-0

  日期：2001.10

  configuration of the substrates and without affecting copresent Z and ester functions, with a remarkable selectivity towards acid sensitive t-butyl esters. The obtained amino acids esters, isolated and characterized in the form of nitrates salts, proved to be suitable intermediates to be used in peptide synthesis.

  使用HNO去保护的方法的延伸3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ -BOC-掩蔽胺和天然氨基酸的衍生物进行了研究。发现该方法对几乎所有测试的底物均有效，但活化的芳族胺和杂环不可避免地会经历更快的氧化。丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和赖氨酸衍生物以及二肽Ala–Phe被有效地脱保护，保留了底物的构型且不影响共存的Z和酯功能，对酸敏感的t具有显着的选择性。丁酯。分离出并以硝酸盐的形式表征的所得氨基酸酯被证明是适用于肽合成的中间体。
• METHODS OF TREATING CANCER WITH A PSMA LIGAND-TUBULYSIN COMPOUND
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20180036364A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The invention described herein pertains to drug delivery conjugates for targeted therapy. The invention described herein relates to methods of treating PSMA expressing cancers with a PSMA ligand-tubulysin compound. The invention described herein also relates to methods of treating PSMA-expressing cancers with a PSMA ligand-tubulysin compound in patients where stable disease results after treatment with the PSMA ligand-tubulysin compound.

  本发明涉及用于靶向治疗的药物传递共轭物。本发明涉及使用PSMA配体-管芋霉素化合物治疗表达PSMA的癌症的方法。本发明还涉及在接受PSMA配体-管芋霉素化合物治疗后出现稳定疾病的患者中治疗表达PSMA的癌症的方法。
• High-Affinity Chelator Thiols for Switchable and Oriented Immobilization of Histidine-Tagged Proteins: A Generic Platform for Protein Chip Technologies
  作者：Ali Tinazli、Jilin Tang、Ramûnas Valiokas、Srdjan Picuric、Suman Lata、Jacob Piehler、Bo Liedberg、Robert Tampé

  DOI：10.1002/chem.200500154

  日期：2005.9.5

  dissociation, drastically improved stability of protein binding by these multivalent chelator surfaces was observed. The immobilized histidine-tagged proteins are uniformly oriented and retain their function. At the same time, proteins can be removed from the chip surface under mild conditions (switchability). This new platform for switchable and oriented immobilization should assist proteome-wide wide analyses

  在探索蛋白质-蛋白质相互作用和动态蛋白质网络的系统方法中，蛋白质微/纳米阵列正变得越来越重要，因此，对将特定的，通用的，稳定的，均匀的和局部可寻址的蛋白质固定在固体支持物上的需求很高。在这里，我们介绍了多价金属螯合硫醇，适用于组氨酸标记的蛋白质在生物相容性自组装单分子膜（SAMs）上的稳定结合。这些SAM的结构和理化性质已通过各种表面敏感技术进行了探索，例如接触角测角法，椭圆偏振法和红外反射吸收光谱法。通过表面等离振子共振，共聚焦激光扫描和原子力显微镜证实了蛋白质和蛋白质复合物的特定分子组织。与由于其低亲和力和快速解离而具有主要缺点的mono-NTA / His6标签相互作用相反，观察到这些多价螯合剂表面显着改善了蛋白质结合的稳定性。固定化组氨酸标签的蛋白质均一地定向并保持其功能。同时，蛋白质可以在温和的条件下（可切换性）从芯片表面去除。这个用于可切换和定向固定的新平台应有助于蛋白质组间广
• Chemoselective peptide bond formation using formyl-substituted nitrophenylthio ester
  作者：Akihiro Ishiwata、Tsuyoshi Ichiyanagi、Maki Takatani、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00471-4

  日期：2003.4

  A novel method for peptide bond formation utilizing amino acid 2-formyl-4-nitrophenylthio ester has been developed. The reaction can be performed in water-containing media and is compatible with various types of amino acid side-chain functional groups. Use of N-methylmaleinimide as an additive is essential for the reaction to proceed with high efficiency. It captures liberated formyl-substituted thiophenol

  已经开发出一种利用氨基酸2-甲酰基-4-硝基苯硫基酯形成肽键的新方法。该反应可以在含水介质中进行并且与各种类型的氨基酸侧链官能团相容。使用N-甲基马来酰亚胺作为添加剂对于反应以高效率进行是必不可少的。它通过1，4-加成，然后醛醇环化，捕获释放的甲酰基取代的苯硫酚。