(S)-(-)-tert-butyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-iodohexanoate | 200405-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-tert-butyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-iodohexanoate
• 英文别名: (2S)-(-)-tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-iodohexanoate；(S)-(-)-tert-butyl-[(2-tert-butoxycarbonyl)amino]-6-iodohexanoate；(2S)-tert-butyl 2N-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-iodohexanoate；tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-iodohexanoate；tert-butyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-iodohexanoate；t-Butyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-iodohexanoate；tert-butyl (2S)-6-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 200405-52-3
• 化学式: C₁₅H₂₈INO₄
• 分子量: 413.296
• InChiKey: YMGNNHGYBQJUDK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-tert-butyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-iodohexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2-carboxy-ethylcarbamoyl)-ethyl]-1-((S)-5-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-pentyl)-3-((S)-3-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-5-hydroxy-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the bone resorption markers deoxypyridinoline and hydroxypyridinoline

  摘要：

  The first total synthesis of the collagen crosslinks deoxypyridinoline 1 and hydroxypyridinoline 2 was achieved. The key intermediate, pyridine 3 served as starting material for the preparation of compounds 1 and 2 and derivatives of 1. These compounds create optimal tools to establish a diagnostic kit for bone resorption. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10084-1
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 咪唑 、 sodium nitroprusside 、 sodium hydroxide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (S)-(-)-tert-butyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-iodohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Collagen cross-links: Synthesis of pyridinoline, deoxypyridinoline and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01023-0

文献信息

• Pyrrolysine analogs
  申请人：Chan Michael K.

  公开号：US08921571B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  Several different pyrrolysine analogs are disclosed in this application. Those analogs have distinct chemical and biophysical properties. Some analogs are useful in chemical ligation applications. Methods of making and using are also disclosed.

  本申请中披露了几种不同的吡咯赖氨酸类似物。这些类似物具有独特的化学和生物物理性质。一些类似物在化学连接应用中很有用。还披露了制备和使用方法。
• Efficient total synthesis of pentosidine, an advanced glycation endproduct
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri、Noriko Katagiri、Osamu Oda、Hiroshi Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00204-x

  日期：1999.3

  The efficient total synthesis of pentosidine (1), an advanced glycation endproduct, was achieved using the asymmetric alkylation of a chiral schiff base (2), the intramolecular guanylation with mercury (II) chloride, and the quaternization accompanied by removal of the trityl group as key steps.

  使用手性席夫碱（2）进行不对称烷基化，用氯化汞（II）进行分子内鸟苷酸化和季铵化并去除三苯甲基，可以实现先进的糖基化终产物戊糖（1）的有效全合成。作为关键步骤。
• Molecular recognition of a single-chain Fv antibody specific for GA-pyridine, an advanced glycation end-product (AGE), elucidated using biophysical techniques and synthetic antigen analogues
  作者：Yoshihiro Kobashigawa、Toshiya Ohara、Kosuke Morita、Yuya Toyota、Teruya Nakamura、Shunsuke Kotani、Takao Arimori、Soichiro Yamauchi、Chenjiang Liu、Masaya Kitazaki、Yukari Wakeyama-Miyazaki、Yoshiaki Suwa、Makiyo Uchida-Kamekura、Natsuki Fukuda、Takashi Sato、Makoto Nakajima、Junichi Takagi、Yuriko Yamagata、Hiroshi Morioka

  DOI：10.1093/jb/mvab056

  日期：2021.10.12

  Advanced glycation end-products (AGEs) are a heterogeneous group of compounds formed by non-enzymatic reaction between reducing-sugar and Arg/Lys in proteins and are involved in various diabetic complications. GA-pyridine is derived from glycolaldehyde and is one of the most cytotoxic AGEs. Here, we established a single-chain Fv (scFv) antibody against GA-pyridine, 73MuL9-scFv, and examined the details of its specificity and antigen recognition by using various techniques involving biophysics, chemical biology and structural biology. We also synthesized several compounds that differ slightly in regard to the position and number of GA-pyridine substituent groups, and revealed that GA-pyridine was specifically bound to 73MuL9-scFv. Thermodynamic analysis revealed that the association of GA-pyridine to 73MuL9-scFv was an exothermic and enthalpy driven reaction, and thus that the antigen recognition involved multiple specific interactions. Crystallographic analysis of the Fv fragment of 73MuL9-scFv revealed that several CH-π and hydrogen bond interactions took place between the Fv-fragment and GA-pyridine, which was consistent with the results of thermodynamic analysis. Further studies using 73MuL9-scFv as a tool to clarify the relevance of GA-pyridine to diabetic complications are warranted.

  高级糖基化终产物（AGEs）是一类由还原糖与蛋白质中的Arg/Lys非酶反应形成的化合物群，与各种糖尿病并发症有关。GA-吡啶是由甘醛衍生而来的最具细胞毒性的AGEs之一。在这里，我们建立了一个针对GA-吡啶的单链Fv (scFv) 抗体，73MuL9-scFv，并使用生物物理学、化学生物学和结构生物学等各种技术检查了它的特异性和抗原识别的细节。我们还合成了几种GA-吡啶取代基在位置和数量上略有不同的化合物，并揭示了GA-吡啶特异地结合到73MuL9-scFv。热力学分析表明，GA-吡啶与73MuL9-scFv的结合是一个放热的焓驱动反应，因此抗原识别涉及多个特异性相互作用。73MuL9-scFv的Fv片段的晶体学分析揭示了Fv片段与GA-吡啶之间发生了几个CH-π和氢键相互作用，这与热力学分析的结果一致。进一步使用73MuL9-scFv作为工具，阐明GA-吡啶与糖尿病并发症的相关性是值得的。

• PYRROLYSINE ANALOGS
  申请人：Chan Michael K.

  公开号：US20130035478A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Several different pyrrolysine analogs are disclosed in this application. Those analogs have distinct chemical and biophysical properties. Some analogs are useful in chemical ligation applications. Methods of making and using are also disclosed.

  本申请中披露了几种不同的吡咯赖氨酸类似物。这些类似物具有独特的化学和生物物理特性。其中一些类似物在化学连接应用中非常有用。同时还披露了制备和使用这些类似物的方法。
• 同位体標識化合物の製造方法
  申请人：学校法人上智学院

  公开号：JP2019189577A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】デスモシン類の同位体標識化合物の新規な製造方法の提供。【解決手段】式（１）に示される同位体標識化合物を製造する方法であって、１位無置換である非標識化合物の水素原子を重水素原子に置換した後に１位をアルキル化する製造方法（式（１）中、１０個のＺのうち、５個以上１０個以下のＺが重水素原子）。【選択図】なし

  【问题】提供一种制备Desmosine同位素标记化合物的新方法。 【解决方案】提供一种制备式（1）所示同位素标记化合物的方法，该方法是在1位未置换的非标记化合物的氢原子被重氢原子取代后，对1位进行烷基化的制备方法（在式（1）中，10个Z中的5个或更多但不超过10个是重氢原子）。 【选择图】无。