(S)-t-Boc-Lys(Bz)-O-t-Bu | 189279-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-t-Boc-Lys(Bz)-O-t-Bu
• 英文别名: NepsilonBenzyl-Nalpha-BOC-L-Lysine tert-Butyl Ester；tert-butyl (2S)-6-(benzylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 189279-95-6
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₄
• 分子量: 392.539
• InChiKey: PJSCCPXYXWBXDT-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-t-Boc-Lys(Bz)-O-t-Bu 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] Heterocycle-amino acid derivatives for targeting cancer tissue and radioactive or non-radioactive labeled compounds thereof
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AMINÉ-HÉTÉROCYCLE DESTINÉS À CIBLER UN TISSU CANCÉREUX ET COMPOSÉS MARQUÉS RADIOACTIFS OU NON RADIOACTIFS CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及含有杂环螯合残基的新型氨基酸衍生物；其放射性或非放射性金属配合物；其制备方法；以及用于靶向癌细胞的无热原和无菌制剂组合。本发明的化合物含有氨基酸残基，因此可以轻松地被癌细胞吸收；含有杂环螯合残基，因此可以轻松地标记放射性或非放射性金属；使用本发明可以轻松地靶向癌症病变进行成像。

  公开号：

  WO2010114308A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Ε-苄氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯盐酸盐 在 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (S)-t-Boc-Lys(Bz)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Development of a Hypusine Reagent for Peptide Synthesis

  摘要：

  The synthesis of a reagent that enables the incorporation of the unusual amino acid (2S,9R)hypusine (Hpu) into peptide sequences is described. The reagent, (2S,SR)-11-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(carbobenzyloxy)-2- [(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-9-(tetrahydropyran-2-yloxy)- 7-azaundecanoic acid, is utilized in the synthesis of a hexapeptide containing the primary pentapeptide sequence of the eukaryotic initiation factor eIF-5A, L-Cys-L-Thr-Gly-Hpu-L-His-Gly. The reagent is shown to be effective for both solution phase and Merrifield resin synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo970119z

文献信息

• Hypusine reagent for peptide synthesis
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US06248866B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A derivative of hypusine useful as a reagent for synthesizing peptides containing hypusine, as well as an improved method for synthesizing the same, the derivative having the formula: wherein: Q1 and Q2 may be the same or different and are amino protective groups; Q3 is an amino protective group which is orthogonal to Q1 and Q2; and Z is a hydroxy protective group.

  一种hypusine衍生物，可用作合成含有hypusine肽的试剂，并提供了一种改进的合成方法，该衍生物的化学式为：其中：Q1和Q2可以相同或不同，是氨基保护基；Q3是与Q1和Q2正交的氨基保护基；Z是羟基保护基。
• Synthetic hypusine peptides
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US06492489B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The invention relates to novel peptides synthesized according a method utilizing the hypusine reagent: wherein: Q1 Q2 and Q3 may be the same or different and are amino protective groups, provided that Q3 is orthogonal to Q1 and Q2; and Z is a hydroxy protective group, as well as improved methods of peptide synthesis wherein the above-described hypusine reagent is employed to prepare novel hypusine-containing peptides.

  本发明涉及一种利用hypusine试剂合成的新型肽，其中：Q1、Q2和Q3可以相同也可以不同，是氨基保护基，但要求Q3与Q1和Q2正交；Z是羟基保护基。同时，本发明还提供了改进的肽合成方法，其中上述hypusine试剂用于制备含有新型hypusine的肽。
• Method of making hypusine peptides
  申请人：University of Florida Research Foundation

  公开号：US06492491B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The invention relates to novel peptides synthesized according a method utilizing the hypusine reagent: wherein: Q1 Q2 and Q3 may be the same or different and are amino protective groups, provided that Q3 is orthogonal to Q1 and Q2; and Z is a hydroxy protective group, as well as improved methods of peptide synthesis wherein the above-described hypusine reagent is employed to prepare novel hypusine-containing peptides.

  本发明涉及一种利用hypusine试剂合成的新型肽的方法：其中：Q1、Q2和Q3可以相同也可以不同，是氨基保护基，但要求Q3与Q1和Q2正交；并且Z是羟基保护基，以及改进的肽合成方法，其中上述hypusine试剂被用于制备含有新型hypusine的肽。
• Development of a Hypusine Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Raymond J. Bergeron、Christian Ludin、Ralf Müller、Richard E. Smith、Phanstiel

  DOI：10.1021/jo970119z

  日期：1997.5.1

  The synthesis of a reagent that enables the incorporation of the unusual amino acid (2S,9R)hypusine (Hpu) into peptide sequences is described. The reagent, (2S,SR)-11-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(carbobenzyloxy)-2- [(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-9-(tetrahydropyran-2-yloxy)- 7-azaundecanoic acid, is utilized in the synthesis of a hexapeptide containing the primary pentapeptide sequence of the eukaryotic initiation factor eIF-5A, L-Cys-L-Thr-Gly-Hpu-L-His-Gly. The reagent is shown to be effective for both solution phase and Merrifield resin synthesis.
• [EN] Heterocycle-amino acid derivatives for targeting cancer tissue and radioactive or non-radioactive labeled compounds thereof<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AMINÉ-HÉTÉROCYCLE DESTINÉS À CIBLER UN TISSU CANCÉREUX ET COMPOSÉS MARQUÉS RADIOACTIFS OU NON RADIOACTIFS CORRESPONDANTS
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2010114308A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to novel amino acid derivatives containing heterocyclic chelating residues thereof; radioactive or nonradioactive metal complexes thereof; methods for preparation thereof; and apyrogenic and sterile preparative kits of the composition for targeting cancer cells. The compounds of the present invention can easily be taken up to cancer cells as they contain amino acid residues thereof; radioactive or nonradioactive metals can be labeled easily as they contain heterocyclic chelating residues thereof; cancer lesion can be imaged easily by targeting using the present invention.

  本发明涉及含有杂环螯合残基的新型氨基酸衍生物；其放射性或非放射性金属配合物；其制备方法；以及用于靶向癌细胞的无热原和无菌制剂组合。本发明的化合物含有氨基酸残基，因此可以轻松地被癌细胞吸收；含有杂环螯合残基，因此可以轻松地标记放射性或非放射性金属；使用本发明可以轻松地靶向癌症病变进行成像。