tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[3-[[3-[[(5S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoylamino]hexanoate | 888949-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[3-[[3-[[(5S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoylamino]hexanoate
• CAS: 888949-85-7
• 化学式: C₃₆H₆₆N₄O₁₀S₂
• 分子量: 779.073
• InChiKey: XYIFAHIZZVSKMM-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[3-[[3-[[(5S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoylamino]hexanoate 在 tris(carboxyethyl)phosphine 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-Amino-6-(3-mercapto-propionylamino)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶的底物和中间体类似物抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶（LuxS）催化S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）中硫醚键的裂解，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导剂2的前体。交流，并可能提供一类新型的抗菌剂。LuxS在催化过程中利用二价金属离子作为路易斯酸。在这项工作中，设计和合成了底物SRH和2-酮中间体的一系列结构类似物。动力学研究表明，该化合物可作为可逆的，竞争性的LuxS抑制剂，而最有效的抑制剂的K（I）值在亚微摩尔范围内。这些代表了迄今为止已报道的最有效的LuxS抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060047g
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氢氧啉酸 、 (S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[3-[[3-[[(5S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶的底物和中间体类似物抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶（LuxS）催化S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）中硫醚键的裂解，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导剂2的前体。交流，并可能提供一类新型的抗菌剂。LuxS在催化过程中利用二价金属离子作为路易斯酸。在这项工作中，设计和合成了底物SRH和2-酮中间体的一系列结构类似物。动力学研究表明，该化合物可作为可逆的，竞争性的LuxS抑制剂，而最有效的抑制剂的K（I）值在亚微摩尔范围内。这些代表了迄今为止已报道的最有效的LuxS抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060047g

文献信息

• Design and Synthesis of Substrate and Intermediate Analogue Inhibitors of <i>S</i>-Ribosylhomocysteinase
  作者：Gang Shen、Rakhi Rajan、Jinge Zhu、Charles E. Bell、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jm060047g

  日期：2006.5.1

  indicate that the compounds act as reversible, competitive inhibitors against LuxS, with the most potent inhibitors having K(I) values in the submicromolar range. These represent the most potent LuxS inhibitors that have been reported to date. Cocrystal structures of LuxS bound with two of the inhibitors largely confirmed the design principles, i.e., the importance of both the homocysteine and ribose moieties

  S-核糖基同型半胱氨酸酶（LuxS）催化S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）中硫醚键的裂解，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导剂2的前体。交流，并可能提供一类新型的抗菌剂。LuxS在催化过程中利用二价金属离子作为路易斯酸。在这项工作中，设计和合成了底物SRH和2-酮中间体的一系列结构类似物。动力学研究表明，该化合物可作为可逆的，竞争性的LuxS抑制剂，而最有效的抑制剂的K（I）值在亚微摩尔范围内。这些代表了迄今为止已报道的最有效的LuxS抑制剂。