(Z)-5-癸烯-1-醇乙酸酯 | 67446-07-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-5-癸烯-1-醇乙酸酯
• 英文名称: (Z)-5-decenyl acetate
• 英文别名: (Z)-dec-5-en-1-yl 1-acetate；(Z)-5-Decen-1-yl acetate；Z-5-decenyl acetate；(Z)-dec-5-en-1-yl acetate；Z-5-decen-1-yl acetate；[(Z)-dec-5-enyl] acetate
• CAS: 67446-07-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: VTUFOIHYMMMNOM-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5±0.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  62.2±0.0℃
• LogP：
  4.510 (est)
• 保留指数：
  1591.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-癸烯-1-醇乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(Z)-5-癸烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  (Z)-5-Decenol 和 (Z)-5-Decenyl Acetate，各种鳞翅目性信息素的成分的合成

  摘要：

  摘要 遵循两种简单的 Wittig 程序，基于 1,5-戊二醇的单乙酰化或单溴化合成 (Z)-5-癸烯醇和 (Z)-5-癸烯乙酸酯。

  DOI：

  10.1081/scc-120018943
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 五氯化钼 、 silica gel 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 二氯二茂锆 、 双氧水 、 四甲基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-5-癸烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  鳞翅目昆虫性信息素 (Z)-5- 和 (Z)-7- 单烯组分的新合成

  摘要：

  开发了一种新的程序，用于合成鳞翅目昆虫性信息素的 (Z)-5-和 (Z)-7-monoene 组分，基于容易获得的 cycloocta-1,5-diene 和乙烯的 Cometathesis。

  DOI：

  10.1007/bf02495779

文献信息

• Continuous Flow <i>Z</i> ‐Stereoselective Olefin Metathesis: Development and Applications in the Synthesis of Pheromones and Macrocyclic Odorant Molecules**
  作者：Jennifer Morvan、Tom McBride、Idriss Curbet、Sophie Colombel‐Rouen、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Duncan L. Browne、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/anie.202106410

  日期：2021.9

  The first continuous flow Z-selective olefin metathesis process is reported. Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. The designed continuous process permits various self-, cross- and macro-ring-closing-metathesis reactions, delivering products in high selectivity and short residence times

  报道了第一个连续流动 Z-选择性烯烃复分解过程。Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. 设计的连续工艺允许各种自、交叉和大环闭环复分解反应，以高选择性和短停留时间提供产品。该技术通过直接应用于一系列信息素和大环气味分子的制备来举例说明，并在一个伸缩的 Z 选择性交叉复分解/迪克曼环化序列中达到高潮，以获取 ( Z )-Civetone，并结合一系列连续搅拌罐反应堆。
• Stereoselective Alkyne Hydrogenation by using a Simple Iron Catalyst
  作者：Bernhard J. Gregori、Felix Schwarzhuber、Simon Pöllath、Josef Zweck、Lorena Fritsch、Roland Schoch、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cssc.201900926

  日期：2019.8.22

  stereoselective hydrogenation of alkynes constitutes one of the key approaches for the construction of stereodefined alkenes. The majority of conventional methods utilize noble and toxic metal catalysts. This study concerns a simple catalyst comprised of the commercial chemicals iron(II) acetylacetonate and diisobutylaluminum hydride, which enables the Z-selective semihydrogenation of alkynes under near ambient

  炔烃的立体选择性加氢构成构造立体烯烃的关键方法之一。大多数常规方法利用贵金属和有毒金属催化剂。这项研究涉及一种由工业化学品乙酰丙酮铁（II）和氢化二异丁基铝组成的简单催化剂，该催化剂能够在接近环境条件（1-3 bar H2、30°C，5 mol％[Fe] ）。既不需要复杂的催化剂制备也不需要添加配体。机理研究（动力学中毒，X射线吸收光谱法，TEM）强烈表明了小铁簇和颗粒催化剂的运行。
• Stereoselective Chromium‐Catalyzed Semi‐Hydrogenation of Alkynes
  作者：Bernhard J. Gregori、Michal Nowakowski、Anke Schoch、Simon Pöllath、Josef Zweck、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cctc.202000994

  日期：2020.11.5

  very little applications as hydrogenation catalysts. Here, we report a Cr‐catalyzed semi‐hydrogenation of internal alkynes to the corresponding Z‐alkenes with good stereocontrol (up to 99/1 for dialkyl alkynes). The catalyst comprises the commercial reagents chromium(III) acetylacetonate, Cr(acac)3, and diisobutylaluminium hydride, DIBAL−H, in THF. The semi‐hydrogenation operates at mild conditions

  铬配合物很少用作氢化催化剂。在这里，我们报告了内部炔烃的Cr催化半氢化反应成具有良好立体控制（二烷基炔烃高达99/1）的相应Z烯烃。该催化剂在THF中包含商业试剂乙酰丙酮铬（III）Cr（acac）3和氢化二异丁基氢化铝DIBAL-H。半氢化在温和条件下（1-5巴ħ操作2，30℃）。
• Process for preparing (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10221123B1

  公开（公告）日：2019-03-05

  A high-yield process for preparing (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate, with reduced number of steps, without using a protecting group. A process for preparing (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate is provided, the process including at least the following steps: reducing a 10-halo-3,6-decadiyne of the general formula (1) to form a (3Z,6Z)-10-halo-3,6-decadiene of the general formula (2); and converting the (3Z,6Z)-10-halo-3,6-decadiene into (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate of the formula (4) having an acetoxy group in place of the halogen atom of the (3Z,6Z)-10-halo-3,6-decadiene.

  提供了一种制备(4Z,7Z)-4,7-癸二烯-1-醋酸酯的高产率工艺，步骤减少，无需使用保护基团。制备(4Z,7Z)-4,7-癸二烯-1-醋酸酯的工艺包括至少以下步骤：将通式(1)的10-卤代-3,6-癸二炔还原以形成通式(2)的(3Z,6Z)-10-卤代-3,6-癸二烯；将(3Z,6Z)-10-卤代-3,6-癸二烯转化为具有乙酰氧基取代(3Z,6Z)-10-卤代-3,6-癸二烯卤原子的通式(4)的(4Z,7Z)-4,7-癸二烯-1-醋酸酯。
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。

表征谱图