5-decynyl acetate | 64275-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-decynyl acetate
• 英文别名: 5-decynyl-1-acetate；1-Acetoxy-5-decin；dec-5-yn-1-yl acetate；1-acetoxy-dec-5-yne；dec-5-ynyl acetate
• CAS: 64275-65-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KGRCAMKVYBXORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-decynyl acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (E)-5-Decenylbromid
  参考文献：
  名称：

  Isomeric 5、10-Pentadecadienals的立体选择性合成

  摘要：

  四个异构体5,10-pentadecadienals 1，2，3和4是由从炔属前体立体选择性途径制备。它们中的两个2和4也是由Wittig反应由2-羟基四氢吡喃制成的（29）。2-羟基四氢吡喃（29）通过Wittig反应有效地产生（Z） -5-烯醇，（Z） -4-己烯醇类似地由2-羟基四氢呋喃（66）制成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600404
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 氨 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-decynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparative synthesis of (Z)-5-decenyl acetate

  摘要：

  一种用于制备（Z）-5-癸烯基醋酸酯的合成程序被开发出来，这是一种棉铃虫的性激素。

  DOI：

  10.1007/s11167-005-0217-z

文献信息

• Hg(OTf)2-Catalyzed Instantaneous Hydration of β- and δ-Hydroxy Internal Alkynes with Complete Regioselectivity
  作者：Mugio Nishizawa、Takayuki Takemoto、Ikuo Sasaki、Mayo Nakano、Elisabeth Ho、Kosuke Namba、Hirofumi Yamamoto、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1055/s-0028-1088153

  日期：2009.4

  The hydration of β- and δ-hydroxy internal alkynes catalyzed by Hg(OTf)2 took place instantaneously to give ketones with complete regioselectivity under mild conditions, whereas the hydration of internal alkyne without hydroxy moiety was very slow and gave a mixture of ketones. If the hydroxy group is located more than five carbons from the triple bond it has no significant effect upon the hydration reaction.

  在温和条件下，通过Hg(OTf)2催化的β-和δ-羟基内炔的水合反应可以瞬间完成，并且具有完全的区域选择性，生成酮类化合物，而没有羟基的内炔的水合反应则非常缓慢，且生成酮的混合物。如果羟基距离三键超过五个碳原子，那么它对水合反应几乎没有显著影响。
• Stereoselective Alkyne Hydrogenation by using a Simple Iron Catalyst
  作者：Bernhard J. Gregori、Felix Schwarzhuber、Simon Pöllath、Josef Zweck、Lorena Fritsch、Roland Schoch、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cssc.201900926

  日期：2019.8.22

  stereoselective hydrogenation of alkynes constitutes one of the key approaches for the construction of stereodefined alkenes. The majority of conventional methods utilize noble and toxic metal catalysts. This study concerns a simple catalyst comprised of the commercial chemicals iron(II) acetylacetonate and diisobutylaluminum hydride, which enables the Z-selective semihydrogenation of alkynes under near ambient

  炔烃的立体选择性加氢构成构造立体烯烃的关键方法之一。大多数常规方法利用贵金属和有毒金属催化剂。这项研究涉及一种由工业化学品乙酰丙酮铁（II）和氢化二异丁基铝组成的简单催化剂，该催化剂能够在接近环境条件（1-3 bar H2、30°C，5 mol％[Fe] ）。既不需要复杂的催化剂制备也不需要添加配体。机理研究（动力学中毒，X射线吸收光谱法，TEM）强烈表明了小铁簇和颗粒催化剂的运行。
• Stereoselective Chromium‐Catalyzed Semi‐Hydrogenation of Alkynes
  作者：Bernhard J. Gregori、Michal Nowakowski、Anke Schoch、Simon Pöllath、Josef Zweck、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cctc.202000994

  日期：2020.11.5

  very little applications as hydrogenation catalysts. Here, we report a Cr‐catalyzed semi‐hydrogenation of internal alkynes to the corresponding Z‐alkenes with good stereocontrol (up to 99/1 for dialkyl alkynes). The catalyst comprises the commercial reagents chromium(III) acetylacetonate, Cr(acac)3, and diisobutylaluminium hydride, DIBAL−H, in THF. The semi‐hydrogenation operates at mild conditions

  铬配合物很少用作氢化催化剂。在这里，我们报告了内部炔烃的Cr催化半氢化反应成具有良好立体控制（二烷基炔烃高达99/1）的相应Z烯烃。该催化剂在THF中包含商业试剂乙酰丙酮铬（III）Cr（acac）3和氢化二异丁基氢化铝DIBAL-H。半氢化在温和条件下（1-5巴ħ操作2，30℃）。
• BOTAR, A. A.;POPOVICI, I. A. N.;HODOSAM, P. F.
  作者：BOTAR, A. A.、POPOVICI, I. A. N.、HODOSAM, P. F.

  DOI：——

  日期：——
• MEDARDE, M.;GORDALIZA, M.;CASTRO, M. A.;SALINERO, M. A.;SAN, FELICIANO A.+, BOL. SANID. VEG. (PLAGAS), 14,(1988) N 2, 313-317
  作者：MEDARDE, M.、GORDALIZA, M.、CASTRO, M. A.、SALINERO, M. A.、SAN, FELICIANO A.+

  DOI：——

  日期：——