异甘草黄酮醇 | 94805-83-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异甘草黄酮醇
• 英文名称: Isolicoflavonol
• 英文别名: 3,5,7-trihydroxy-2-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 94805-83-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: PGCKDCPTJAQQSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  119°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

异黄酮醇可能通过可逆且混合的方式抑制由人羧酸酯酶2（hCES2A）介导的荧光素二乙酸酯水解，其Ki值小于1.0μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异甘草黄酮醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以4.0 mg的产率得到3,5,7-Trihydroxy-2',2'-dimethyl-3',4'-dihydro-2'H-[2,6']bichromenyl-4-one
  参考文献：
  名称：

  Phenolic Constituents of Liquorice. VII. A New Chalcone with a Potent Radical Scavenging Activity and Accompanying Phenolics from Liquorice.

  摘要：

  从东北地区的商业甘草中分离出23种酚类化合物，包括6种新化合物。新化合物的结构分别为2-7，分别命名为四羟基甲氧基查尔酮、异吡喃香豆素、甘草黄酮醇A、甘草异黄酮A、B和C。在从甘草中分离出的多酚类化合物中，化合物2对1,1-二苯基-2-苦基肼自由基的清除效果最强。在碱性二甲基亚砜溶液中，化合物2的空气氧化作用产生了强烈的ESR信号，表明由化合物2形成的自由基物种具有稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1485
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 喹啉 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 异甘草黄酮醇
  参考文献：
  名称：

  异甘草黄酮醇的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种异甘草黄酮醇的合成方法，包括：将2,4‑O‑保护基R1‑6‑羟基‑苯乙酮与4‑O‑保护基R2‑苯甲醛进行缩合，生成2’,4’‑O‑保护基R1‑6’‑羟基‑4‑O‑保护基R2‑查耳酮；将上述查耳酮氧化生成黄酮醇；将黄酮醇的3‑OH进行选择保护，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑保护基R2‑黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑保护基R2‑黄酮醇脱除保护基R2，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑羟基‑黄酮醇；4’‑OH位进行1,1‑二甲基炔丙基化，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙炔基)黄酮醇；在催化剂作用下使所述3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙炔基)黄酮醇的炔基部分加氢，得3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙烯基)黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙烯基)黄酮醇进行克莱森重排，得到3,5,7‑O‑保护基异R1‑甘草黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基异R1‑甘草黄酮醇脱除保护基R1，得到所述异甘草黄酮醇。

  公开号：

  CN112047916A

文献信息

• Highly Promiscuous Flavonoid 3-<i>O</i>-Glycosyltransferase from <i>Scutellaria baicalensis</i>
  作者：Zilong Wang、Shuang Wang、Zheng Xu、Mingwei Li、Kuan Chen、Yaqun Zhang、Zhimin Hu、Meng Zhang、Zhiyong Zhang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00524

  日期：2019.4.5

  from Scutellaria baicalensis. Sb3GT1 could accept five sugar donors (UDP-Glc/-Gal/-GlcNAc/-Xyl/-Ara) to catalyze 3-O-glycosylation of 17 flavonols, and the conversion rates could be >98%. Five new glycosides were obtained by scaled-up enzymatic catalysis. Molecular modeling and site-directed mutagenesis revealed that G15 and P187 were critical catalytic residues for the donor promiscuity. Sb3GT1 could

  从黄cut中发现了一种高度区域特异性和供体混杂的3- O-糖基转移酶Sb3GT1（UGT78B4）。Sb3GT1可以接受五个糖供体（UDP-Glc / -Gal / -GlcNAc / -Xyl / -Ara）催化17种黄酮醇的3- O-糖基化，转化率可以> 98％。通过按比例放大的酶催化作用获得了五种新的糖苷。分子建模和定点诱变表明，G15和P187是供体滥交的关键催化残基。Sb3GT1可能是增加类黄酮3- O-糖苷结构多样性的有前途的催化剂。
• Aromatase inhibitors from Broussonetia papyrifera
  申请人：——

  公开号：US20030125377A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilized the extract of B. papyrifera , or compounds included therein having aromatase inhibition properties, as active cancer chemopreventative and treating agents in mammals, including humans.

  本发明揭示了一种癌症治疗的组合物和方法。该组合物和方法利用B. papyrifera的提取物，或者包括具有芳香化酶抑制作用的化合物，作为哺乳动物，包括人类的活性癌症化学预防和治疗剂。
• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR LIGAND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：MAE Tatsumasa

  公开号：US20090036519A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenylflavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.
• US6737439B2
  申请人：——

  公开号：US6737439B2

  公开（公告）日：2004-05-18
• US7524975B2
  申请人：——

  公开号：US7524975B2

  公开（公告）日：2009-04-28