2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one | 22812-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-Benzyloxy-5,7-dimethoxyflavone；5,7-dimethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 22812-15-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₅
• 分子量: 388.42
• InChiKey: AXGDCWQADWNGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5,7-二甲氧基-4'-羟基黄酮	4'-hydroxy-5,7-dimethoxyflavone	16290-50-9	C17H14O5	298.295
  ——	2-(4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one	——	C21H23NO5	369.417
  4',5-二羟基-7-甲氧基黄酮	genkwanin	437-64-9	C16H12O5	284.268
  ——	6-((2-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-N-hydroxyhexanamide	——	C25H30N2O7	470.522
  ——	kaempferol-3,5,7-trimethyl ether	59259-80-2	C18H16O6	328.321
  异甘草黄酮醇	Isolicoflavonol	94805-83-1	C20H18O6	354.359

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以30%的产率得到4',5-二羟基-7-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Velutin及其类似物的抗黑色素生成特性

  摘要：

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26103033
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  首次合成原芹菜酮及其类似物作为有效的细胞毒性剂。

  摘要：

  从火假单胞菌分离的原芹菜酮（1）以前对五种人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。在持续的结构-活性关系研究中，实现了1的第一个全合成和修饰。评价所有合成的化合物和相关中间体对五种人类癌细胞系HepG2，Hep3B，MDA-MB-231，MCF-7和A549的细胞毒活性。其中24个细胞毒性比1个高2.2-14.2倍，萘基A环类似物显着增强了其活性。

  DOI：

  10.1021/jm070363a

文献信息

• 一种黄酮衍生物及其应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN108299365B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种黄酮衍生物及其应用，本发明的黄酮类化合物是一种多靶点、多作用抗阿尔茨海默病的化合物，该化合物及其药学上的盐可以用于制备相应的药物，本化合物还可以应用到抗氧化剂、多种酶抑制剂以及金属螯合剂中。
• 异甘草黄酮醇的合成方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN112047916A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明提供一种异甘草黄酮醇的合成方法，包括：将2,4‑O‑保护基R1‑6‑羟基‑苯乙酮与4‑O‑保护基R2‑苯甲醛进行缩合，生成2’,4’‑O‑保护基R1‑6’‑羟基‑4‑O‑保护基R2‑查耳酮；将上述查耳酮氧化生成黄酮醇；将黄酮醇的3‑OH进行选择保护，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑保护基R2‑黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑保护基R2‑黄酮醇脱除保护基R2，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑羟基‑黄酮醇；4’‑OH位进行1,1‑二甲基炔丙基化，得到3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙炔基)黄酮醇；在催化剂作用下使所述3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙炔基)黄酮醇的炔基部分加氢，得3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙烯基)黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基R1‑4’‑O‑(1”,1”‑二甲基丙烯基)黄酮醇进行克莱森重排，得到3,5,7‑O‑保护基异R1‑甘草黄酮醇；将3,5,7‑O‑保护基异R1‑甘草黄酮醇脱除保护基R1，得到所述异甘草黄酮醇。
• Design and synthesis of novel Flavone-based histone deacetylase inhibitors antagonizing activation of STAT3 in breast cancer
  作者：Mingming Wei、Maodun Xie、Zhen Zhang、Yujiao Wei、Juan Zhang、Hongli Pan、Benlong Li、Jingjing Wang、Yang Song、Chuangke Chong、Rui Zhao、Jiefu Wang、Li Yu、Guang Yang、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112677

  日期：2020.11

  cells. Furthermore, the lead compound 15a could also antagonize the activation of STAT3 induced by HDACs inhibition in some breast cancer cells, which further reduced the level of pro-survive proteins in tumor cells and enhanced anti-tumor activity regulated by STAT3 signaling in vivo. Overall, our findings demonstrated that the novel compound 15a might be a HDACs inhibitor candidate, which could be

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）抑制剂已在血液系统恶性肿瘤中显示出巨大的临床成就。然而，由于复杂的肿瘤微环境，HDACs抑制剂治疗实体瘤的功效仍然受到限制。在这项研究中，我们基于黄酮和异黄酮的结构设计并合成了一类新型的HDACs抑制剂，然后进行生物学评估。具体而言，发现了一种铅化合物15a，其对多种实体瘤细胞具有强烈的抗增殖作用，特别是对于具有SAHA抗性的乳腺癌细胞。研究表明15a可以显着抑制HDAC 1，2，3（I类）和6（IIB类）的活性，导致乙酰化组蛋白和α-肾上腺素的剂量依赖性积累，细胞周期阻滞（G1 / S期）和细胞凋亡。乳腺癌细胞。此外，铅化合物15a还可以拮抗HDACs抑制作用在某些乳腺癌细胞中诱导的STAT3激活，从而进一步降低肿瘤细胞中前生存蛋白的水平，并增强体内STAT3信号传导调节的抗肿瘤活性。总体而言，我们的发现表明，新型化合物15a可能是HDACs抑制剂的候选物，可以用作乳腺癌的有前途的化学治疗剂。
• 一种洛克米兰醇酚羟基衍生物、其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113149942B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一种洛克米兰醇酚羟基衍生物、其制备方法和应用，具有下述结构式（Ⅰ），其中：R为甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，5‑溴戊基，烯丙基，异戊烯基，炔丙基，2‑丁炔基，乙酰基，丙酰基，戊酰基，苯甲酰基，对硝基苯甲酰基，乙基磺酰基，丙基磺酰基或苯基磺酰基。本发明具有纳摩尔级的抗结直肠癌、抗白血病的活性。
• Silica-gel-supported Ce(SO₄)₂·4H₂O-mediated cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones under solvent-free conditions
  作者：Ruihuan Liu、Yan Zhang、Kangping Xu、Guishan Tan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230217

  日期：2017.1.2

  efficient, and environmentally friendly approach for the synthesis of flavones, aza-flavones, and aza-flavanones from corresponding 2′-hydroxy or 2′-aminochalcones has been developed. The reactions are successfully conducted in presence of silica-gel-supported Ce(SO4)2·4H2O under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们开发了一种简单、高效且环保的方法，用于从相应的 2'-羟基或 2'-氨基查耳酮合成黄酮、氮杂黄酮和氮杂黄烷酮。该反应在硅胶负载的Ce(SO4)2·4H2O存在下，在无溶剂条件下成功进行。图形概要