异银杏双黄酮 | 548-19-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异银杏双黄酮
• 英文名称: isoginkgetin
• 英文别名: 8-[5-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 548-19-6
• 化学式: C₃₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 566.521
• InChiKey: HUOOMAOYXQFIDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  355℃
• 沸点：
  843.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506
• 溶解度：
  DMSO：3mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:7)：0.12 mg/mL
• LogP：
  5.240 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

概述

异银杏双黄酮在常温常压下呈黄色结晶状，主要来源于银杏科植物。它可溶于丙酮和乙酸乙酯，微溶于石油醚和水，在室温下稳定性较好，需避光阴凉保存。目前，药用的异银杏双黄酮主要从银杏叶中提取。

生物活性

Isoginkgetin 是 MMP9 的抑制剂，也是 Pre-mRNA Splicing 的抑制剂。

化学性质

异银杏双黄酮是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于银杏。

用途

异银杏双黄酮具有抗氧化和清除自由基的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异银杏双黄酮 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 穗花杉双黄酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITION AND USES THEREOF FOR TREATING CANCER
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITION ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及医学和癌症治疗领域。该发明更具体地涉及通常用作药物的新化合物。特别是，该发明涉及利用这些新化合物来增加在受试者的癌细胞中由先驱翻译产物（PTPs）衍生的抗原的表达，通常是生产和展示，并在受试者中诱导或刺激免疫反应。本公开还涉及这些化合物的用途，特别是制备药物组合物和/或允许或改善受试者中癌症治疗的效率。该发明还揭示了用于预防或治疗受试者的癌症、癌症转移和/或癌症复发的方法。此外，本发明还提供了适用于根据本发明制备组合物和/或实施本文所述方法的试剂盒。

  公开号：

  WO2018189210A1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-bisbenzyloxy-8-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-chromen-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 异银杏双黄酮
  参考文献：
  名称：

  水溶性异银杏素-磷酸类似物的生物学研究，靶向具有体内抗肿瘤活性的剪接体

  摘要：

  本文报道了天然产物异银杏素以及四种水溶性异银杏素-磷酸类似物的首次全合成。此外，本文公开了IP2磷酸类似物在药理学特性（代谢和血浆稳定性、药代动力学、脱靶等）以及体外和体内生物活性方面的全面研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01654

文献信息

• Anti-influenza virus compound comprising biflavonoid-sialic acid glycoside
  申请人：Yamada Haruki

  公开号：US20070004649A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The compounds of the present invention comprise biflavonoid-sialic acid conjugates. Such biflavonoid-sialic acid conjugates show anti-influenza virus activities, not only in in vitro systems using cultured cells, but also in in vivo systems using mice. Thus, they are useful as preventive or therapeutic agents for influenza, and moreover, are useful in food and drink products for preventing or treating influenza.

  本发明的化合物包括双黄酮-唾液酸共轭物。这种双黄酮-唾液酸共轭物不仅在使用培养细胞的体外系统中，而且在使用小鼠的体内系统中表现出抗流感病毒活性。因此，它们可用作流感的预防或治疗剂，并且可用于食品和饮料产品中以预防或治疗流感。
• Compounds, composition and uses thereof for treating cancer
  申请人：INSTITUT GUSTAVE ROUSSY

  公开号：US11110105B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  The present invention relates to the fields of medicine and cancer treatment. The invention more specifically relates to new compounds which are typically for use as a medicament. In particular, the invention relates to the use of these new compounds for increasing the presentation, typically the production and presentation, of Pioneer Translation Products (PTPs)-derived antigens by cancer cells in a subject, and inducing or stimulating an immune response in the subject. The present disclosure also relates to uses of such compounds, in particular to prepare a pharmaceutical composition and/or to allow or improve the efficiency of a cancer therapy in a subject in need thereof. The invention also discloses methods for preventing or treating cancer, cancer metastasis and/or cancer recurrence in a subject. The present invention in addition provides kits suitable for preparing a composition according to the present invention and/or for implementing the herein described methods.

  本发明涉及医药和癌症治疗领域。更具体地说，本发明涉及通常用作药物的新化合物。特别是，本发明涉及这些新化合物的用途，用于增加受试者体内癌细胞对先锋转化产物（PTPs）衍生抗原的呈现，通常是产生和呈现，并诱导或刺激受试者的免疫反应。本发明还涉及此类化合物的用途，特别是制备药物组合物和/或允许或提高有需要的受试者的癌症治疗效率。本发明还公开了预防或治疗受试者癌症、癌症转移和/或癌症复发的方法。此外，本发明还提供了适用于制备根据本发明的组合物和/或实施本文所述方法的试剂盒。
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 1477,1487
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• EP3609878B1
  申请人：——

  公开号：EP3609878B1

  公开（公告）日：2020-12-23
• COMPOUNDS, COMPOSITION AND USES THEREOF FOR TREATING CANCER
  申请人：INSTITUT GUSTAVE ROUSSY

  公开号：US20200297741A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention relates to the fields of medicine and cancer treatment. The invention more specifically relates to new compounds which are typically for use as a medicament. In particular, the invention relates to the use of these new compounds for increasing the presentation, typically the production and presentation, of Pioneer Translation Products (PTPs)-derived antigens by cancer cells in a subject, and inducing or stimulating an immune response in the subject. The present disclosure also relates to uses of such compounds, in particular to prepare a pharmaceutical composition and/or to allow or improve the efficiency of a cancer therapy in a subject in need thereof. The invention also discloses methods for preventing or treating cancer, cancer metastasis and/or cancer recurrence in a subject. The present invention in addition provides kits suitable for preparing a composition according to the present invention and/or for implementing the herein described methods.