银杏素 | 481-46-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 银杏素
• 中文别名: 银杏双黄酮；白果双黄酮
• 英文名称: ginkgetin
• 英文别名: amentoflavone 7,4'-dimethyl ether；7,4'-di-O-methylamentoflavone；4''',5,5'',7''-tetrahydroxy-4',7-dimethoxy-(3'->8'')-biflavone；5,5',7'-trihydroxy-2'-(4-hydroxy-phenyl)-7-methoxy-2,8'-(4-methoxy-m-phenylene)-bis-chromen-4-one；5,7-Dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-2-methoxy-phenyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-on；5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 481-46-9
• 化学式: C₃₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 566.521
• InChiKey: AIFCFBUSLAEIBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  863.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:64.0(最大浓度 mg/mL);112.97(最大浓度 mM)DMSO:PBS (pH 7.2) (1:7):0.12(最大浓度 mg/mL);0.21(最大浓度 mM）
• LogP：
  4.450 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性 Ginkgetin 是一种从银杏叶中分离得到的双黄酮。它具有抗肿瘤、抗炎、神经保护和抗真菌作用，并且是一种有效的 Wnt 信号抑制剂，IC50 值为 5.92 μM。

靶点

靶点	IC50 (μM)
Wnt	5.92

体外研究

• Ginkgetin（2.5-20 μM，48 h）抑制 Daoy 和 D283 细胞系的生长，并在 Daoy 细胞中诱导 G2/M 细胞周期阻滞。
• Ginkgetin（20-40 μM，24 h）以浓度依赖的方式显著激活了成骨肉瘤细胞的凋亡。
• Ginkgetin（10-20 μM，3-24 h）下调髓母细胞瘤中 Wnt 靶基因的表达，而不影响 β-catenin 的表达。
• Ginkgetin（1-10 μM，24 或 48 h）以浓度依赖的方式显著抑制 VEGF 引起的内皮细胞增殖、迁移和伤口愈合。
• Ginkgetin（5-10 μM，48 h）诱导 A549 细胞中负责细胞死亡的自噬。

具体实验结果

• 细胞活力测定

  • 细胞系：Daoy 和 D283 细胞系
  • 浓度：10, 20 μM
  • 时间：3, 6, 12, 24 h
  • 结果：在 20 μM 下，24 h 后 Daoy 细胞中 Axin2、cyclin D1 和 survivin 的表达受到抑制；总 β-catenin 水平未受影响，β-catenin 磷酸化水平呈时间依赖性和浓度依赖性降低。

• Wnt 通路相关基因的表达

  • 结果：在 Daoy 细胞中，20 μM 下 24 h 后 Axin2、cyclin D1 和 survivin 的表达受到抑制；总 β-catenin 水平未受影响，β-catenin 磷酸化水平呈时间依赖性和浓度依赖性降低。

体内研究

• Ginkgetin（25-100 mg/kg，i.p. 2 小时后缺血开始）在大鼠脑缺血/再灌注损伤模型中通过 TLR4/NF-κB 信号通路表现出抗炎作用。
• Ginkgetin（30 mg/kg，每天一次胃内给药共 42 天）抑制裸鼠体内 A549 细胞的肿瘤生长。

化学性质 Ginkgetin 可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于银杏。

用途

• 调血脂

• 降胆固醇

• 治疗心绞痛

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  银杏素 在 氢氧化钾 作用下， 生成 8-(5-acetyl-2-methoxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 174,178, 183, 228; dtsch. Ref. Nr. 6, S. 72, 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-Jod-4',5,7-trimethoxy-flavon 在 四(三苯基膦)钯 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 银杏素
  参考文献：
  名称：

  A new strategy for the synthesis of biflavonoids via arylboronic acids.

  摘要：

  Amentoflavone derivatives were prepared by catalytic coupling of 8-flavoneboronic acids with iodoflavones. 3-Arylflavones, as biflavonoid synthon, are accessible by the method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79688-2

文献信息

• [EN] FLAVONOID DIMERS AND THEIR USE<br/>[FR] DIMÈRES FLAVONOÏDES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2011137516A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  This invention relates to bis-flavonoid compounds of formula Flavonoid-Linker-Y-Linker-Flavonoid, their synthesis and use for inhibiting multidrug resistance in chemotherapy and protozoan infection.

  这项发明涉及到公式为黄酮素-连接子-Y-连接子-黄酮素的双黄酮类化合物，它们的合成以及在化疗和原虫感染中抑制多药耐药性的用途。
• Compounds for Enhancing Arginase Activity and Methods of USe Thereof
  申请人：Ratan Rajiv R.

  公开号：US20090253782A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to a method for enhancing arginase activity in a damaged or injured cell. In other aspects, the invention provides a method for treating a disorder that can be treated by enhancing arginase activity in a human in need thereof, the method comprising administering to the human an effective amount of a compound that enhances arginase activity. Such disorders include ischemia, hypoxia, neurodegenerative disease or condition, stroke or trauma of the nervous system. In yet another aspect, the invention provides methods for promoting regeneration of a neural cell in a human in need thereof.

  本发明涉及一种增强受损或受伤细胞中精氨酸酶活性的方法。在其他方面，本发明提供了一种治疗可以通过增强人体中精氨酸酶活性来治疗的疾病的方法，该方法包括向患者施用增强精氨酸酶活性的化合物的有效量。这些疾病包括缺血、低氧、神经退行性疾病或情况、中风或神经系统创伤。在另一个方面，本发明提供了促进人体中需要的神经细胞再生的方法。
• Novel Carboxylic Acid Derivatives
  申请人：Beumer Raphael

  公开号：US20090258887A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention is concerned with novel arylalkyl carboxylic acid derivatives, more specifically, with acylates of arylalkyl carboxylic acids with naturally occurring, non-toxic hydroxy, sulfhydryl, amino or imino compounds, and to compositions containing them. The compositions are preferably cosmetic preparations.

  本发明涉及一种新颖的芳基烷基羧酸衍生物，更具体地说，涉及芳基烷基羧酸的酰化物与天然存在的、无毒的羟基、硫醇、氨基或亚氨基化合物的组合物，以及含有它们的组合物。这些组合物最好是化妆品制剂。
• Anti-influenza virus compound comprising biflavonoid-sialic acid glycoside
  申请人：Yamada Haruki

  公开号：US20070004649A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The compounds of the present invention comprise biflavonoid-sialic acid conjugates. Such biflavonoid-sialic acid conjugates show anti-influenza virus activities, not only in in vitro systems using cultured cells, but also in in vivo systems using mice. Thus, they are useful as preventive or therapeutic agents for influenza, and moreover, are useful in food and drink products for preventing or treating influenza.

  本发明的化合物包括双黄酮-唾液酸共轭物。这种双黄酮-唾液酸共轭物不仅在使用培养细胞的体外系统中，而且在使用小鼠的体内系统中表现出抗流感病毒活性。因此，它们可用作流感的预防或治疗剂，并且可用于食品和饮料产品中以预防或治疗流感。
• METHODS, COMPOSITIONS AND KITS FOR PROMOTING MOTOR NEURON SURVIVAL AND TREATING AND DIAGNOSING NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160082015A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Methods, compositions, and kits for promoting motor neuron survival and for treatment and diagnosis of neurodegenerative disorders such as Amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and Spinal muscular atrophy (SMA) are described herein.

  本文描述了促进运动神经元存活以及治疗和诊断神经退行性疾病，如肌萎缩侧索硬化症（ALS）和脊髓性肌萎缩症（SMA）的方法、组合物和试剂盒。