异黄烷酮 | 4737-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 异黄烷酮
• 英文名称: isoflavanone
• 英文别名: 3-phenylchroman-4-one；Isoflavanon；Isoflavon；3-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 4737-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: RTRZOHKLISMNRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-allyloxycarbonyl-3-phenylchroman-4-one	153488-89-2	C19H16O4	308.334
  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮	2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one	491-37-2	C9H8O2	148.161
  ——	3-(allyloxycarbonyl)chroman-4-one	153488-86-9	C13H12O4	232.236

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-isoflavanone	1362858-72-7	C15H12O2	224.259
  2-羟基-3-苯基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮	2-Hydroxyisoflavanon	56022-25-4	C15H12O3	240.258
  ——	3-hydroxy-3-phenyl-chroman-4-one	857362-91-5	C15H12O3	240.258
  ——	3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]chroman-4-one	1220452-74-3	C22H15F3O2	368.355
  ——	Isoflavan	4737-26-2	C15H14O	210.276
  ——	(R)-3-phenyl-3-(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)chroman-4-one	1186060-68-3	C21H22O2Si	334.49
  ——	(3R,4R)-cis-isoflavan-4-ol	1021187-23-4	C15H14O2	226.275
  ——	3-phenyl-chroman-4-ol	1481-96-5	C15H14O2	226.275
  ——	trans-2,3-dihydro-3-phenyl-4H-benzopyran-4-ol	1481-96-5	C15H14O2	226.275
  ——	cis-2,3-dihydro-3-phenyl-4H-benzopyran-4-ol	1481-96-5	C15H14O2	226.275

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异黄烷酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-nitro-3-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜助硝酸硝酸铈铵直接硝化环状酮，合成α-硝基-α-取代叔骨架

  摘要：

  使用硝酸铈铵作为硝化试剂，氧化剂和路易斯酸，已经开发出一种有效且直接的铜辅助硝化方法，以产生具有合成价值的且具有挑战性的叔α-硝基-α-取代的部分。值得注意的是，常用的临床药物氯胺酮是通过四个步骤顺利合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00040
• 作为产物：
  描述：

  大豆异黄酮 在 [Ir(COD)((4S)-iPr-Phox)]tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以98%的产率得到异黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  铱配合物对缺电子烯烃的均相加氢

  摘要：

  在铱配合物和碱为助催化剂的情况下，实现了缺电子烯烃的催化均相加氢（亲核加氢）。与被碱灭活的富电子烯烃的氢化相反，缺乏电子的烯烃的氢化被碱活化。在这里，我们通过筛选反应条件以及不同的Ir配合物和底物，对这种新反应机理的容量和局限性进行了更全面的研究。提出了具有催化活性的Ir络合物的形成。如果存在一种以上的可能性（如密度泛函理论计算所示），则活性络合物通常会攻击一个缺乏电子的软原子。此外，给出了在手性Ir配合物存在下对映体富集的第一个例子。所需的高催化剂负载量和适中的收率表明，活性化合物在亲核加氢条件下非常不稳定，并迅速失活，这需要进一步研究。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1841

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Facile Reduction of Aromatic Aldehydes, Ketones, Diketones and Oxo Aldehydes to Alcohols by an Aqueous TiCl3/NH3 System: Selectivity and Scope
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3326::aid-ejoc3326>3.0.co;2-v

  日期：2002.10

  quantitative reduction of aromatic aldehydes, ketones, diketones and oxo aldehydes to alcohols by use of TiCl3/NH3 in aqueous methanol solution is reported. The reducing system distinguishes between different classes of aldehydes and/or ketones, and many functionalities that usually do not survive under reducing conditions are tolerated well. The concept of reversal of chemoselectivity has also been developed

  报道了使用 TiCl3/NH3 在甲醇水溶液中几乎定量地将芳香醛、酮、二酮和氧代醛还原为醇的简单而快速的方法。还原系统区分不同类别的醛和/或酮，并且许多通常在还原条件下无法存活的官能团可以很好地耐受。化学选择性逆转的概念也得到了发展。提出了一种基于从 TiIII 到羰基碳原子的两个连续单电子转移的机制，第二个 SET 仅在存在铵离子（添加或原位形成）时才起作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• NHC-Catalyzed Dual Stetter Reaction: A Mild Cascade Annulation for the Syntheses of Naphthoquinones, Isoflavanones, and Sugar-Based Chiral Analogues
  作者：Rajendra N. Mitra、Krishanu Show、Debabrata Barman、Satinath Sarkar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01503

  日期：2019.1.4

  successfully employed for the construction of optically pure sugar-based naphthoquinones and dihydroisoflavanones. Herein, NHC is found as a unique and powerful organocatalyst to construct homoatomic C–C cross-coupling, heteroatomic O–C bond formation, and cascade cyclization utilizing NO2 as a leaving group at ambient temperature. A mechanistic pathway of the new metal-free catalysis is predicted on

  的Ñ -杂环卡宾（NHC）催化双施德达级联反应是通过在温和的条件，得到有价值的芳基萘醌与下邻苯β硝基苯乙烯的耦合发现。新反应的通用性通过开发使用水杨醛的C–C和O–C键形成Stetter级联反应来获得，从而获得官能化的二氢异黄酮。温和的NHC有机催化已成功用于构建光学纯的基于糖的萘醌和二氢异黄酮。在本文中，NHC被发现是构建同原子C–C交叉偶联，杂原子O–C键形成和利用NO 2进行级联环化的独特而强大的有机催化剂。作为环境温度下的离去基团。根据我们对正在进行的反应和文献的ESI-MS研究，预测了新的无金属催化作用的机理。
• [EN] METHODS FOR PRECISION THERAPEUTIC TARGETING OF HUMAN CANCER CELL MOTILITY AND KITS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CIBLAGE THÉRAPEUTIQUE DE PRÉCISION DE LA MOTILITÉ DES CELLULES CANCÉREUSES HUMAINES ET KITS ASSOCIÉS
  申请人：THE US GOV AS REPRESENTED BY THE DEPARTMENT OF VETERANS AFFAIRS

  公开号：WO2019157150A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Disclosed are methods for identifying an agent of interest that alters binding or activity of a client protein to a chaperone and kits thereof.

  揭示了一种识别改变客体蛋白与分子伴侣结合或活性的感兴趣物质的方法及其试剂盒。
• Catalytic Asymmetric Alkylation of Substituted Isoflavanones
  作者：Antoinette E. Nibbs、Amanda-Lauren Baize、Rachel M. Herter、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol901676f

  日期：2009.9.3

  selectivity. Isoflavanones are a privileged class of natural products with a broad spectrum of biological activities including insecticidal, antimicrobial, antibacterial, estrogenic, antitumor, and anti-HIV activity.(1) Isoflavanones are also precursors for more complex natural products such as pterocarpans and rotenones.(1) Given their therapeutic promise, selective strategies to access new classes of

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)