异黄腐醇 | 70872-29-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异黄腐醇
• 中文别名: 4',7-二羟基-5-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)黄烷酮；2,3-二氢-7-羟基-2-(4-羟基苯基)-5-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: Isoxanthohumol
• 英文别名: (2S)-2,3-dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one；(2S)-7,4′-dihydroxy-5-methoxy-8-(γ,γ-dimethylallyl)-flavanone；(2S)-7,4'-dihydroxy-5-methoxy-8-(γ,γ-dimethylallyl)flavanone；5-methoxy-7,4'-dihydroxy-8-allylflavanone；5-O-methylsophoraflavanone B；5-methylsophoraflavanone B；(2S)-Isoxanthohumol；(2S)-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 70872-29-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-208℃
• 沸点：
  585.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 最大波长(λmax)：
  325nm(lit.)
• LogP：
  5.070 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性 (2S)-Isoxanthohumol 是啤酒花原异戊烯基二氢黄酮 Isoxanthohumol 的微生物转化代谢物。

化学性质：它是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于啤酒花。

用途：主要用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异黄腐醇 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到8-异戊烯基柚皮素
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Effect of 8-Prenylnaringenin and Naringenin on Fibroblasts and Glioblastoma Cells-Cellular Accumulation and Cytotoxicity

  摘要：

  神经胶质瘤是人类脑癌中最具侵袭性和最难治疗的类型之一。植物中发现的化合物（例如柚皮素 (N) 和 8-异戊二烯柚皮素 (8PN)）的抗癌特性的鉴定和评估是神经胶质瘤治疗中最有前途的应用之一。异戊二烯基团似乎对于黄酮的抗癌活性至关重要，因为它可能导致增强的细胞膜靶向性，从而增加细胞内活性。值得注意的是，啤酒花球果中的 8PN 含量比其他类黄酮（例如黄腐酚）低 10 至 100 倍。在本研究中，我们采用了一种简单的方法从异黄腐酚-O-去甲基化合成8PN，收率高达97%。还检查了正常细胞 (BJ) 和癌细胞 (U-118 MG) 中柚皮素和 8-异戊二烯柚皮素的细胞积累和细胞毒性。获得的数据表明，8-异戊二烯柚皮素对使用的细胞系表现出比柚皮素更高的细胞毒性，并且两种黄酮在 U-118 MG 细胞中的作用比在正常成纤维细胞中更强。 8PN 的抗癌特性与其在胶质母细胞瘤细胞中的积累量（37%）显着高于在正常成纤维细胞中的积累量相关。此外，柚皮素对胶质母细胞瘤细胞具有更高的选择性，因为它对癌症的毒性比正常细胞高六倍多。我们的结果提供了证据，证明异戊二烯化和非异戊二烯化黄烷酮对正常细胞系和癌细胞系具有不同的生物活性，这种特性可能有助于设计用于治疗胶质母细胞瘤的新抗癌药物。

  DOI：

  10.3390/molecules22071092
• 作为产物：
  描述：

  黄腐酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到异黄腐醇
  参考文献：
  名称：

  异黄腐醇胺类共聚物及其制备方法和抗菌应用

  摘要：

  本发明公开了一系列异黄腐醇胺类共聚物及其制备方法和抗菌应用。该系列化合物以黄腐醇为母体，将黄腐醇转化成为异黄腐醇，之后将异黄腐醇作为亲脂性部分，通过不同长度的烷基连接物与各种不同的脂肪胺和杂环胺相连，合成了一系异黄腐醇胺型共聚物，在此基础上可以继续进行结构优化，在其氮原子部位引入甲基形成氮正离子。本发明制得的异黄腐醇胺类共聚物对金黄色葡萄球菌ATCC 29213和各种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)具有较好的抑菌效果，并且具有水溶性好、生物毒性低、产率较高等优点，有望进一步发展为临床上的半合成抗菌药物。

  公开号：

  CN117551068A

文献信息

• Regio- and Stereospecific Prenylation of Flavonoids by<i>Sophora flavescens</i>Prenyltransferase
  作者：Ridao Chen、Xiao Liu、Jianhua Zou、Yunze Yin、Bin Ou、Jianhua Li、Ruishan Wang、Dan Xie、Peicheng Zhang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.201300196

  日期：2013.6.17

  activities. The reaction catalyzed by prenyltransferases represents a Friedel–Crafts alkylation of the flavonoid skeleton in the biosynthesis of natural prenylflavonoids and often contributes to the structural diversity and biological activity of these compounds. However, only a few plant flavonoid prenyltransferases have been identified thus far, and these prenyltransferases exhibit strict substrate

  异戊二烯类黄酮是有价值的天然产物，广泛分布在植物中。它们通常具有不同的生物学特性，包括植物雌激素，抗菌，抗肿瘤和抗糖尿病活性。异戊二烯基转移酶催化的反应代表天然异戊二烯类黄酮生物合成中黄酮类骨架的弗里德-克来夫特烷基化，通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，到目前为止，仅鉴定出几种植物类黄酮异戊二烯基转移酶，并且这些异戊二烯基转移酶表现出严格的底物特异性和低催化效率。在本文中，苦参中的类黄酮异戊二烯基转移酶，SfFPT，已被证明对结构不同类型的类黄酮（即黄烷酮，黄酮，黄烷醇和二氢查耳酮等）的C-8表现出高催化效率和高区域特异性。此外，SfPFT对左旋黄烷酮产生（2 S）-异戊烯基黄烷酮具有严格的立体特异性。这项研究是第一个证明体外植物黄酮类异戊二烯基转移酶的底物混杂性和立体特异性。鉴于其底物的混杂性和高催化效率，SfFPT可以用作一种环境友好且高效的生物催化剂，用于类黄酮的区域
• Xanthohumol-based compositions
  申请人：Remon Jean Paul

  公开号：US11224558B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  This invention relates to xanthohumol-based compositions, yielded in a hot-melt extrusion process (HME) using one or more water-soluble nutritionally and/or cosmetically acceptable thermoplastic polymers, such as selected from hydroxypropylmethyl-cellulose (HPMC), a vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer, and combinations thereof. The present invention also relates to topical and oral formulations comprising such extruded xanthohumol-based compositions, as well as the use of one or more water-soluble nutritionally and/or cosmetically acceptable thermoplastic polymers in a hot-melt extrusion process of xanthohumol.

  本发明涉及使用一种或多种水溶性营养和/或美容上可接受的热塑性聚合物，例如选自羟丙基甲基纤维素（HPMC）、乙烯基吡咯烷酮-醋酸乙烯酯共聚物及其组合的热熔挤出工艺（HME）生产的黄腐醇基组合物。本发明还涉及由这种挤压黄腐醇基组合物组成的局部和口服制剂，以及在黄腐醇热熔挤压工艺中使用一种或多种水溶性营养和/或美容上可接受的热塑性聚合物。
• WO2006/99914
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hair and/or Scalp Care Compositions Incorporating Flavonoid Compounds
  申请人：Bhogal Ranjit

  公开号：US20080207928A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention provides a hair and/or scalp care composition comprising a flavonoid compound of general formula (I) in which: R 1 , R 3 and R 4 are each, independently, —H,—F,—Cl,—Br,—I,—OH, lower alkyl (e.g. C 1-6 alkyl) or lower alkoxy (e.g. C 1-6 alkoxy); and R 2 is —H or an alkenyl group.
• XANTHOHUMOL-BASED COMPOSITIONS
  申请人：Remon Jean Paul

  公开号：US20200155425A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  This invention relates to xanthohumol-based compositions, yielded in a hot-melt extrusion process (HME) using one or more water-soluble nutritionally and/or cosmetically acceptable thermoplastic polymers, such as selected from hydroxypropylmethyl-cellulose (HPMC), a vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer, and combinations thereof. The present invention also relates to topical and oral formulations comprising such extruded xanthohumol-based compositions, as well as the use of one or more water-soluble nutritionally and/or cosmetically acceptable thermoplastic polymers in a hot-melt extrusion process of xanthohumol.