(R)-isoflavanone | 1362858-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-isoflavanone
• 英文别名: 3-phenylchroman-4-one；(3R)-3-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；(R)-3-phenyl-4-chromanone；(3r)-Isoflavanone；(3R)-3-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1362858-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: RTRZOHKLISMNRD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异黄烷酮 在 C₂₅H₃₁ClN₂Ru 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (R)-isoflavanone
  参考文献：
  名称：

  催化动力学拆分对异黄酮的对映选择性合成

  摘要：

  钌催化的具有动态动力学拆分的外消旋异黄酮类化合物的不对称转移氢化反应，实际上产生了对映体纯的异黄烷醇，为单一的非对映异构体。随后的氧化产生高对映体纯度的异黄酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01218

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• Arene CHO Hydrogen Bonding: A Stereocontrolling Tool in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Ketones
  作者：Zhiyan Huang、Li Hui Lim、Zuliang Chen、Yongxin Li、Feng Zhou、Haibin Su、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300621

  日期：2013.4.26

  Weak is powerful: For the arylation of tin enolates, the palladium catalyst engages in weak CHO hydrogen bonds to control stereoselectivity (see scheme). Similar catalysts capable of NHO hydrogen bonding also works well.

  弱是有力：对于锡烯醇化物的芳基化，在弱CH钯催化剂接合 O氢键键合到控制立体选择性（参见方案）。能够进行NHO氢键键合的类似催化剂也能很好地工作。
• Enantioselective α-Arylation of Ketones via a Novel Cu(I)–Bis(phosphine) Dioxide Catalytic System
  作者：Margarita Escudero-Casao、Giulia Licini、Manuel Orlandi

  DOI：10.1021/jacs.0c13236

  日期：2021.3.10

  A novel catalytic system based on copper(I) and chiral bis(phosphine) dioxides is described. This allows the arylation of silyl enol ethers to access enolizable α-arylated ketones in good yields and enantiomeric excess up to 95%. Noncyclic ketones are amenable substrates with this method, which complements other approaches based on palladium catalysis. Optimization of the ligand structure is accomplished

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。
• 一种非金属催化氢化制备3位取代色满酮的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN112898259B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种非金属催化氢化制备3位取代色满酮的方法。所述方法包括如下步骤：在式I所示噁唑啉和式II所示硼烷的催化体系中，将式VI所示化合物与氢气进行反应即得。本发明以多种取代类型的色酮类化合物(式VI)为原料，在式I所示噁唑啉和式II所示硼烷的催化下，以氢气为氢源，高效、高对映选择性地合成了3位取代的色满酮类化合物(式V)。本发明方法具有催化剂易合成、反应条件温和、操作简便、立体选择性高等优点，产物ee值高达95％，产量高达98％。
• RuPHOX‐Ru Catalyzed Asymmetric Cascade Hydrogenation of 3‐Substituted Chromones for the Synthesis of Corresponding Chiral Chromanols
  作者：Shaofeng Xu、Wenqi Xu、Siqi Dong、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202400978

  日期：2024.7.2

  An efficient RuPHOX−Ru catalyzed asymmetric cascade hydrogenation of 3-substituted chromones has been achieved under mild reaction conditions, affording the corresponding chiral 3-substituted chromanols in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities. A dynamic kinetic resolution process occurs during the subsequent hydrogenation of the C=O double bond, which is responsible for the

  在温和的反应条件下实现了高效的 RuPHOX−Ru 催化 3-取代色酮的不对称级联氢化，以高产率提供相应的手性 3-取代色酮，并具有优异的对映和非对映选择性。在随后的C=O双键氢化过程中发生动态动力学拆分过程，这是不对称级联氢化的高性能的原因。