异鼠李素 | 480-19-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异鼠李素
• 中文别名: 3,5,7-三羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: isorhamnetin
• 英文别名: 3,5,7,4'-tetrahydroxy-3'-methoxyflavone；3'-O-methylquercetin；3'-methylquercetin；3'-methoxy-4',5,7-trihydroxyflavonol；3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one；3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3,4',5,7-tetrahydroxy-3'-methoxyflavone；quercetin 3′-methyl ether；quercetin-3'-methyl ether；Isorhamnetol；3′-methoxy-4′,5,7-trihydroxyflavonol；3'-methoxy-3,4',5,7-tetrahydroxyflavone；quercetin 3’-methyl ether；3'-methoxyquercetin
• CAS: 480-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• mdl: MFCD00017310
• 分子量: 316.267
• InChiKey: IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  307°C
• 沸点：
  599.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：20mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/mL
• LogP：
  1.760 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  172.96 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

isorhamnetin 已知的人体代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-6-[5,7-二羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-氧代色烯-3-基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂-2-羧酸。

Isorhamnetin has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Isorhamnetin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3′-Methoxy-3,4′,5,7-tetrahydroxyflavone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P281 使用所需的个人防护设备。
事故响应
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3′-Methoxy-3,4′,5,7-tetrahydroxyflavone
别名
: C16H12O7
分子式
: 316.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-benzopyrone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 480-19-3
No.) 207-545-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
200.0 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 大鼠 - 11,100 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-
benzopyrone)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LK9275450

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，以下是关于Isorhamnetin的几个关键点总结：

来源和提取方法

• 来源：Isorhamnetin 是从沙棘（Hippophae rhamnoides L.）等中草药果实及药用植物中提取的一种类黄酮化合物。
• 提取方法：通过超声波法（在50℃条件下，超声频率40 kHz，使用乙酸乙酯与95%乙醇比例为4:6的溶剂）进行高效提取。最佳工艺参数下可得到含量约为5.09 mg·g-1 的Isorhamnetin。

化学合成方法

• 通过一系列化学反应获得：从槲皮素（Ⅰ）出发，依次经过乙酰化、苄基化和甲基化步骤形成多个中间体，最终转化成Isorhamnetin。

生物活性与靶点

1. 靶点：

   • MEK1 (通过ATP非竞争性方式)
   • PI3-K (通过ATP竞争性方式)

2. 信号通路抑制作用：直接结合MEK1和PI3-K，从而抑制Akt/mTOR和MEK/ERK信号通路的活性；促进线粒体凋亡信号途径。

体外研究

• 抑制多种乳腺癌细胞系（如MCF7、T47D等）增殖，并且对正常乳腺上皮细胞（MCF10A）也有一定的抑制作用。

体内研究

• 抗肿瘤作用：在小鼠中，Isorhamnetin治疗可以显著减少肿瘤体积和重量。与对照组相比，接受1 mg/kg或5 mg/kg Isorhamnetin治疗的小鼠肿瘤平均体积分别降至280 mm³ 和 198 mm³。

综上所述，Isorhamnetin不仅具有明确的生物活性，还展现出了潜在的抗癌作用，特别是对于乳腺癌细胞。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异鼠李素 在 sodium hydroxide 、 platinum on activated charcoal 、 重水 、 甲酸 作用下， 反应 10.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氘代黄酮类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氘代黄酮类化合物及其制备方法，包括以下步骤：将黄酮类化合物、碱和重水混合，在惰性气体环境中于90℃以上条件下反应得到氘代黄酮类化合物钠盐，然后加入有机酸酸化，得到氘代黄酮类化合物；其中，黄酮类化合物为黄芩素、黄芩苷、木犀草素、芹菜素、槲皮素、山奈酚、异鼠李素、橙皮素、葛根素和大豆苷元中的至少一种，碱为氘氧化钠和/或氢氧化钠。本发明提供的上述合成方法简单高效，该合成方法在90℃以上条件下即可反应，条件较为温和，同时产率较高，至少可达40％，操作过程简单，催化剂易于获得，生产成本低，可用于大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN109879847B
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7,4′-tetrahydroxy-8,3′-dimethoxyflavone-3-O-β-D-glucopyranoside 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 异鼠李素
  参考文献：
  名称：

  来自景天英亩的黄酮醇苷

  摘要：

  摘要 从景天的地上部分分离到了三种新的黄酮醇苷，即异鼠李素3-(2t´-乙酰)葡萄糖苷、limocitrin 7-glucoside 和limocitrin 3,7-diglucoside。已知化合物槲皮素、异鼠李素及其 3- 和 3,7- 二糖苷、异鼠李素 7-葡萄糖苷和利莫替林及其 3-葡萄糖苷也被鉴定出来。化合物的结构是通过光谱和化学方法确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83050-4

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Flavonoids from Salix caprea
  作者：M. Moohammadnor、X. Tursun、M. Qiong Ling、A. Sultan、K. A. Eshbakova

  DOI：10.1007/s10600-010-9747-6

  日期：2010.11

  and their derivatives [8], flavonoids chultenin [3], kaempferol, luteolin, apigenin, naringenin, quercetin, isorhamnetin [9], luteolin 7-O--D-glucopyranoside, baccoside, salicaprin [10-12], diosmetin, caperoside, salicaperoside [13, 14], astragalin, quercemeritrin, and quercetin 3,7-di-O-glucoside [15] were isolated from S. caprea. Ground air-dried flowers of S. caprea (1000 g) that were collected

  Salix caprea L. (Salicaceae) 在民间医学中广泛用于治疗风湿性关节炎、疟疾、各种出血、痛风、神经痛和肠道疾病，作为解热、镇痛、抗炎、抗菌、止血、镇静和抗蠕虫剂[1]。 , 2]。碳水化合物 [3]、鞣剂 [4]、类固醇 [5]、酚糖苷 [6]、生物碱、维生素 [7]、酚羧酸及其衍生物 [8]、黄酮类化合物 chultenin [3]、山奈酚、木犀草素、芹菜素、柚皮素, 槲皮素, 异鼠李素 [9], 木犀草素 7-O--D-吡喃葡萄糖苷, baccoside, salicaprin [10-12], diosmetin, caperoside, salicaperoside [13, 14], astragalin, quercemeritrin, and 3,7-ercetin- O-葡萄糖苷 [15] 是从 S. caprea 中分离出来的。新疆和田地区采收的 S
• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• Two new flavonol glycosides and biological activities of<i>Diplotaxis harra</i>(Forssk.) Boiss.
  作者：Mona E.S. Kassem、Manal S. Afifi、Mona M. Marzouk、Manal A. Mostafa

  DOI：10.1080/14786419.2013.825914

  日期：2013.12

  Two new flavonol glycosides, isorhamnetin 3-O-β-glucopyranoside-4′-O-β-xylopyranoside (1) and kaempferol 3-O-β-glucopyranoside -4′-O-β-xylopyranoside (2), were isolated from the defatted aqueous methanol extract of the whole plant Diplotaxis harra along with 12 known flavonols (3–14). They were characterised by chemical and spectral methods. The 70% aqueous methanol, chloroform and defatted aqueous

  两个新的黄酮醇苷，异鼠李素3- ö -β-D-吡喃葡萄糖苷-4'- O- β-D-吡喃木糖苷（1）和山奈酚3- ö -β-D-吡喃葡萄糖苷-4'- O- β-D-吡喃木糖苷（2）中，从分离整个植物的脱脂甲醇水提取物Diplotaxis harra以及12种已知的黄酮醇（3–14）。它们通过化学和光谱方法表征。70％的甲醇水溶液，氯仿和脱脂的甲醇水溶液植物提取物表现出显着的抗氧化作用（硝基蓝四唑还原法）。针对11种肿瘤细胞系进行了细胞毒活性（磺胺多巴胺B测定）。这三种提取物对结肠50，GI 50（0.45、0.4、0.07μg/ mL）和P388 [3-（4,5-二甲基噻唑-2yl）-2,5-]对结肠38，P388和MKN-28表现出最大的抗增殖活性。分别用IC 50（0.26，0.24，0.25μg/ mL）进行检测。氯仿提取物作为具有IC 50的P388的真核DNA拓扑异构酶II抑制剂表现出最高的活性0