异鼠李素-3-O-新橙皮苷 | 55033-90-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异鼠李素-3-O-新橙皮苷
• 中文别名: 异鼠李素-3-0-新橙皮苷；异鼠李素-3-O-新橙皮糖苷
• 英文名称: isorhamnetin 3-O-neohesperidoside
• 英文别名: isorhamnetin-3-O-neohespeidoside；calendoflavoside；isorhamnetin 3-neohesperidoside；isorhamnetin 3-O-neohesperidin；3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 55033-90-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 624.552
• InChiKey: QHLKSZBFIJJREC-SPSUIZEHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >195oC (dec.)
• 沸点：
  956.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

异鼠李素-3-O-新橙皮糖苷是一种黄酮醇苷提取物，用作抗氧化剂。此外，它还具有止血、化瘀和通淋的作用。

生物活性

Isorhamnetin-3-O-neohespeidoside 是一种从 Pollen typhae 分离的黄酮类化合物。

化学性质

黄色粉末状物质，易溶于甲醇。该成分来源于蒲黄（Typha angustata）和宽叶香蒲（Typha latifolia）。

用途

主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等。具有治血化瘀的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异鼠李素-3-O-新橙皮苷 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 L-鼠李糖 、 葡萄糖 、 异鼠李素
  参考文献：
  名称：

  金丝柳的化学成分和生物活性

  摘要：

  摘要多年以来，植物一直被用作治疗许多疾病和病症的传统医学来源。他们被认为是具有抗氧化和抗癌活性的极好的植物化学物质来源。本研究的目的是调查化学成分和确定金缕梅（Chenopodiaceae）甲醇提取物的抗癌活性。金黄色葡萄球菌被证明是异鼠李素及其糖苷的来源，并显示出抗癌活性。从细胞毒性甲醇提取物中分离并鉴定了七个主要类黄酮。分离出的化合物经鉴定为槲皮素3'，4'-二甲醚（1），异鼠李素（2），异鼠李素3-O-鼠李糖苷（3），异鼠李素3-O-葡萄糖苷（4），异鼠李素3-O-芸香糖苷（5），异鼠李素3-O-新橙皮苷（6），异鼠李素3-O-鼠李糖基（1-2）阿拉伯糖苷（7），通过色谱分析，化学和光谱工具（酸水解，UV，1H和13C NMR）。化合物1和3-7首次从所研究的植物中分离出来。通过MTT分析评价甲醇提取物对HCT-116，HepG2，A549和MCF-7人癌细胞的细胞毒性活性，结果表明

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.18470.2139
• 作为产物：
  描述：

  4',7-di-O-benzyl-3'-O-methylquercetin-3-yl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 11.0h， 以86%的产率得到异鼠李素-3-O-新橙皮苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tamarixetin and isorhamnetin 3-O-neohesperidoside

  摘要：

  Two isomeric flavonol 3-O-glycosides, tamarixetin and isorhamnetin 3-O-neohesperido side (1 and 2), were synthesized. The natural product from Costus spicatus assigned as the former compound is revised to the latter structure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.021