异鼠李素-3-O-葡萄糖苷 | 5041-82-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异鼠李素-3-O-葡萄糖苷
• 中文别名: 异鼠李素--3-O-Beta-D-葡萄糖苷；异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷；异鼠李素-3-O-Β-D-吡喃葡萄糖苷；异鼠李素-3-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷；异鼠李素-3-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷；异鼠李素-3-O-葡萄糖苷黄色粉末HPL；异鼠李素-3-O-葡萄糖苷 黄色粉末 HPL
• 英文名称: isorhamnetin-3-O-glucoside
• 英文别名: isorhamnetin 3-O-β-D-glucopyranoside；isorhamnetin-3-glucoside；isorhamnetin-3-O-β-D-glucoside；isorhamnetin-3-O-glucopyranoside；isorhamnetin 3-O-β-glucopyranoside；3’-O-methylquercetin-3-O-β-D-glucopyranoside；isorhamnetin 3-O-β-D-galactopyranoside；isorhamnetin 3-O-β-glucoside；isorhamnetin 3-O-hexoside；isorhamnetin-O-hexoside；isorhamnetin-3-O-β-D-hexoside；isorhamnetin 3-O-glucoside；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 5041-82-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₂
• 分子量: 478.409
• InChiKey: CQLRUIIRRZYHHS-LFXZADKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-160°C
• 沸点：
  834.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（522.58 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

生物活性的isorhamnetin-3-O-glucoside 是一种广泛存在于蔬菜和水稻中的天然化合物，经消化后可在肠道菌群中代谢。其化学性质表现为黄色粉末，易溶于氯仿，较难溶于乙醇、丙酮和乙醚，而不溶于石油醚和水，该化合物来源于蒲黄。

用途方面，isorhamnetin-3-O-glucoside 可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。此外，其具有显著的降血脂作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异鼠李素-3-O-葡萄糖苷 生成 异鼠李素
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1020400615593
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7,4′-tetrahydroxy-8,3′-dimethoxyflavone-3-O-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 异鼠李素-3-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  来自景天英亩的黄酮醇苷

  摘要：

  摘要 从景天的地上部分分离到了三种新的黄酮醇苷，即异鼠李素3-(2t´-乙酰)葡萄糖苷、limocitrin 7-glucoside 和limocitrin 3,7-diglucoside。已知化合物槲皮素、异鼠李素及其 3- 和 3,7- 二糖苷、异鼠李素 7-葡萄糖苷和利莫替林及其 3-葡萄糖苷也被鉴定出来。化合物的结构是通过光谱和化学方法确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83050-4

文献信息

• Effects of Functional Groups and Sugar Composition of Quercetin Derivatives on Their Radical Scavenging Properties
  作者：Komei Kato、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00274

  日期：2016.7.22

  biological actions. The aim of this study was to investigate the structure–activity relationships of quercetin derivatives, with a focus on the influence of functional groups and sugar composition on their antioxidant capacity. A series of quercetin derivatives were therefore prepared and assessed for their DPPH radical scavenging properties. Isoquercetin O-gallates were more potent radical scavengers

  槲皮素衍生物广泛存在于植物界，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是研究槲皮素衍生物的结构-活性关系，重点是官能团和糖成分对其抗氧化能力的影响。因此，制备了一系列槲皮素衍生物，并评估了它们的DPPH自由基清除性能。异槲皮素O-加仑酸酯比槲皮素更有效的自由基清除剂。系统分析强调了异槲皮素O-没食子酸酯中羟基取代基的分布对其效能的重要性。
• Isolation, Characterization, Complete Structural Assignment, and Anticancer Activities of the Methoxylated Flavonoids from Rhamnus disperma Roots
  作者：Hamdoon A. Mohammed、Mohammed F. Abd El-Wahab、Usama Shaheen、Abd El-Salam I. Mohammed、Ashraf N. Abdalla、Ehab A. Ragab

  DOI：10.3390/molecules26195827

  日期：——

  including reversed-phase HPLC led to the isolation and purification of three O-methylated flavonoids; 5,4’-dihydroxy-3,6,7-tri-O-methyl flavone (penduletin) (1), 5,3’-dihydroxy-3,6,7,4’,5’-penta-O-methyl flavone (2), and 5-hydroxy-3,6,7,3’,4’,5’-hexa-O-methyl flavone (3) from Rhamnus disperma roots. Additionlly, four flavonoid glycosides; kampferol 7-O-α-L-rhamnopyranoside (4), isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside

  包括反相 HPLC 在内的不同色谱方法导致了三种O-甲基化黄酮类化合物的分离和纯化；5,4'-二羟基-3,6,7-三-O-甲基黄酮(penduletin) ( 1 ), 5,3'-二羟基-3,6,7,4',5'-五-O-甲基来自鼠李树根的黄酮 ( 2 ) 和 5-羟基-3,6,7,3',4',5'-六-O-甲基黄酮 ( 3 ) 。此外，四种黄酮苷；kampferol 7- O - α -L-rhamnopyranoside ( 4 ), isorhamnetin-3- O - β -D-glupyranoside ( 5 ), 槲皮素 7- O- α -L-rhamnopyranoside ( 6 ) 和 kampferol 3, 7-di- O - α -L-rhamnopyranoside ( 7 ) 以及苄基-O - β -D-吡喃葡萄糖苷 ( 8 ) 被成功分离。这些化合物的完整结构表征基于
• Chemical Composition and Biological Activity of Salicornia fruticosa L.
  作者：Rasha Elatif、Manal Shabana、lamyaa fawzy、Ragaa Mansour、Hanem Awad、Mahmed sharaf

  DOI：10.21608/ejchem.2019.18470.2139

  日期：2019.10.31

  major flavonoids were isolated and identified from the cytotoxic methanolic extract. The isolated compounds were identified, as quercetin 3',4'-dimethyl ether (1), isorhamnetin (2), isorhamnetin 3-O-rhamnoside (3), isorhamnetin 3-O-glucoside (4), isorhamnetin 3-O-rutinoside (5), isorhamnetin 3-O-neohesperidoside (6), isorhamnetin 3-O-rhamnosyl(1-2)arabinoside (7), by chromatographic analysis, chemical and

  摘要多年以来，植物一直被用作治疗许多疾病和病症的传统医学来源。他们被认为是具有抗氧化和抗癌活性的极好的植物化学物质来源。本研究的目的是调查化学成分和确定金缕梅（Chenopodiaceae）甲醇提取物的抗癌活性。金黄色葡萄球菌被证明是异鼠李素及其糖苷的来源，并显示出抗癌活性。从细胞毒性甲醇提取物中分离并鉴定了七个主要类黄酮。分离出的化合物经鉴定为槲皮素3'，4'-二甲醚（1），异鼠李素（2），异鼠李素3-O-鼠李糖苷（3），异鼠李素3-O-葡萄糖苷（4），异鼠李素3-O-芸香糖苷（5），异鼠李素3-O-新橙皮苷（6），异鼠李素3-O-鼠李糖基（1-2）阿拉伯糖苷（7），通过色谱分析，化学和光谱工具（酸水解，UV，1H和13C NMR）。化合物1和3-7首次从所研究的植物中分离出来。通过MTT分析评价甲醇提取物对HCT-116，HepG2，A549和MCF-7人癌细胞的细胞毒性活性，结果表明
• Studies on the antihemorrhagic substances in herbs classified as hemostatics in chinese medicine. IX. On the antihemorrhagic principles in Typha lactifolia L.
  作者：HITOSHI ISHIDA、TAKAYUKI UMINO、KUNIRO TSUJI、TAKUO KOSUGE

  DOI：10.1248/cpb.36.4414

  日期：——

  By following the antihemorrhagic activity according to Tajima's method, two antihemorrhagic principles, a new flavonol glucoside (1) and an unknown compound (2), were isolated from the dried pollen of Typha lactifolia L., which is one of the most important herbs for treatment of stagnant blood and bloody stools in traditional Chinese medicine.The structure of 1 was established as isorhamnetin 3-rutinoside-7-rhamnoside (3-[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl] Oxy-5-hydroxy-7-[β-L-mannopyranosyl] oxy -2-(4-hydroxy-3 -methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one), based on chemical transformations and spectral data.

  根据田岛法的止血活性，从香蒲（Typha lactifolia L.）的干燥花粉中分离出了两种止血原理，一种新的黄酮醇葡萄糖苷（1）和一种未知化合物（2）、它是传统中药中治疗瘀血便血最重要的药材之一。根据化学转化和光谱数据，确定了 1 的结构为异鼠李糖素 3-芸香糖苷-7-鼠李糖苷（3-[6-O-(6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基] 氧-5-羟基-7-[β-L-吡喃甘露糖基] 氧-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮）。
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。