1,17-二氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷 | 72236-26-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,17-二氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷
• 英文名称: 1,17-diamino-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
• 英文别名: 3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane-1,17-diamine；3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1,17-diamine；NH₂-PEG5-NH₂；diamino-PEG-6；2-(2-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)-ethoxy)-ethoxy)-ethoxy)-ethoxy)-ethyl amine；diaminohexaethylene glycol；2-[2-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanamine
• CAS: 72236-26-1
• 化学式: C₁₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 280.365
• InChiKey: FOOPZYBJIJNBLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃，干燥，避光

制备方法与用途

Amino-PEG5-amine 是一种含有 5 个单元的 PROTAC 连接桥，属于 PEG 类化合物。它可用于合成一系列 PROTAC 分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,17-二氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 NSP-2'-(CH2OCH2CH2OMe)-6'-Me-AE-HEG
  参考文献：
  名称：

  STABLE ACRIDINIUM ESTERS WITH FAST LIGHT EMISSION

  摘要：

  公开号：

  EP2074101B1
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,17-二氨基-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷
  参考文献：
  名称：

  开发二价配体以靶向 CUG 三重重复，这是 1 型强直性营养不良的病原体

  摘要：

  扩展的 CUG 重复转录本 (CUG exp ) 是通过隔离肌盲样 1 蛋白 (MBNL1) 导致 1 型强直性肌营养不良 (DM1) 的病原体，MBNL1 是可变剪接的调节因子。基于先前报道在体外测定中具有活性的配体 ( 1 )，我们提出了一个包含 10个二聚配体 ( 4-13 )的小文库的合成，这些配体的长度、组成和附着点不同链接链。与寡醚接头相比，寡氨基接头对 CUG RNA 的亲和力更大，并且更有效。最有效的体外配体（9) 被证明是水溶性的并且具有细胞和细胞核渗透性，在 DM1 细胞模型中显示 MBNL1 核糖核病灶几乎完全分散。使用延时共聚焦荧光显微镜观察到9的生物活性的直接证据是其在单个活 DM1 模型细胞中分散核糖核病灶的能力。

  DOI：

  10.1021/jm400794z

文献信息

• [EN] CONJUGATES COMPRISING PEPTIDE GROUPS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES GROUPES PEPTIDIQUES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017089894A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an antibody; a linker; and at least two active agents. In preferred embodiments, the linker comprises a peptide sequence of a plurality of amino acids, and at least two of the active agents are covalently coupled to side chains of the amino acids. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group, preferably two-self-immolative groups. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：抗体；连接体；以及至少两个活性剂。在优选的实施例中，连接体包括由多个氨基酸组成的肽序列，其中至少两个活性剂通过共价键与氨基酸的侧链连接。抗体药物偶联物可以包括自焚基团，优选地是两个自焚基团。连接体可以包括O-取代的肟，例如，其中肟的氧原子被取代以与活性剂形成共价键连接；肟的碳原子被取代以与抗体形成共价键连接。
• Synthesis and in Vitro and in Vivo Evaluation of SiFA-Tagged Bombesin and RGD Peptides as Tumor Imaging Probes for Positron Emission Tomography
  作者：Simon Lindner、Christina Michler、Stephanie Leidner、Christian Rensch、Carmen Wängler、Ralf Schirrmacher、Peter Bartenstein、Björn Wängler

  DOI：10.1021/bc400588e

  日期：2014.4.16

  arginine-glycine-aspartic acid) peptides as specific αvβ3 binders were synthesized and tagged with a silicon-fluorine-acceptor (SiFA) moiety. The SiFA synthon allows for a fast and highly efficient isotopic exchange reaction at room temperature giving the [18F]fluoride labeled peptides in up to 62% radiochemical yields (d.c.) and ≥99% radiochemical purity in a total synthesis time of less than 20 min. Using

  胃泌素释放肽（GRP） -受体和α v β 3个-integrins作为与正电子发射断层扫描（PET）成像肿瘤潜在目标结构广泛的讨论。由于肿瘤细胞表面受体的过度表达，使用高度特异性的放射性标记受体配体可以实现良好的成像特性。PEG化的铃蟾肽（PESIN）衍生物作为具体的GRP受体配体和RGD（精氨酸-甘氨酸-天门冬氨酸的单字母代码）肽作为具体α v β 3个结合物合成和标记的与硅-氟-受体（SIFA）部分。SiFA synthon可以在室温下进行快速高效的同位素交换反应，从而得到[ 18F]氟化物标记的肽，在不到20分钟的总合成时间内，放射化学产率（dc）高达62％，放射化学纯度≥99％。使用纳摩尔量的前体，可获得高达60 GBqμmol –1的高比活。为了补偿SiFA部分的高亲脂性，引入了各种亲水结构修饰，从而导致logD值显着降低。与PESIN衍生物竞争性置换的实验表明在32至6nm亲
• Bivalent HIV-1 fusion inhibitors based on peptidomimetics
  作者：Takuya Kobayakawa、Kento Ebihara、Kohei Tsuji、Takuma Kawada、Masayuki Fujino、Yuzuna Honda、Nami Ohashi、Tsutomu Murakami、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115812

  日期：2020.12

  protein gp41, has significant anti-HIV activity. Previously, a dimeric derivative of C34 linked by a disulfide bridge at its C-terminus was found to have more potent anti-HIV activity than the C34 peptide monomer. To date, several peptidomimetic small inhibitors have been reported, but most have lower potency than peptide derivatives related to C34. In the present study we applied this dimerization

  膜融合是抑制HIV-1复制的有效靶标。HIV-1包膜蛋白gp41中包含的34-mer片段肽（C34）具有显着的抗HIV活性。以前，C34的二聚体衍生物在其C处通过二硫键连接-末端发现比C34肽单体具有更强的抗HIV活性。迄今为止，已经报道了几种拟肽小抑制剂，但是大多数抑制剂的效力低于与C34相关的肽衍生物。在本研究中，我们将此二聚化概念应用于这些拟肽小抑制剂，并设计了几种二价拟肽HIV​​-1融合抑制剂。证明了交联两个拟肽化合物的接头长度的重要性，并生产了几种有效的含束缚拟肽的二价抑制剂。
• Polyacrylamide pseudo crown ethers via hydrogen bond-assisted cyclopolymerization
  作者：Yoshihiko Kimura、Yuichiro Miyabara、Takaya Terashima、Mitsuo Sawamoto

  DOI：10.1002/pola.28218

  日期：2016.10.15

  Polyacrylamide pseudo crown ethers with large in‐chain rings (15–24 membered) were synthesized by hydrogen bond‐mediated cyclopolymerization of bisacrylamides comprising poly(ethylene oxide) spacers (PEGnDAAm, ethylene oxide units: n = 3–6). The monomers undergo the intramolecular hydrogen bonding of the bisacrylamide units in halogenated solvents to dynamically place the two olefins adjacently. As

  含有大链内环（15-24元）的聚丙烯酰胺假冠醚是通过氢键介导的含聚环氧乙烷间隔基的双丙烯酰胺的环聚合反应合成的（PEGnDAAm，环氧乙烷单元：n = 3–6）。单体在卤化溶剂中经历双丙烯酰胺单元的分子内氢键，以动态地相邻放置两个烯烃。结果，即使在相对较高的单体浓度（200 mM）下，双丙烯酰胺均一地允许受控的自由基环聚合，而在1,2-二氯乙烷中没有任何宏观的凝胶化，从而直接提供精密的环聚丙烯酰胺和相关的共聚物，具有很高的环化效率（84– 98％）。由于存在链内环式悬垂物，环聚丙烯酰胺的玻璃化转变温度高于相应的带线性悬垂物的聚丙烯酰胺。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，3294-3302
• Synthesis of novel bis(perfluorophenyl azides) coupling agents: Evaluation of their performance by crosslinking of poly(ethylene oxide)
  作者：Hakim Mehenni、Osman M. Bakr

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2011.07.011

  日期：2011.11

  Novel bis(perfluorophenyl azides) coupling agents, containing spacer arms from ethylene or ethylene glycol subunits, were successfully synthesized. Nitrenes photogenerated from these novel bis(PFPA) coupling agents were applied successfully to the cross-linking of poly(ethylene oxide) (PEO10,000) in either aqueous medium or at the solid state, thus, we demonstrated the potential of these bis(PFPA)

  成功合成了新型双（全氟苯基叠氮化物）偶联剂，该偶联剂包含乙烯或乙二醇亚基的间隔臂。从这些新型的双（PFPA）偶联剂光生产生的硝基被成功应用于水性介质或固态的聚环氧乙烷（PEO 10,000）的交联，因此，我们证明了这些双（PFPA）的潜力分子作为表面工程中有希望的偶联剂。