德伦环烷 | 120444-71-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 德伦环烷
• 中文别名: N,N-二甲基-2-(((1S,2S,4R)-1,7,7-三甲基-2-苯基双环[2.2.1]-2-庚基)氧基)乙胺
• 英文名称: deramciclane
• 英文别名: (1R,2S,4R)-(-)-2-[(2'-{N,N-dimethylamino}-ethoxy-)]-2-[phenyl]-1,7,7,-tri-[methyl]-bicyclo[2.2.1]heptane；N,N-dimethyl-2-[[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-phenyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]ethanamine
• CAS: 120444-71-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: QOBGWWQAMAPULA-RLLQIKCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

德拉米克兰已知的人体代谢物包括N-甲基-2-[(1,7,7-三甲基-2-苯基-2-双环[2.2.1]庚基)氧基]乙胺。

Deramciclane has known human metabolites that include N-Methyl-2-[(1,7,7-trimethyl-2-phenyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)oxy]ethanamine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Deramciclane 对 5-HT2A 和 5-HT2C 受体具有高亲和力。作为一种两种受体亚型的拮抗剂，它对 5-HT2C 受体表现出反向激动剂特性，并无直接刺激激动作用。

靶点

5-HT2A 受体	5-HT2C 受体

体外研究

Deramciclane 是一种新型的抗焦虑药物，具有高亲和力结合至 5-HT2A/2C 受体。使用受体磷脂酰肌醇水解测定法及受体自显影进一步研究了 Deramciclane 与血清素 5-HT2C 受体之间的相互作用。Deramciclane 抑制 5-HT2C 受体介导的 5-HT 激活磷脂酰肌醇水解，其 IC50 值为 168 nM。在脑室中生理系统中，Deramciclane 也可降低基础磷脂酰肌醇水解高达 33%（EC50 = 93 nM），这表明它具有逆激动剂的特性。

体内研究

给予 Deramciclane 3 和 10 mg/kg 在任何时间点均未显著改变多巴胺水平，而 30 mg/kg 的 Deramciclane 可在 40-100 分钟和 160-240 分钟内显著增加多巴胺水平（P < 0.05）。Deramciclane 被认为是一种潜在的抗血清素药物，能够减少血清素诱导的磷脂酰肌醇水解及多种血清素能激动剂引起的效应。Deramciclane 对 5-HT2A 和 5-HT2C 受体具有高亲和力，并作为两种受体亚型的拮抗剂表现出逆激动剂特性，没有直接刺激激动作用。此外，它已被证明在多种动物测试中表现出类似抗焦虑的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  德伦环烷 在 富马酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.5%的产率得到德伦环烷
  参考文献：
  名称：

  High purity (1R,2S,4R)-(-)-2-[(2′-{N,N-dimethylamino}-ethoxy)]-2-[phenyl]-1,7,7-tri-[methyl]-bicyclo[2.2.1]heptane and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof

  摘要：

  该发明涉及高纯度的(1R,2S,4R)-(−)-2-[(2′-N,N-二甲基氨基乙氧基)]-2-[苯基]-1,7,7-三[甲基]-双环[2.2.1]庚烷及其药用可接受的酸盐，其含有不超过0.2%的(1R,3S,4R)-3-[(2′-N,N-二甲基氨基乙基)]-1,7,7-三[甲基]-双环[2.2.1]庚烷-2-酮和/或其药用可接受的酸盐。此外，该发明涉及制备这些化合物的方法。此外，该发明涉及含有1种或多种这些化合物的药物及其用途。

  公开号：

  US06335469B1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-phenylisoborneol 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 氨基钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 德伦环烷
  参考文献：
  名称：

  High purity (1R,2S,4R)-(-)-2-[(2′-{N,N-dimethylamino}-ethoxy)]-2-[phenyl]-1,7,7-tri-[methyl]-bicyclo[2.2.1]heptane and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof

  摘要：

  该发明涉及高纯度的(1R,2S,4R)-(−)-2-[(2′-N,N-二甲基氨基乙氧基)]-2-[苯基]-1,7,7-三[甲基]-双环[2.2.1]庚烷及其药用可接受的酸盐，其含有不超过0.2%的(1R,3S,4R)-3-[(2′-N,N-二甲基氨基乙基)]-1,7,7-三[甲基]-双环[2.2.1]庚烷-2-酮和/或其药用可接受的酸盐。此外，该发明涉及制备这些化合物的方法。此外，该发明涉及含有1种或多种这些化合物的药物及其用途。

  公开号：

  US06335469B1

文献信息

• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED CATECHOLS AND BENZO[D][1,3] DIOXOLES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BENZO[D][1,3]DIOXOLES ET DE CATÉCHOLS DEUTÉRIÉS, AINSI QUE DE LEURS DÉRIVÉS
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009035652A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention provides a convenient and efficient process for the synthesis of d2-benzo[d][l,3]dioxoles.

  本发明提供了一种便捷高效的合成d2-苯并[d][1,3]二噁烷的方法。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2017129829A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to compounds that are antagonists of the orexin-1 receptor. The compounds have the structural formula (I) defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with orexin-1 receptor activity.

  本发明涉及对促觉醒素-1受体的拮抗剂化合物。这些化合物具有本文所定义的结构式（I）。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，并将它们用于治疗与促觉醒素-1受体活性相关的疾病或障碍。