(-)-2-phenylisoborneol | 31503-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2-phenylisoborneol
• 英文别名: Phenylborneol；(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-phenylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 31503-04-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: GJOSGKNJWBGNSY-BMFZPTHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-phenylisoborneol 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,4S,7S)-3,3-Dimethyl-2-methylene-1-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Coxon,J.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1017 - 1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 樟脑 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(-)-2-phenylisoborneol
  参考文献：
  名称：

  Kozlov, N. G.; Popova, L. A.; Vyalimyae, T. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 702 - 705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-acetoxy alcohols by PhI(OAc)₂-mediated metal-free diastereoselective β-acetoxylation of alcohols
  作者：Chun-Yang Zhao、Liang-Gui Li、Qing-Rong Liu、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c6ob01203e

  日期：——

  β-Acetoxy alcohols can be synthesized in good yields with excellent diastereoselectivity from tertiary alcohols through PhI(OAc)2-mediated metal-free β-acetoxylation. Mechanistic studies showed that the β-acetoxylation process might undergo dehydration and sequential highly regioselective and diastereoseletive dioxygenation. Gram scale and diverse useful scaffolds could be prepared via this β-acetoxylation

  β-乙酰氧基醇可以通过PhI（OAc）2介导的无金属β-乙酰氧基化反应从叔醇中以良好的非对映选择性高收率合成。机理研究表明，β-乙酰氧基化过程可能会发生脱水，继而发生高度区域选择性和非对映异构的双加氧反应。可以通过该β-乙酰氧基化方法制备革兰氏规模和各种有用的支架。
• Thermal Isomerization of Isoborneols and Dehydroisoborneols to New Chiral Building Blocks in Terpenoid Synthesis
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200490179

  日期：2004.8

  readily prepared in excellent yields from (+)-camphor and (+)-5,6-dehydrocamphor (2) by aryl, vinyl, or alkyl Grignard addition in the presence of stoichiometric amounts of CeCl3, were thermally isomerized in a flow reactor system under DGPTI (dynamic gas-phase thermo-isomerization) conditions at temperatures between 480 and 630° to give the enantiomerically pure monocyclic carbonyl compounds 7a–7d, 19a

  取代的异冰片醇1a - 1g和5,6-脱氢异冰片醇6a - 6c易于制备，可以通过（+）-樟脑和（+）-5,6-脱氢樟脑（2）的芳基，乙烯基或烷基格氏试剂的加成而制得。在流式反应器系统中，在DGPTI（动态气相热异构化）条件下，在480至630°的温度下，将化学计量的CeCl 3的存在进行热异构化，从而得到对映体纯的单环羰基化合物7a - 7d，19a，  b，23和24。在所有情况下，产物的形成都在高度区域性和立体选择性方面进行。新的立体发生中心的绝对构型由1 H-NOE测量确定。提出芳基底物1a - 1d的DGPTI可以在双自由基中间状态形成后进行分子中最弱的单键的初始裂解，随后进行分子内H-抽象以提供苯乙酮衍生物7a - 7d。2 H标记研究进一步支持了该反应路径，该研究表明OH基是唯一的H源。相反，允许乙烯基基材1e和6b的DGPTI一致。Retro -ene和oxy-应对重排。在5
• Simple camphor derivatives as chiral auxiliaries for asymmetric conjugate addition
  作者：Peter Somfai、David Tanner、Thomas Olsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91437-1

  日期：1985.1

  The chiral enoates, 4, readily available in two simple steps from (+)-camphor, Undergo asymmetric conjugate addition with the Gilman reagent LiBu2Cu. Chemical yields are high (70–90%) and in the case of the naphthyl-substituted enoate 4e excellent diastereoselectivity (95% d.e.) is observed. 3-Methyl-heptan-l-ol of correspondingly high enantiomeric purity is obtained by reduction of the conjugate adduct

  从（+）-樟脑，用Gilman试剂LiBu 2 Cu进行不对称共轭物加成后的两个简单步骤中，即可容易地获得手性烯酸酯4 。化学收率很高（70-90％），在萘基取代的烯酸酯4e的情况下，观察到极好的非对映选择性（95％de）。通过用氢化锂铝还原共轭加合物获得相应的高对映体纯度的3-甲基庚基-1-醇。
• High purity (1R,2S,4R)-(-)-2-[(2′-{N,N-dimethylamino}-ethoxy)]-2-[phenyl]-1,7,7-tri-[methyl]-bicyclo[2.2.1]heptane and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US06335469B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The invention relates to high purity (1R,2S,4R)-(−)-2-[(2′-{N,N-dimethylamino}-ethoxy)]-2-[phenyl]-1,7,7-tri-[methyl]-bicyclo[2.2.1]heptane and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof containing not more than 0.2% of (1R,3S,4R)-3-[(2′-{N,N-dimethylamino}-ethyl)]-1,7,7-tri-[methyl]-bicyclo[2.2.1]heptane-2-one and/or of a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Furthermore the invention is concerned with a process for the preparation of these compounds. Moreover the invention relates to medicaments containing 1 or more of these compounds and their use.

  该发明涉及高纯度的(1R,2S,4R)-(−)-2-[(2′-N,N-二甲基氨基乙氧基)]-2-[苯基]-1,7,7-三[甲基]-双环[2.2.1]庚烷及其药用可接受的酸盐，其含有不超过0.2%的(1R,3S,4R)-3-[(2′-N,N-二甲基氨基乙基)]-1,7,7-三[甲基]-双环[2.2.1]庚烷-2-酮和/或其药用可接受的酸盐。此外，该发明涉及制备这些化合物的方法。此外，该发明涉及含有1种或多种这些化合物的药物及其用途。
• Diastereoselective nitrile oxide and nitrone additions
  作者：Thomas Olsson、Kaye Stern、Gunnar Westman、Staffan Sundell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82028-7

  日期：1990.1

  reactions are performed in high yields with considerable diastereoselectivities. Evidence for the preferred conformation of the enoates in the transition state of the nitrile oxide addition is provided and the stereoselectivity of nitrone additions is discussed.

  使用简单的手性酯，可以以高收率和相当的非对映选择性进行环加成反应。提供了在腈氧化物添加的过渡态中烯酸酯的优选构象的证据，并且讨论了腈添加的立体选择性。