1,3-二(呋喃-2-基甲基)脲 | 39200-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1,3-二(呋喃-2-基甲基)脲
• 英文名称: N,N'-bis(furan-2-ylmethyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis(furan-2-ylmethyl)urea；N,N'-bis(2-furanylmethyl)urea；N,N'-bis(2-furanmethyl)urea；N,N'-difurfuryl urea；N,N'-difurfuryl-urea；N,N'-Difurfuryl-harnstoff
• CAS: 39200-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00085973
• 分子量: 220.228
• InChiKey: KBUJZXRBTOBXKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(呋喃-2-基甲基)脲 在 甲醇 、 溴化铵 作用下， 生成 N,N'-bis-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-furfuryl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Clauson-Kaas et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 1,5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 甲醇 、 一氧化碳 、 sulfur 作用下， 生成 1,3-二(呋喃-2-基甲基)脲
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ureas

  摘要：

  公开号：

  US02857430A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Reaction of Urea with Alcohols and Amines: A Safe Alternative for the Synthesis of Primary Carbamates
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201600587

  日期：2016.8.23

  A general study of the iron‐catalyzed reaction of urea with nucleophiles is here presented. The carbamoylation of alcohols allows for the synthesis of N‐unsubstituted (primary) carbamates, including present drugs (Felbamate and Meprobamate), without the necessity to apply phosgene and related derivatives. Using amines as nucleophiles gave rise to the respective mono‐ and disubstituted ureas via selective

  本文介绍了尿素与亲核试剂的铁催化反应的一般研究。醇的氨基甲酸酯化反应可合成N-未取代的（一级）氨基甲酸酯，包括目前的药物（非氨甲酸酯和甲丙酸酯），而无需使用光气和相关衍生物。使用胺作为亲核试剂，可通过选择性转酰胺基反应生成相应的单取代和双取代的脲。通过简单的路易斯酸性铁（II）催化剂，这些原子经济的转变可直接和选择性地从廉价且容易获得的尿素中获得有价值的化合物。
• Polynuclear Gold [Au^I ]₄ , [Au^I ]₈ , and Bimetallic [Au^I ₄ Ag^I ] Complexes: C−H Functionalization of Carbonyl Compounds and Homogeneous Carbonylation of Amines
  作者：Ekaterina S. Smirnova、José M. Muñoz Molina、Alice Johnson、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201603200

  日期：2016.6.20

  tetranuclear gold complexes, a structurally unprecedented octanuclear complex with a planar [Au(I) 8 ] core, and pentanuclear [Au(I) 4 M(I) ] (M=Cu, Ag) complexes is presented. The linear [Au(I) 4 ] complex undergoes C-H functionalization of carbonyl compounds under mild reaction conditions. In addition, [Au(I) 4 Ag(I) ] catalyzes the carbonylation of primary amines to form ureas under homogeneous conditions

  提出了四核金配合物、结构上前所未有的具有平面 [Au(I) 8 ] 核心的八核配合物和五核 [Au(I) 4 M(I) ] (M=Cu, Ag) 配合物的合成。线性[Au(I) 4 ]络合物在温和的反应条件下经历羰基化合物的CH官能化。此外，[Au(I) 4 Ag(I) ]在均相条件下催化伯胺的羰基化形成脲，其效率高于金纳米颗粒所达到的效率。
• 一种脲类衍生物的合成方法
  申请人：湖北文理学院

  公开号：CN114213286B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开一种脲类衍生物的合成方法，涉及有机化合物合成技术领域。所述合成方法包括以下步骤：S10、将胺类化合物、碳酸钠和相转移催化剂溶于有机溶剂中，得混合体系，在22220℃下，向所述混合体系通入SO2F2使其反应，反应后得到固液混合物；S20、将所述固液混合物进行固液分离，得到的固体产物即为脲类衍生物。本发明以碳酸钠为C1羰基合成子，然后通过SO2F2对碳酸钠进行活化，从而能在室温条件与胺类化合物一步合成脲类衍生物，且合成过程中生成的副产物少，后处理简便，因此，本发明提供的合成方法操作简单、条件温和，同时C1羰基合成子的来源广泛、价格低廉，从而使合成脲类衍生物的成本低、时间短。
• Concise and Additive‐Free Click Reactions between Amines and CF₃SO₃CF₃
  作者：Hai‐Xia Song、Zhou‐Zhou Han、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201901865

  日期：2019.8.14

  The reactions are rapid, efficient, selective, and versatile, and can be performed in benign solvents, giving products in excellent yields with minimal efforts for purification. The characteristics of the reactions meet the requirements of a click reaction. The use of trifluoromethyl trifluoromethanesulfonate as a click reagent is advantageous over other "CO" sources (e.g., TsOCF3 , PhCO2 CF3 , CsOCF3

  已证明三氟甲基三氟甲磺酸盐是二氟光气的极佳储存库，并且在无金属和无添加剂条件下制备尿素衍生物，杂环和氨基甲酰氟时，很有希望实现胺的点击连接。该反应快速，高效，选择性和通用，并且可以在良性溶剂中进行，从而以极少的纯化工作即可获得高收率的产物。反应的特征满足点击反应的要求。与其他“ CO”源（例如TsOCF3，PhCO2 CF3，CsOCF3，AgOCF3和三光气）相比，使用三氟甲基三氟甲磺酸盐作为点击试剂是有利的。易于扩展；甚至在无金属和无添加剂的条件下也具有高反应活性。
• 一种光催化合成取代脲类化合物的方法
  申请人：湖南中医药大学

  公开号：CN112920089B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种光催化合成取代脲类化合物的方法。所述方法具体包括：将四卤甲烷与溶剂混合后，先后加入胺类化合物、催化剂，在含氧氛围和光照条件下搅拌反应后经分离纯化获得取代脲类化合物；本发明的合成方法的原料来源广泛，反应后产的副产物为卤素单质，附加值高，一方面避免了采用毒性大的光气、三光气等为原料，另一方面避免产生大量的废弃物，且催化剂可循环使用，减少了制备过程对环境的影响，提高了反应的原子利用率。