1,3-二氯丙醇 | 96-23-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,3-二氯丙醇
• 中文别名: 1,3-二氯-2-丙醇；1,3-二氯代甘油；α-二氯丙醇；二氯甘油；1,3-二氯丙-2-醇；β,β'-二氯代异丙醇；二氯异丙醇；α-二氯丙醇,1,3-二氯丙醇；1,3-二氯异丙醇
• 英文名称: 1,3-Dichloro-2-propanol
• 英文别名: 1,3-dichloropropan-2-ol；1,3-dichloropropanol；1,3-dichloroisopropanol
• CAS: 96-23-1；26545-73-3
• 化学式: C₃H₆Cl₂O
• mdl: MFCD00000951
• 分子量: 128.986
• InChiKey: DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4 °C
• 沸点：
  174.3 °C(lit.)
• 密度：
  1.363 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  186 °F
• 溶解度：
  水：可溶10份
• 介电常数：
  47.2（0℃）
• LogP：
  0.8 at 20℃
• 物理描述：
  1,3-dichloro-2-propanol is a colorless to yellow slightly viscous liquid with an ethereal odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  COLORLESS, SLIGHTLY VISCOUS, LIQUID
• 气味：
  ETHEREAL ODOR
• 蒸汽密度：
  4.45 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.75 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  UNSTABLE
• 分解：
  Dangerous; when heated to decomposition it emits highly toxic fumes of /hydrogen chloride/ and phosgene.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.480245 @ 17 °C/D
• 保留指数：
  852.9;876;864.3;873;863;863;873;885;885

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

1,3-二氯丙醇-2在大鼠体内的代谢导致了尿液中出现2种巯基尿酸代谢物，分别是N,N'-二(乙酰基)-S,S'-[1,3-二(半胱氨酰)]丙醇-2和N-乙酰-S-(2,3-二羟基丙基)半胱氨酸。同时还产生了β-氯乳酸作为氧化代谢物。

METAB OF 1,3-DICHLOROPROPAN-2-OL BY RATS RESULTED IN 2 MERCAPTURIC ACID METABOLITES IN URINE, N,N'-BIS(ACETYL)-S,S'-[1,3-BIS(CYSTEINYL)] PROPAN-2-OL & N-ACETYL-S-(2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYSTEINE. ALSO PRODUCED BETA-CHLOROLACTATE AS OXIDATIVE METABOLITE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1,3-二氯-2-丙醇

IARC Carcinogenic Agent:1,3-Dichloro-2-propanol

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第101卷：（2012年）工业和消费品、食品和饮用水中存在的一些化学品

IARC Monographs:Volume 101: (2012) Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-water

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S53
• 危险类别码：
  R45,R25,R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29055910
• 危险品运输编号：
  UN 2750 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  UB1400000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

化学性质
具有醚臭的液体，能溶于10倍量的水，并且可与乙醇或乙醚混溶。

用途
用于合成抗病毒药物更昔洛韦，用作醋酸纤维和乙基纤维的溶剂，还用于制造环氧树脂、离子交换树脂等。此外，也可作为硬树脂和硝化纤维的溶剂，在有机合成中也有应用。

生产方法

1. 由氯丙烯与次氯酸反应制得。
2. 在冰醋酸存在下，甘油与氯化氢反应制得。
   原料消耗定额：甘油796kg/t、氯化氢781.2kg/t、冰醋酸66.2kg/t。

类别
易燃液体

毒性分级
高毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD50: 110 毫克/公斤；口服 - 小鼠 LD50: 100 毫克/公斤

刺激数据
皮肤接触 - 兔子，10毫克/24小时，轻度刺激

可燃性危险特性
遇明火、高温或强氧化剂易燃；高温下分解产生有毒光气气体；燃烧时排放有毒氯化物烟雾

储运特性
包装应完整，装卸时需轻拿轻放；库房需通风良好，远离明火和高温，并与氧化剂分开存放

灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氯丙醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 sulfurous acid bis-(β,β'-dichloro-isopropyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Carre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5>3, p. 1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 在 三聚氯氰 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到1,3-二氯丙醇
  参考文献：
  名称：

  研究成的反应Ñ -methylmorpholine- Ñ与氰尿酰氯氧化物（NMMO）及其水合物

  摘要：

  N-甲基吗啉-N-氧化物（NMMO，1a）与氰尿酰氯（2）之间的反应过程严格取决于氧化胺的水合物水含量。在固相中，两种物质都会发生爆炸状的极度放热反应。在溶液中，此过程变得可控，并导致NMMO定量降解为吗啉和甲醛，其中2仅用作诱导剂。该反应可以以实现干净的脱氧脱甲基的方式进行。NMMO（1b）的一水合物在2的作用下定量转化为N-甲基吗啉和次氯酸。。该转化可用于合成中以使叔胺N-氧化物一水合物脱氧，或在非水有机介质中以较高的收率生产氯醇。NMMO（1c）的半半水合物在消耗水的情况下与2反应，直到存在非水合的NMMO，然后将其进一步转化为吗啉和HCHO，就像将1a直接用作起始原料一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01291-7
• 作为试剂：
  描述：

  酰氯亚氨基二苄 在 盐酸 、 1,3-二氯丙醇 、 氨 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 奥卡西平
  参考文献：
  名称：

  一种奥卡西平的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种奥卡西平的合成方法，其以亚氨基二苄为原料，依次通过甲酰氯化、双卤代脱卤化氢、氨化和水解制得奥卡西平；甲酰氯化的产物为亚氨基二苄甲酰氯，其中，所述双卤代脱卤化氢具体为：将亚氨基二苄甲酰氯与卤化试剂在有机溶剂和引发剂存在条件下于80℃－回流温度反应3－6小时得双取代卤化产物，然后在回流温度下反应8－16小时脱卤化氢生成10‑卤‑5H‑二苯并氮杂卓‑5‑甲酰氯。该方法具有起始原料价廉易得，工艺步骤短，收率高，成本低等优点。

  公开号：

  CN106946780A

文献信息

• Copper bis(oxazolines) as catalysts for stereoselective aziridination of styrenes with N-tosyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Michaël Parmentier、Olivier Leogane、Karen Ross、Cédric Spitz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.044

  日期：2012.4

  styrenes. Subsequent ring-opening reactions of styrene-derived aziridines at the benzylic position were observed with various oxygen and nitrogen nucleophiles under Lewis acid catalysis affording the corresponding products with complete inversion of stereochemistry. The strategy was used to synthesize the β-blocker, (R)-nifenalol.

  已经开发了Cu（I）催化的与手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯的苯乙烯的不对称叠氮化。观察到双立体分化，并且N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯取代基和双（恶唑啉）配体均对产率和非对映选择性具有显着影响。使用缺电子的苯乙烯可获得最佳的叠氮化效果。在路易斯酸催化下，用各种氧和氮亲核试剂观察到了苯乙烯衍生的氮丙啶在苄基位置的随后开环反应，从而提供了具有完全立体化学转化的相应产物。该策略用于合成β-受体阻滞剂（R）-尼芬洛尔。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：CHENGDU MFS PHARMA. CO., LTD.

  公开号：US20200369621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  A compound is shown in formula (I). The derivatives of the compound include a stereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a prodrug, a metabolite, a deuterated derivative. The compound is a structurally novel substituted imidazole formate derivative. Substituted imidazole formate derivatives are used in preparing a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects, as well as a drug that can control the state of epilepsy. The compound has a good inhibitory effect on the central nervous system, and provides a new option for clinical screening of and/or preparation of a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects and controlling the state of epilepsy.

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。
• Trihaloisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: An Efficient System for Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Halohydrins and Vicinal Dihalides under Mild Conditions
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0035-1560408

  日期：——

  vicinal chloro-/bromohydrins and vicinal dihalides by reaction with the system trihaloisocyanuric acid/tri­phenylphosphine in acetonitrile under mild and neutral conditions. The reactions proceed smoothly in high yield at room temperature and at reflux, respectively, over a short time. A new synthetic method has been developed for the regioselective conversion of epoxides to vicinal chloro-/bromohydrins

  摘要 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。
• The Investigation of the Alkylation Reactions of Hydroxy and En‐Oximes with Some Halohydrins and Epoxides
  作者：Sultan Kurbanlı、Nejdet Şen、Ersin Güler、Ahmet Koçak

  DOI：10.1081/scc-120030754

  日期：2004.12.31

  Abstract Suitable glycol ethers (3a–d, 4a–d) and halohydrine compounds (11a–c) were synthesized in good yield by the alkylation reactions of the oximes, having hydroxy and double bond in its structure, with mono‐ and dihalogenhydrines in the medium of basic and solid–liquid phase transfer catalyst. A series of aminoalcohols were synthesized from these compounds obtained (16a, 17b, 18b).

  摘要 通过结构中具有羟基和双键的肟的烷基化反应，以良好的收率合成了合适的二醇醚（3a-d，4a-d）和卤代醇化合物（11a-c）和单卤代醇和二卤代醇。碱性介质和固液相转移催化剂。由这些获得的化合物合成了一系列氨基醇（16a、17b、18b）。
• Introduction of an efficient DABCO-based bis-dicationic ionic salt catalyst for the synthesis of arylidenemalononitrile, pyran and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehdi Zabihzadeh、Atefeh Omidi、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127730

  日期：2020.4

  Abstract —An affordable DABCO-based bis-dicationic ionic salt ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) was utilized for the synthesis of arylidenemalononitrile, tetrahydrobenzo[b]pyran, pyrano[2,3-d]-pyrimidinone (thione), dihydropyrano[3,2-c]chromene, and polyhydroquinoline derivatives. The significant features of the presented method are ease of preparation and handling of the catalyst, high catalytic activity, short

  摘要 —一种经济实惠的基于 DABCO 的双阳离子离子盐 ([(DABCO)2C3H5OH]·2Cl) 用于合成亚芳基丙二腈、四氢苯并[b]吡喃、吡喃并[2,3-d]-嘧啶酮（硫酮），二氢吡喃并[3,2-c]色烯和聚氢喹啉衍生物。该方法的显着特点是催化剂易于制备和处理，催化活性高，反应时间短，无需柱色谱分离，后处理程序简单。此外，催化剂可以很容易地回收并在研究的反应中重复使用几个循环。

表征谱图